5-methoxy-7-pentyl-3-vinyl-2H-chromene | 865314-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-methoxy-7-pentyl-3-vinyl-2H-chromene
• 英文别名: 3-ethenyl-5-methoxy-7-pentyl-2H-chromene
• CAS: 865314-74-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: QIOVJNGPTPAXPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-7-pentyl-3-vinyl-2H-chromene 、 反式-4-氧基-2-丁烯酸乙酯 在 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.08h， 以41%的产率得到ethyl 10-formyl-1-methoxy-3-pentyl-8,9,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化 Diels-Alder 反应高度对映选择性地获得大麻素型三环。

  摘要：

  经过对苯并吡喃的多米诺反应，产物被用作路易斯酸催化和有机催化狄尔斯-阿尔德反应的起始材料，以建立三环体系。在本文中，通过使用咪唑烷酮催化剂获得了高达 96% 对映体过量的不对称诱导。这种方法可用于在众多天然产物中构建三环体系，特别是四氢大麻酚 (THC) 的支架是最具代表性的一种。与其他已发表的方法相比，需要与前体中预先存在的环己烷部分缩合以获得异质三环系统，而我们提出了一种基于灵活模块合成的大麻素衍生物的新策略。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.160
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethoxy-4-pentylbenzaldehyde 在 三乙烯二胺 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 5-methoxy-7-pentyl-3-vinyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder 方法处理大麻素

  摘要：

  从通过取代的 2-羟基苯甲醛和 α,β-不饱和醛之间的碱催化缩合反应有效合成苯并吡喃开始，介绍了热、路易斯酸催化和对映选择性有机促进的 Diels-Alder 反应对三环大麻素系统的反应。这些程序的例子是分别合成一个五环和各种三环，对映体过量高达 95%，并为这组天然产物提供了一个通用的入口，其中最突出的是四氢大麻酚 (THC)。大多数已发表的策略都是基于通过容易获得的酚类和单萜之间的缩合形成三环系统，而我们提出了一种基于模块化合成的大麻素衍生物的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870008

文献信息

• Highly enantioselective access to cannabinoid-type tricyles by organocatalytic Diels–Alder reactions
  作者：Stefan Bräse、Nicole Volz、Franziska Gläser、Martin Nieger

  DOI：10.3762/bjoc.8.160

  日期：——

  After prosperous domino reactions towards benzopyrans, the products were used as the starting material in Lewis acid catalyzed and organocatalytic Diels-Alder reactions to build up a tricyclic system. Herein, an asymmetric induction up to 96% enantiomeric excess was obtained by the use of imidazolidinone catalysts. This approach can be utilized to construct the tricyclic system in numerous natural

  经过对苯并吡喃的多米诺反应，产物被用作路易斯酸催化和有机催化狄尔斯-阿尔德反应的起始材料，以建立三环体系。在本文中，通过使用咪唑烷酮催化剂获得了高达 96% 对映体过量的不对称诱导。这种方法可用于在众多天然产物中构建三环体系，特别是四氢大麻酚 (THC) 的支架是最具代表性的一种。与其他已发表的方法相比，需要与前体中预先存在的环己烷部分缩合以获得异质三环系统，而我们提出了一种基于灵活模块合成的大麻素衍生物的新策略。
• The Diels-Alder Approach towards Cannabinoids
  作者：Stefan Bräse、Bernhard Lesch、Jakob Toräng、Martin Nieger

  DOI：10.1055/s-2005-870008

  日期：——

  towards the tricyclic cannabinoid system are presented. The procedures are exemplified by the synthesis of a penta-cycle and various tricycles respectively, in up to 95% enantiomeric excess and provide a versatile entry to this group of natural products with tetrahydrocannabinol (THC) being the most prominent one. Most published strategies are based on the formation of the tricyclic system by condensation

  从通过取代的 2-羟基苯甲醛和 α,β-不饱和醛之间的碱催化缩合反应有效合成苯并吡喃开始，介绍了热、路易斯酸催化和对映选择性有机促进的 Diels-Alder 反应对三环大麻素系统的反应。这些程序的例子是分别合成一个五环和各种三环，对映体过量高达 95%，并为这组天然产物提供了一个通用的入口，其中最突出的是四氢大麻酚 (THC)。大多数已发表的策略都是基于通过容易获得的酚类和单萜之间的缩合形成三环系统，而我们提出了一种基于模块化合成的大麻素衍生物的新方法。