2-氯-1-(2-甲基-哌啶-1-基)-乙酮 | 4593-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2-氯-1-(2-甲基-哌啶-1-基)-乙酮
• 英文名称: PCM-0102434
• 英文别名: 1-chloroacetyl-2-methyl-piperidine；1-Chloracetyl-2-methyl-piperidin；2-chloro-1-(2-methyl-piperidin-1-yl)-ethanone；N-(α-chloroacetyl)-2-methyl-piperidine；N-chloroacetyl-2-methyl-piperidine；N-Chloroacetyl-2-methylpiperidine；1-(Chloroacetyl)-2-methylpiperidine；2-chloro-1-(2-methylpiperidin-1-yl)ethanone
• CAS: 4593-18-4
• 化学式: C₈H₁₄ClNO
• mdl: MFCD03030353
• 分子量: 175.658
• InChiKey: WCZCFIKPRBDVOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103 °C(Press: 1.1 Torr)
• 密度：
  1.126 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-(2-甲基-哌啶-1-基)-乙酮 在 过氧化脲素 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 1-(2-methylpiperidin-1-yl)-2-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfonyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌和海分枝杆菌抑制剂2-(四唑-5-基)磺酰乙酰胺的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列2-(四唑-5-基)磺酰基乙酰胺衍生物，并评估了其对结核分枝杆菌(Mtb)和海分枝杆菌(Mm)的体外抑制活性。最活跃的化合物对 Mtb 的体外MIC 90值为 1.25 μg/mL，但对 Mm 的效果较差（MIC 90  ≥ 10 μg/mL）。尽管最活跃的化合物具有良好的理化性质，其中一种与小鼠肝微粒体一起孵育时的半衰期约为 3 小时，但两种代表性的高活性化合物对半胱氨酸衍生物表现出强烈的化学反应性，作为体内替代物以硫为中心的亲核试剂，表明亲电性过高，因此可能在体内发生不加区别的化学反应，代表一般毒性的不可接受的高风险，并且治疗有效的可能性很低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129391
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 2-甲基哌啶 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-氯-1-(2-甲基-哌啶-1-基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌和海分枝杆菌抑制剂2-(四唑-5-基)磺酰乙酰胺的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列2-(四唑-5-基)磺酰基乙酰胺衍生物，并评估了其对结核分枝杆菌(Mtb)和海分枝杆菌(Mm)的体外抑制活性。最活跃的化合物对 Mtb 的体外MIC 90值为 1.25 μg/mL，但对 Mm 的效果较差（MIC 90  ≥ 10 μg/mL）。尽管最活跃的化合物具有良好的理化性质，其中一种与小鼠肝微粒体一起孵育时的半衰期约为 3 小时，但两种代表性的高活性化合物对半胱氨酸衍生物表现出强烈的化学反应性，作为体内替代物以硫为中心的亲核试剂，表明亲电性过高，因此可能在体内发生不加区别的化学反应，代表一般毒性的不可接受的高风险，并且治疗有效的可能性很低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129391

文献信息

• [EN] COMPOUNDS MODULATING PROTEIN RECRUITMENT AND/OR DEGRADATION<br/>[FR] COMPOSÉS MODULANT LE RECRUTEMENT ET/OU LA DÉGRADATION DE PROTÉINES
  申请人：ORIONIS BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021126973A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The invention provides cereblon binders for the degradation of proteins by the ubiquitin proteasome pathway for therapeutic applications.

  这项发明提供了用于通过泛素蛋白酶体途径降解蛋白质的 cereblon 结合物，用于治疗应用。
• [EN] IMIDAZOPYRIMIDINONES AND USES THEREOF<br/>[FR] IMIDAZOPYRIMIDINONES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AVEXA LTD

  公开号：WO2010000031A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative, salt or prodrug thereof. The present invention further provides a method of treatment or prophylaxis of a viral infection in a subject comprising administering to said subject an effective amount of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative, salt or prodrug thereof. Pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) are also provided.

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其药用可接受的衍生物、盐或前药。本发明还提供了一种治疗或预防受试者病毒感染的方法，包括向该受试者施用一定剂量的式（I）的化合物或其药用可接受的衍生物、盐或前药。还提供了含有式（I）的化合物的药物组合物。
• IMIDAZOPYRIMIDINES AND USES THEREOF
  申请人：Deadman John Joseph

  公开号：US20110028487A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative, salt or prodrug thereof. The present invention further provides a method of treatment or prophylaxis of a viral infection in a subject comprising administering to said subject an effective amount of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative, salt or prodrug thereof. Pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) are also provided.

  本发明提供了式（I）化合物或其药学上可接受的衍生物、盐或前药。本发明还提供了一种治疗或预防受体内病毒感染的方法，包括向该受体内注射有效量的式（I）化合物或其药学上可接受的衍生物、盐或前药。还提供了包括式（I）化合物的制药组合物。
• Development of thieno- and benzopyrimidinone inhibitors of the Hedgehog signaling pathway reveals PDE4-dependent and PDE4-independent mechanisms of action
  作者：Jonathan E. Hempel、Adrian G. Cadar、Charles C. Hong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.013

  日期：2016.4

  From a high content in vivo screen for modulators of developmental patterning in embryonic zebrafish, we previously identified eggmanone (EGM1, 3) as a Hedgehog (Hh) signaling inhibitor functioning downstream of Smoothened. Phenotypic optimization studies for in vitro probe development utilizing a Gli transcription-linked stable luciferase reporter cell line identified EGM1 analogs with improved potency and aqueous solubility. Mechanistic profiling of optimized analogs indicated two distinct scaffold clusters: PDE4 inhibitors able to inhibit downstream of Sufu, and PDE4-independent Hh inhibitors functioning between Smo and Sufu. Each class represents valuable in vitro probes for elucidating the complex mechanisms of Hh regulation. Published by Elsevier Ltd.
• Preparation of Some New 2-Chloroacetamides
  作者：A. J. Speziale、P. C. Hamm

  DOI：10.1021/ja01592a061

  日期：1956.6