4-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methylphenol | 199602-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methylphenol
• 英文别名: 4-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methylphenol
• CAS: 199602-16-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂OS
• 分子量: 206.268
• InChiKey: BMDRBIRUNXQCSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methylphenol 、 11-乙基-8-(2-羟基乙基)-5-甲基-5,11-二氢-6H-二吡啶并[3,2-B:2',3'-E][1,4]二氮杂卓-6-酮 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-{2-[4-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-methylphenoxy]ethyl}-11-ethyl-5,11-dihydro-5-methyl-6H-dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors

  摘要：

  通过式I表示的化合物：其中R2从H、(C1-4)烷基、卤素、卤代烷基、OH、(C1-6)烷氧基、NH(C1-4烷基)或N(C1-4烷基)2的组中选择；R4为H或Me；R5为H或Me；R11为H、(C1-4)烷基、(C3-4)环烷基和(C1-4)烷基-(C3-4)环烷基；A为(C1-3)烷基的连接链；B为O或S；n为0或1；其中当n为0时：环C为具有1至4个来自O、N和S的杂原子的6-或10-成员芳基或5-或6-成员杂环，所述芳基和所述杂环可选地被取代；E为CONR12R13；CONHNR14R15；NR16COR17；NR18SO2(C1-6)烷基；SO2NR19R20；或SO2R21；或当n为1时：环C如上定义，E为单键或连接基；和环D为具有1至4个来自O、N和S的杂原子的6-或10-成员芳基或5-或6-成员杂环，所述芳基和所述杂环可选地被1至5个取代基取代；或其盐或前药作为HIV逆转录酶的抑制剂。

  公开号：

  US20040006071A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(4-羟基-3-甲基苯基)乙酮 、 硫脲 在 1,4-二氧六环 、 buffer solution 、 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 正己烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以to give the title compound (180 mg, 100% yield)的产率得到4-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors

  摘要：

  公式I所代表的化合物：其中R2选择自H，（C1-4）烷基，卤素，卤基烷基，OH，（C1-6）烷氧基，NH（C1-4烷基）或N（C1-4烷基）2的一组中; R4为H或Me; R5为H或Me; R11为H，（C1-4）烷基，（C3-4）环烷基和（C1-4）烷基 -（C3-4）环烷基; A是（C1-3）烷基的连接链; B为O或S; n为0或1; 当n为0时：环C为6-或10成员的芳基或5-或6成员的杂环，其中选自O，N和S的1至4个杂原子，所述芳基和所述杂环可以选择性地被取代; E为CONR12R13; CONHNR14R15; NR16COR17; NR18SO2（C1-6）烷基; SO2NR19R20; 或SO2R21; 或当n为1时：环C如上所述，E为单键或连接基; 环D为6-或10成员的芳基或5-或6成员的杂环，其中选自O，N和S的1至4个杂原子，所述芳基和所述杂环可以选择性地被1至5个取代基取代;或其盐或前药作为HIV反转录酶的抑制剂。

  公开号：

  US06806265B2

文献信息

• Synthesis and Biochemical Evaluation of <i>N</i>-(4-Phenylthiazol-2-yl)benzenesulfonamides as High-Affinity Inhibitors of Kynurenine 3-Hydroxylase
  作者：Stephan Röver、Andrea M. Cesura、Philipp Huguenin、Rolf Kettler、Andre Szente

  DOI：10.1021/jm970467t

  日期：1997.12.1

  we describe the synthesis, structure-activity relationship (SAR), and biochemical characterization of N-(4-phenylthiazol-2-yl)benzenesulfonamides as inhibitors of kynurenine 3-hydroxylase. The compounds 3,4-dimethoxy-N-[4-(3-nitrophenyl)thiazol-2-yl]benzenesulfonamide 16 (IC50 = 37 nM, Ro-61-8048) and 4-amino-N-[4-[2-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-thiazol-2-yl] benzenesulfonamide 20 (IC50 = 19 nM)

  在本文中，我们描述了N-（4-苯基噻唑-2-基）苯磺酰胺作为犬尿氨酸3-羟化酶抑制剂的合成，构效关系（SAR）和生化特性。化合物3,4-二甲氧基-N- [4-（3-硝基苯基）噻唑-2-基]苯磺酰胺16（IC50 = 37 nM，Ro-61-8048）和4-氨基-N- [4- [2发现在体外，-氟-5-（三氟甲基）苯基]-噻唑-2-基]苯磺酰胺20（IC50 = 19 nM）是该酶的高亲和力抑制剂。此外，两种化合物在口服后均能阻断大鼠和沙鼠犬尿氨酸3-羟化酶，沙鼠大脑中的ED50在3-5μmol/ kg范围内。在大鼠的微透析实验中，有16剂剂量依赖性地增加了细胞外海马液中的犬尿酸浓度。口服100摩尔/千克的剂量可得出7。尿酸流出量增加了5倍。这些新化合物应允许详细调查神经元损伤后犬尿氨酸途径的病理生理作用。
• NON-NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP1506195B1

