3-(thiazol-2-yl)quinazolin-4(3H)-one | 858466-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(thiazol-2-yl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(thiazol-2-yll)quinazolin-4(3H)-one；3-(1,3-Thiazol-2-yl)quinazolin-4-one；3-(1,3-thiazol-2-yl)quinazolin-4-one
• CAS: 858466-27-0
• 化学式: C₁₁H₇N₃OS
• 分子量: 229.262
• InChiKey: XXJSZBDHRLLKDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  醋酸甲脒 、 2-碘-N-(噻唑-2-基)苯甲酰胺 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到3-(thiazol-2-yl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Copper(I) Iodide Catalyzed Domino Process to Quinazolin-4(3H)-ones

  摘要：

  本文描述了一种在温和条件下，通过一步法无配体CuI催化的耦合/冷凝环化反应高效合成替代取代的喹嗪啉-4(3H)-酮的方法。我们的研究提供了一种制备生物活性喹嗪啉-4(3H)-酮的替代策略。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083245

文献信息

• Synthesis of Quinazolinones, Imidazo[1,2-<i>c</i> ]quinazolines and Imidazo[4,5-<i>c</i> ]quinolines through Tandem Reductive Amination of Aryl Halides and Oxidative Amination of C(sp³ )-H Bonds
  作者：Nitesh Kumar Nandwana、Shiv Dhiman、Hitesh Kumar Saini、Indresh Kumar、Anil Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201601329

  日期：2017.1.18

  2-c]quinazolines and imidazo[4,5-c]quinolines. The reaction involves a copper-catalyzed reductive amination through azidation followed by reduction and oxidative amination of C(sp3)–H bonds of N,N-dimethylacetamide in the presence of TBHP (tert-butylhydroperoxide) as oxidant. The method uses the easily available sodium azide as a nitrogen source and DMA (N,N-dimethylacetamide) as a one-carbon source for the

  已经描述了用于合成喹唑啉酮、咪唑并[1,2-c]喹唑啉和咪唑并[4,5-c]喹啉的串联多组分方法。该反应涉及铜催化的叠氮化还原胺化，然后在 TBHP（叔丁基氢过氧化物）作为氧化剂的存在下还原和氧化胺化 N,N-二甲基乙酰胺的 C(sp3)-H 键。该方法使用容易获得的叠氮化钠作为氮源，使用 DMA（N,N-二甲基乙酰胺）作为单碳源合成这些 N-稠合杂环，收率良好。该反应也可用于克级合成。
• Copper(I) Iodide Catalyzed Domino Process to Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Ke Ding、Jing Zhou、Liangbing Fu、Man Lv、Jinsong Liu、Duanqing Pei

  DOI：10.1055/s-0028-1083245

  日期：2008.12

  An efficient synthesis of substituted quinazolin-4(3H)-ones by a one-pot ligand-free CuI-catalyzed coupling/condensative cyclization under mild conditions is described. Our study provides an alternative strategy for the preparation of biologically active quinazolin-4(3H)-ones.

  本文描述了一种在温和条件下，通过一步法无配体CuI催化的耦合/冷凝环化反应高效合成替代取代的喹嗪啉-4(3H)-酮的方法。我们的研究提供了一种制备生物活性喹嗪啉-4(3H)-酮的替代策略。