campesterol palmitate | 74240-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: campesterol palmitate
• 英文别名: campesteryl palmitate；(3β,20R,24R)-3-hexadecanoyloxyergost-5-ene；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5,6-dimethylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] hexadecanoate
• CAS: 74240-46-3
• 化学式: C₄₄H₇₈O₂
• 分子量: 639.102
• InChiKey: BHGYUIZFHKUJAB-ZBGFAQEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  菜油甾醇 、 棕榈酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97 %的产率得到campesterol palmitate
  参考文献：
  名称：

  菜油甾醇半合成衍生物作为潜在抗菌剂：体外和计算机评估

  摘要：

  本研究通过C-3中羟基的酯化反应和C-5(6)中碳碳双键的催化氢化反应制备了12种菜油甾醇衍生物( 2-13 ) 。所有获得的化合物均通过IR、1H -NMR、13C -NMR和MS谱进行表征。菜油甾醇 ( 1 ) 及其衍生物 ( 2 – 13 )在体外针对金黄色葡萄球菌(ATCC 6538)、变形链球菌(ATCC 0046)、大肠杆菌(ATCC 10536)、铜绿假单胞菌(ATCC 15442) 和肺炎克雷伯菌(ATCC )进行了评估10031) 使用微量稀释法。在测试的化合物中，4、6、9、11、12和13表现出最好的抗菌活性。此外，为了支持抗菌活性实验，使用分子对接模拟研究了活性更高的化合物以及分别用作起始材料和阳性对照的化合物1和新霉素在靶蛋白结合位点的分子相互作用。本文首次描述了四种化合物( 7、9、10和11 ) 。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300536

文献信息

• [EN] COATINGS FOR IMPLANTABLE MEDICAL DEVICES COMPRISING CHOLESTEROL<br/>[FR] REVÊTEMENTS POUR DISPOSITIFS MÉDICAUX IMPLANTABLES COMPRENANT DU CHOLESTÉROL
  申请人：MIV THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2008077247A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  [EN] Disclosed herein are solid film coatings for implantable medical devices comprising a solid film covering at least a portion of the device. The solid film comprises: at least one lipid selected from cholesterol and cholesterol derivatives, at least one additional solid lipid other than cholesterol and cholesterol derivatives, and a therapeutically effective amount of at least one pharmaceutically active agent. Also disclosed herein are methods of preparing film coatings and methods of treating diseases with the implantable devices.
  [FR] La présente invention concerne des revêtements en pellicule solide pour dispositifs médicaux implantables comprenant une pellicule solide recouvrant au moins une partie du dispositif. La pellicule solide comprend : au moins un lipide choisi parmi le cholestérol et des dérivés du cholestérol; au moins un lipide solide supplémentaire autre que le cholestérol et les dérivés du cholestérol; et une quantité thérapeutiquement efficace d'au moins un agent pharmaceutiquement actif. Cette invention concerne également des procédés de préparation de revêtements pelliculaires et des méthodes de traitement de maladies utilisant ces dispositifs implantables.
• Campesterol Semi‐Synthetic Derivatives as Potential Antibacterial: <i>in vitro</i> and <i>in silico</i> Evaluation
  作者：Francisco Erivaldo Freitas da Silva、Francisco das Chagas Lima Pinto、Otília Deusdênia Loiola Pessoa、Aluísio Marques da Fonseca、José Galberto Martins da Costa、Gilvandete Maria Pinheiro Santiago

  DOI：10.1002/cbdv.202300536

  日期：2023.7

  In this study, twelve campesterol derivatives (2–13) were prepared by esterification reaction at the hydroxy group in C-3 and catalytic hydrogenation at the carbon-carbon double bond in C-5(6). All obtained compounds were characterized by IR, 1H-NMR, 13C-NMR, and MS spectra. Campesterol (1) and its derivatives (2–13) were evaluated in vitro against Staphylococcus aureus (ATCC 6538), Streptococcus mutans

  本研究通过C-3中羟基的酯化反应和C-5(6)中碳碳双键的催化氢化反应制备了12种菜油甾醇衍生物( 2-13 ) 。所有获得的化合物均通过IR、1H -NMR、13C -NMR和MS谱进行表征。菜油甾醇 ( 1 ) 及其衍生物 ( 2 – 13 )在体外针对金黄色葡萄球菌(ATCC 6538)、变形链球菌(ATCC 0046)、大肠杆菌(ATCC 10536)、铜绿假单胞菌(ATCC 15442) 和肺炎克雷伯菌(ATCC )进行了评估10031) 使用微量稀释法。在测试的化合物中，4、6、9、11、12和13表现出最好的抗菌活性。此外，为了支持抗菌活性实验，使用分子对接模拟研究了活性更高的化合物以及分别用作起始材料和阳性对照的化合物1和新霉素在靶蛋白结合位点的分子相互作用。本文首次描述了四种化合物( 7、9、10和11 ) 。