4-(3,5-dimethoxyphenyl)-5-methoxycarbonyl-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 302795-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,5-dimethoxyphenyl)-5-methoxycarbonyl-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: Methyl 4-(3,5-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；methyl 4-(3,5-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 302795-55-7
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₅
• 分子量: 306.318
• InChiKey: CRYDVIGPOZOBFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 尿素 在 4-二甲氨基吡啶 、 iron(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到4-(3,5-dimethoxyphenyl)-5-methoxycarbonyl-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Catalytic Dual-Activation Approach to the Significant 3,4- Dihydropyrimidin-2(1H)-one System via the Bignelli Reaction

  摘要：

  在许多化学过程中，路易斯酸和碱被用来同时或依次激活反应物。路易斯碱和路易斯酸的结合具有很大的潜力，可以提高已知的反应活性，推动新的高价值化学反应的发展。在本课题中，我们披露了在路易斯酸/叔胺作为新型协同催化体系存在的情况下，通过一锅三组份比吉内利缩合反应合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的过程。该体系的高活性和协同效应非常明显。

  DOI：

  10.2174/157017813805077299

文献信息

• Gypsum-Catalyzed One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2<i>(1H)</i>Under Solvent-Free Conditions
  作者：Taoues Boumoud、Boudjemaa Boumoud、Paul Mosset、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1155/2011/780271

  日期：——

  In view of the emerging importance of the green chemistry principles in chemical and pharmaceutical industries, we disclose, herein, a new economic approach producing the biologically active dihydropyrimidinones in good yields using the solventless one-pot Biginelli condensation in the presence of gypsum as an environmental friendly and recycled catalyst.

  鉴于绿色化学原则在化工和制药行业中的日益重要性，我们在此披露了一种新的经济方法，利用无溶剂一锅法Biginelli缩合，在石膏存在下作为环保友好和可循环利用的催化剂，高产率地生产生物活性的二氢嘧啶酮。
• A Catalytic Dual-Activation Approach to the Significant 3,4- Dihydropyrimidin-2(1H)-one System via the Bignelli Reaction
  作者：Boudjemaa Boumoud、Imene Mennana、Taoues Boumoud、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.2174/157017813805077299

  日期：2013.1.1

  In many chemical processes, Lewis acids and bases are used to activate reactants simultaneously or sequentially. The integration of both Lewis base and Lewis acid has great potential to enhance known reactivity and drive the development of new chemical reactions with high value. In this topic, we disclose herein, the synthesis of 3,4- Dihydropyrimidin-2(1H)-ones, via one-pot three-component Biginelli condensation, in the presence of Lewis acid/ tertiary amine as a novel cooperative catalytic system. The high activity and the synergistic effect of this system are well pronounced.

  在许多化学过程中，路易斯酸和碱被用来同时或依次激活反应物。路易斯碱和路易斯酸的结合具有很大的潜力，可以提高已知的反应活性，推动新的高价值化学反应的发展。在本课题中，我们披露了在路易斯酸/叔胺作为新型协同催化体系存在的情况下，通过一锅三组份比吉内利缩合反应合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的过程。该体系的高活性和协同效应非常明显。