5-tert-butyl 3-ethyl 2-amino-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridine-3,5(4H)-dicarboxylate | 1101856-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 5-tert-butyl 3-ethyl 2-amino-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridine-3,5(4H)-dicarboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-amino-5-Boc-6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridine-3-carboxylate；5-O-tert-butyl 3-O-ethyl 2-amino-6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 1101856-88-5
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 326.417
• InChiKey: INAGTRLHTMQLSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyl 3-ethyl 2-amino-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridine-3,5(4H)-dicarboxylate 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(tert-butyl) 3-ethyl 2-((N-(3-bromopropyl)-4-methylphenyl)sulfonamido)-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridine-3,5(4H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的芳胺的均质C-N裂解引起的芳基迁移

  摘要：

  据报道，从卤代烷基酰胺光催化制备1,4-芳基从氮到碳的氨基烷基化杂芳基，概念上类似于自由基的Smiles重排。这种方法可以在温和的铱（III）介导的光氧化还原条件下用氨基烷基基序取代杂芳族化合物中的氨基。它提供了对噻吩并ze庚酮的快速访问，噻吩并ze庚酮是存在于多种候选药物中的一种药效基团，可用于治疗各种疾病，包括炎症和精神病。

  DOI：

  10.1002/anie.201806659
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-3-哌啶酮 、 氰乙酸乙酯 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以9%的产率得到5-tert-butyl 3-ethyl 2-amino-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridine-3,5(4H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED TRICYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES SUBSTITUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  这项发明涉及新颖化合物及其制备方法，治疗疾病的方法，特别是癌症，包括给予这些化合物，以及制备用于治疗或预防疾病，特别是癌症的药物组合物的方法。

  公开号：

  WO2009033581A1

文献信息

• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR IGE
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2019243550A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  Thiophene derivatives of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. These compounds have utility for the treatment or prevention of disorders caused by IgE, such as allergy, type 1 hypersensitivity or familiar sinus inflammation.

  提供了公式（I）的噻吩衍生物及其药用可接受的盐。这些化合物对于治疗或预防由IgE引起的疾病具有用途，如过敏、1型超敏反应或家族性鼻窦炎。
• Design and synthesis of 2-(4,5,6,7-tetrahydrothienopyridin-2-yl)-benzoimidazole carboxamides as novel orally efficacious Poly(ADP-ribose)polymerase (PARP) inhibitors
  作者：Xuxing Chen、Xiajuan Huan、Qiufeng Liu、Yuqin Wang、Qian He、Cun Tan、Yi Chen、Jian Ding、Yechun Xu、Zehong Miao、Chunhao Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.018

  日期：2018.2

  involved in DNA repair damaged by endogenous or exogenous process. And PARP-1/2 inhibitors have been proved to be clinically efficacious for DNA repair deficient tumors in the past decade. We have developed a series of 4,5,6,7-tetrahydrothienopyridin-2-yl benzimidazole carboxamides as novel and potent PARP-1/2 inhibitors. The best compound resulted from this series is compound 27 which displays excellent

  核蛋白聚（ADP-核糖）聚合酶-1/2（PARP-1 / 2）参与被内源或外源过程破坏的DNA修复。在过去十年中，PARP-1 / 2抑制剂已被证明对DNA修复缺陷型肿瘤有效。我们已经开发了一系列4,5,6,7-四氢噻吩并吡啶-2-基苯并咪唑羧酰胺作为新型有效的PARP-1 / 2抑制剂。由该系列得到的最好的化合物是化合物27，该化合物具有出色的PARP-1和PARP-2抑制活性，IC 50分别为18 nM和42 nM。此外，它可以用CC 50选择性杀死BRCA2缺陷的V-C8细胞920 nM。在MDA-MB-436（BRCA-1突变体）异种移植模型中，该化合物具有良好的耐受性，并显示出单药活性。基于以上结果，化合物27已被选为靶向PARP-1 / 2的首要候选药物，其临床前表征也在进行中。
• Substituted tricyclic compounds and methods of use thereof
  申请人：Schirok Hartmut

  公开号：US08524722B2

  公开（公告）日：2013-09-03

  This invention relates to novel compounds and processes for their preparation, methods of treating diseases, particularly cancer, comprising administering said compounds, and methods of making pharmaceutical compositions for the treatment or prevention of disorders, particularly cancer.

  本发明涉及新型化合物及其制备方法，涉及用于治疗疾病的方法，尤其是癌症，包括给予该化合物的方法，以及制备用于治疗或预防疾病，尤其是癌症的药物组合物的方法。
• SUBSTITUTED TRICYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Schirok Hartmut

  公开号：US20110021493A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  This invention relates to novel compounds and processes for their preparation, methods of treating diseases, particularly cancer, comprising administering said compounds, and methods of making pharmaceutical compositions for the treatment or prevention of disorders, particularly cancer.

  本发明涉及新型化合物及其制备方法，涉及使用该化合物治疗疾病的方法，特别是癌症，以及制备用于治疗或预防疾病，特别是癌症的药物组合物的方法。
• Heterocyclic compounds and their use in preventing or treating bacterial infections
  申请人：MUTABILIS

  公开号：US11530227B2

  公开（公告）日：2022-12-20

  The present invention relates to compounds of formula (I) and their use for treating or preventing a bacterial infection or as an antibacterial agent and/or as a β-lactamase inhibitor.

  本发明涉及式（I）化合物及其用于治疗或预防细菌感染或作为抗菌剂和/或作为β-内酰胺酶抑制剂的用途。