6,7,8,9-tetrahydropyrido<1,2-a>benzimidazole | 38303-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并[1，2-a]吡啶
• 英文名称: 6,7,8,9-tetrahydropyrido<1,2-a>benzimidazole
• 英文别名: 6,7,8,9-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine；6,7,8,9-tetrahydrobenzoimidazo[1,2-a]pyridine；6,7,8,9-tetrahydro-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine；6,7,8,9-Tetrahydro-benz[4,5]imidazo[1,2-a]pyridin；6,7,8,9-Tetrahydro-pyrido-<1,2-a>benzimidazol；6,7,8,9-Tetrahydro-pyrido<1,2-a>benzimidazol；Pyrido[1,2-a]benzimidazole, 6,7,8,9-tetrahydro-；6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]benzimidazole
• CAS: 38303-26-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• mdl: MFCD21336627
• 分子量: 172.23
• InChiKey: BOYPNNWUTZLBJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8,9-tetrahydropyrido<1,2-a>benzimidazole 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 5-methylpyrido<1,2-a>benzimidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  吡啶和哌啶-（1'：2'-1：2）苯并咪唑系列的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550003275
• 作为产物：
  描述：

  2-氯环己酮 在 乙酸酐 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6,7,8,9-tetrahydropyrido<1,2-a>benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Elliott, Arthur J.; Guzik, Henry; Soler, Jose R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1437 - 1440

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Elemental Sulfur as Reaction Medium for the Synthesis of Fused Nitrogen Heterocycles by Oxidative Coupling between Cycloalkanones and Nitrogen Nucleophiles
  作者：Thanh Binh Nguyen、Pascal Retailleau

  DOI：10.1002/adsc.201700919

  日期：2017.11.10

  Molten elemental sulfur was found to be an excellent reaction medium for oxidative coupling between bis-aza nucleophiles and cycloalkanones to the fused diaza heterocycles. No extensive aromatization was observed when cyclohexanone was used. These reaction conditions tolerate a wide range of functional groups and are applicable to oxidation sensitive o-phenylenediamines.

  发现熔融的元素硫是双氮杂亲核体和环烷酮之间的氧化偶联至稠合的二氮杂杂环的极佳反应介质。当使用环己酮时，未观察到广泛的芳香化。这些反应条件容许广泛的官能团，并且适用于对氧化敏感的邻苯二胺。
• Ruthenium Complex-catalyzed Novel and Facile Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines from 2-Aminopyridines and<i>vicinal</i>-Diols
  作者：Teruyuki Kondo、Shinji Kotachi、Shin-ichi Ogino、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1246/cl.1993.1317

  日期：1993.8

  Ruthenium complex-catalyzed N-heterocyclization of 2-aminopyridines with vicinal-diols offers a novel synthetic method for various imidazo[1,2-a]pyridines. For example, the reaction of 2-amino-4-methylpyridine with 1,2-cyclohexanediol in the presence of a catalytic amount of RuCl2(PPh3)3 under reflux in diglyme for 24 h afforded 2-methyl-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]benzimidazole in 74% yield.

  钌配合物催化下，2-氨基吡啶与邻二醇的N-杂环化反应为多种咪唑并[1,2-a]吡啶提供了新颖的合成方法。例如，在回流的二甘醇溶剂中，以催化量的RuCl2(PPh3)3为催化剂，2-氨基-4-甲基吡啶与1,2-环己二醇反应24小时，可得到产率为74%的2-甲基-6,7,8,9-四氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑。
• Titanium(IV) Chloride Promoted Syntheses of New Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Derivatives under Microwave Conditions
  作者：Lisheng Cai、Chad Brouwer、Kathryn Sinclair、Jessica Cuevas、Victor W. Pike

  DOI：10.1055/s-2005-918490

  日期：——

  imidazo[1,2-a]pyridine derivatives from the reaction of 2-aminopyridines with α-haloketones. The critical reagent is titanium(IV) chloride, which appears to serve as a strongdehydrating agent to promote formation of putative Schiff base intermediates, which cyclize subsequently to form the products. The reactions were performed rapidly under microwave conditions. Multiple reaction conditions were evaluated

  描述了一种由 2-氨基吡啶与 α-卤代酮反应合成咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的新方法。关键试剂是氯化钛 (IV)，它似乎是一种强脱水剂，可促进推定的席夫碱中间体的形成，后者随后环化形成产物。反应在微波条件下快速进行。评估了多种反应条件，包括反应温度、溶剂和其他路易斯酸。检查了 α-卤代酮和 2-氨基吡啶底物中取代模式的各种组合，以评估反应的范围。该反应对两种底物中的取代基都非常敏感，尤其是那些具有碱性或配位能力的底物。
• 533. Preparation of pyridinobenziminazole and its derivatives
  作者：Neil Campbell、E. B. McCall

  DOI：10.1039/jr9510002411

  日期：——
• DE547985
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——