  公开（公告）日：2008-10-29
• US6806265B2
  申请人：——

  公开号：US6806265B2

  公开（公告）日：2004-10-19
• [EN] NON-NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS NON NUCLEOSIDIQUE DE TRANSCRIPTASE INVERSE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2003097644A2

  公开（公告）日：2003-11-27

  Compounds represented by formula (I), wherein R2 is selected from the group consisting of H, (C1-4)alkyl, halo, haloalkyl, OH, (C1-6)alkoxy, NH(C1-4alkyl) or N(C1-4alkyl)2; R4 is H or Me; R5 is H or Me; R11 is H, (C1-4)alkyl, (C3-4)cycloalkyl and (C1-4)alkyl-(C3-4)cycloalkyl; A is a connecting chain of (C1-3)alkyl; B is O or S; n is 0 or 1; wherein when n is 0: Ring C is 6- or 10-membered aryl or 5- or 6-membered heterocycle having from 1 to 4 heteroatoms selected from the group consisting of O, N, and S, said aryl and said heterocycle being optionally substituted; and E is CONR12R13 ; CONHNR14R15; NR16COR17; NR18SO2(C1-6)alkyl; SO2NR19R20; or SO2R21; or when n is 1: Ring C is as defined above and E is a single bond or a connecting group; and Ring D is 6- or 10-membered aryl or 5- or 6-membered heterocycle having from 1 to 4 heteroatoms selected from the group consisting of O, N, and S, said aryl and said heterocycle being optionally substituted with from 1 to 5 substituents; or a salt or a prodrug thereof are provided as inhibitors of HIV reverse transcriptase.
• Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20040006071A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  Compounds represented by formula I: 1 wherein R 2 is selected from the group consisting of H, (C 1-4 )alkyl, halo, haloalkyl, OH, (C 1-6 )alkoxy, NH(C 1-4 alkyl) or N(C 1-4 alkyl) 2 ; R 4 is H or Me; R 5 is H or Me; R 11 is H, (C 1-4 )alkyl, (C 3-4 )cycloalkyl and (C 1-4 )alkyl-(C 3-4 )cycloalkyl; A is a connecting chain of (C 1-3 )alkyl; B is O or S; n is 0 or 1; wherein when n is 0: Ring C is 6- or 10-membered aryl or 5- or 6-membered heterocycle having from 1 to 4 heteroatoms selected from the group consisting of O, N, and S, said aryl and said heterocycle being optionally substituted; and E is CONR 12 R 13 ; CONHNR 14 R 15 ; NR 16 COR 17 ; NR 18 SO 2 (C 1-6 )alkyl; SO 2 NR 19 R 20 ; or SO 2 R 21 ; or when n is 1: Ring C is as defined above and E is a single bond or a connecting group; and Ring D is 6- or 10-membered aryl or 5- or 6-membered heterocycle having from 1 to 4 heteroatoms selected from the group consisting of O, N, and S, said aryl and said heterocycle being optionally substituted with from 1 to 5 substituents; or a salt or a prodrug thereof are provided as inhibitors of HIV reverse transcriptase.

  通过式I表示的化合物：其中R2从H、(C1-4)烷基、卤素、卤代烷基、OH、(C1-6)烷氧基、NH(C1-4烷基)或N(C1-4烷基)2的组中选择；R4为H或Me；R5为H或Me；R11为H、(C1-4)烷基、(C3-4)环烷基和(C1-4)烷基-(C3-4)环烷基；A为(C1-3)烷基的连接链；B为O或S；n为0或1；其中当n为0时：环C为具有1至4个来自O、N和S的杂原子的6-或10-成员芳基或5-或6-成员杂环，所述芳基和所述杂环可选地被取代；E为CONR12R13；CONHNR14R15；NR16COR17；NR18SO2(C1-6)烷基；SO2NR19R20；或SO2R21；或当n为1时：环C如上定义，E为单键或连接基；和环D为具有1至4个来自O、N和S的杂原子的6-或10-成员芳基或5-或6-成员杂环，所述芳基和所述杂环可选地被1至5个取代基取代；或其盐或前药作为HIV逆转录酶的抑制剂。