diethyl ((3,5-dimethoxyphenyl)(hydroxy)methyl)phosphonate | 266000-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl ((3,5-dimethoxyphenyl)(hydroxy)methyl)phosphonate
• 英文别名: [Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-(3,5-dimethoxyphenyl)methanol；[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-(3,5-dimethoxyphenyl)methanol
• CAS: 266000-71-9
• 化学式: C₁₃H₂₁O₆P
• 分子量: 304.28
• InChiKey: DYQPWKWPFJLZAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 、 亚磷酸二乙酯 在 胆碱 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到diethyl ((3,5-dimethoxyphenyl)(hydroxy)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  使用可回收的胆碱氢氧化物催化剂高效绿色合成α-羟基膦酸酯†

  摘要：

  已经发现氢氧化胆碱是用于合成α-羟基膦酸酯的有效碱性离子液体催化剂。醛的氢膦酰化反应是通过在纯净和溶剂条件下在氢氧化胆碱存在下，将亚磷酸二乙酯亲核加成到醛基羰基化合物上进行的。包括芳香族，稠合芳香族和杂环醛在内的各种底物均以良好的收率有效地转化为其相应的产物。该方案为高产率直接合成α-羟基膦酸酯提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1039/c6nj03948k

文献信息

• Neat Synthesis and Anti-oxidant Activity of α-Hydroxyphosphonates
  作者：K. Uma Maheswara Rao、Ch. Syama Sundar、S. Siva Prasad、C. Radha Rani、C. Suresh Reddy

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.9.3343

  日期：2011.9.20

  reactions can produce free radicals duringmetabolism, which start chain reactions and damage cells.Antioxidants terminate these chain reactions by removingfree radical intermediates, and also inhibit other oxidationreactions. In recent years, a detailed mechanism of the antioxidantaction of organophosphorus compounds and their relation-ships between chemical structure and antioxidant activityhas been comprehensively

  , 抗氧化活性 介绍氧化反应会在新陈代谢过程中产生自由基，从而引发连锁反应并损害细胞。抗氧化剂通过去除自由基中间体来终止这些连锁反应，同时也抑制其他氧化反应。近年来，对有机磷化合物抗氧化作用的详细机制及其化学结构与抗氧化活性的关系进行了全面研究。亚磷酸盐和膦酸盐取决于它们的结构，既可以作为一级抗氧化剂，也可以作为二级抗氧化剂。
• Highly efficient green synthesis of α-hydroxyphosphonates using a recyclable choline hydroxide catalyst
  作者：Reddi Mohan Naidu Kalla、Yu Zhang、Il Kim

  DOI：10.1039/c6nj03948k

  日期：——

  Choline hydroxide has been found to be an efficient basic ionic liquid catalyst for the synthesis of α-hydroxyphosphonates. Hydrophosphonylation of aldehydes was performed via the nucleophilic addition of diethylphosphite to aldehydic carbonyl compounds, in the presence of choline hydroxide under neat as well as solvent conditions. A wide array of substrates, including aromatic, fused aromatic, and

  已经发现氢氧化胆碱是用于合成α-羟基膦酸酯的有效碱性离子液体催化剂。醛的氢膦酰化反应是通过在纯净和溶剂条件下在氢氧化胆碱存在下，将亚磷酸二乙酯亲核加成到醛基羰基化合物上进行的。包括芳香族，稠合芳香族和杂环醛在内的各种底物均以良好的收率有效地转化为其相应的产物。该方案为高产率直接合成α-羟基膦酸酯提供了另一种方法。