N-(2-(methylthio)phenyl)cyclopropanecarboxamide | 1091942-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(methylthio)phenyl)cyclopropanecarboxamide
• 英文别名: N-(2-methylsulfanylphenyl)cyclopropanecarboxamide
• CAS: 1091942-85-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NOS
• mdl: MFCD15335783
• 分子量: 207.296
• InChiKey: LZNXQEQZPPIYMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(methylthio)phenyl)cyclopropanecarboxamide 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-(bis(4-ethylphenyl)methyl)-1-(4-ethylphenyl)-3-((2-(methylthio)phenyl)amino)-3-oxopropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性Pd（II）催化的sp 3 C–H芳基化，然后环丙烷甲酰胺开环：抗β-酰氧基羧酰胺衍生物的构建

  摘要：

  非对映选择性的Pd（OAc）2催化的，双齿配体导向的sp 3 C–H活化/芳基化反应，然后环丙烷甲酰胺的开环，环丙烷甲酰胺由环丙烷羰基氯化物和双齿配体（例如8-氨基喹啉和2-（甲硫基）组装而成）苯胺），已被调查。在Pd（OAc）2催化剂，AgOAc和AcOH存在下，用过量的芳基碘化物处理各种环丙烷甲酰胺可直接提供相应的多个β-CHH芳基化开链羧酰胺（抗β-酰氧基酰胺）。这种方法导致了几种反构造具有邻位立体中心且高度立体控制的β-酰氧基酰胺，形成一个新的C-O键和三个新的C-C键。基于一些控制实验，提出了由Pd催化，双齿配体定向的β-C-H芳基化和环丙烷甲酰胺的开环形成多种β-CHH芳基化开链羧酰胺的合理机制。基于代表性的β-酰氧基酰胺的X射线结构分析，确定了观察到的β-酰氧基酰胺的非对映选择性和抗立体化学。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01635
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基茴香硫醚 、 环丙基甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到N-(2-(methylthio)phenyl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  辅助使能的Pd催化环丙烷的亚甲基C（sp3）-H键的直接芳基化：二取代和三取代的环丙烷甲酰胺的高度非对映选择性组装。

  摘要：

  辅助功能和Pd（OAc）2催化的环丙烷的C（sp（3））-H键的直接芳基化反应以及具有连续立体中心的二取代和三取代的环丙烷甲酰胺的生产。芳基在环丙烷甲酰胺上的安装导致新型单和二芳基-N-（喹啉-8-基）环丙烷甲酰胺支架和单和二芳基-N-（2-（甲硫基）苯基）环丙烷甲酰胺的组装。从关键化合物的X射线结构明确地确定了产物的立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol4012212

文献信息

• Correction to Auxiliary-Enabled Pd-Catalyzed Direct Arylation of Methylene C(sp³)–H Bond of Cyclopropanes: Highly Diastereoselective Assembling of Di- and Trisubstituted Cyclopropanecarboxamides
  作者：Ramarao Parella、Bojan Gopalakrishnan、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1021/ol5001022

  日期：2014.2.21

  In Scheme 6, for the preparation of 5d from 4a, the reaction condition “1a (0.25 mmol)” has to be omitted. See the corrected Scheme 6. We realized that in the proton NMR spectral data of various compounds given in the Supporting Information corrections in the coupling constants and multiplicity assignment are required. The proton NMR processing software was inadvertently set to use fewer numbers of

  在方案6中，对于由4a制备5d，反应条件为“ 1a”。（0.25 mmol）”必须省略。请参阅更正的方案6。我们意识到，在支持信息中给出的各种化合物的质子NMR光谱数据中，需要校正耦合常数和多重性。质子NMR处理软件被无意中设置为使用较少数量的有效数字，这在质子NMR数据处理过程中我们并未认识到。在修订的《支持信息》中，我们给出了质子核磁共振波谱在相关区域的扩展，以清晰地计算耦合常数。已从大多数报道的化合物的NMR光谱中去除了不定水和/或次要杂质峰（例如油脂）。修订后的《支持信息》现在包含所有化合物的全光谱以及这些化合物的NMR光谱图1b，3，3a中，3D，3E，3H，3升，3N，4J，图5b，图5c，图5d和6b中已被重新记录。此外，化合物1d，5d，23和24的HRMS计算值中几乎没有印刷错误。。但是，这些化合物的HRMS值没有变化。修订后的《支持信息》不会改变我们所报告化合物的任何结