6-chloro-2-(thiophen-2-yl)quinazolin-4(3H)-one | 167994-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloro-2-(thiophen-2-yl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-Chloro-2-(thiophen-2-yl)quinazolin-4(1H)-one；6-chloro-2-thiophen-2-yl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 167994-99-2
• 化学式: C₁₂H₇ClN₂OS
• 分子量: 262.719
• InChiKey: HBSBPTJLRMITAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  271-273 °C
• 沸点：
  454.0±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-(thiophen-2-yl)quinazolin-4(3H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 4,6-dichloro-2-(2-thienyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  The design and synthesis of novel orally active inhibitors of AP-1 and NF-κB mediated transcriptional activation. SAR of In vitro and In vivo studies

  摘要：

  We have developed novel orally active quinazoline analogues as inhibitors of AP-1 and NF-kappaB mediated transcriptional activation. Among the derivatives prepared, 1-[2-(2-thienyl)quinazolin-4-ylamino]-3-methyl-3-pyrroline-2,5-dione (10) showed significant activity in an adjuvant-induced arthritis rat model by reducing the swelling by 65% in the non-injected foot. The synthesis, structure-activity relationship, and in vivo activity are described. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.08.047
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯甲酸 在 N-甲基吗啉 、 氨 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 6-chloro-2-(thiophen-2-yl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  A synthetic resveratrol analog termed Q205 reactivates latent HIV-1 through activation of P-TEFb

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bcp.2021.114901

文献信息

• A highly efficient heterogeneous palladium-catalyzed carbonylative annulation of 2-aminobenzamides with aryl iodides leading to quinazolinones
  作者：Shengyong You、Bin Huang、Tao Yan、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.09.003

  日期：2018.11

  The first heterogeneous carbonylative annulation of 2-aminobenzamides with aryl iodides was achieved in N,N-dimethylformamide (DMF) at 120 °C under 10 bar of carbon monoxide by using an MCM-41-immobilized bidentate phosphine palladium(II) complex [MCM-41-2P-Pd(OAc)2] as catalyst and 1,8-diazabicycloundec-7-ene (DBU) as base, yielding a wide variety of quinazolinone derivatives in good to excellent

  通过使用MCM-41固定的二齿膦膦钯（II）络合物[MCM] ，在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中于120°C，10 bar一氧化碳的条件下，首次实现了2-氨基苯甲酰胺与芳基碘的羰基环化反应。-41-2P-Pd（OAc）2 ]作为催化剂，1,8-二氮杂双环十一碳烯-7（DBU）作为碱，可产生多种喹唑啉酮衍生物，收率良好至极佳。新的多相钯催化剂可以通过简单的方法容易地由市售试剂制备，并通过过滤反应溶液进行回收，并循环使用八次而不会显着降低活性。
• A Novel One‐Pot Synthesis of 2‐Aryl‐4(3<i>H</i>)‐Quinazolinones Using Room Temperature Ionic Liquid as Reaction Medium as well as Promoter
  作者：T. M. Potewar、R. N. Nadaf、Thomas Daniel、R. J. Lahoti、K. V. Srinivasan

  DOI：10.1081/scc-200048433

  日期：2005.1

  Abstract An efficient one‐pot synthesis of 2‐aryl‐4(3H)‐quinazolinones from 2‐amino benzamides and substituted benzoyl chlorides in a room temperature ionic liquid is described. Compared with the classical reaction conditions, this new synthetic method has the advantages of recyclability of ionic liquid, very good to excellent yields (78–92%), the absence of hazardous and expensive catalysts, and easy

  摘要描述了一种在室温离子液体中由 2-氨基苯甲酰胺和取代苯甲酰氯高效一锅法合成 2-芳基-4(3H)-喹唑啉酮的方法。与经典的反应条件相比，这种新的合成方法具有离子液体的可回收性、非常好的收率（78-92%）、不存在危险和昂贵的催化剂以及易于后处理的优点最少的浪费。
• A practical synthesis of quinazolinones via intermolecular cyclization between 2-halobenzamides and benzylamines catalyzed by copper(I) immobilized on MCM-41
  作者：Nan Yan、Chongren You、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.07.003

  日期：2019.10

  using an MCM-41-immobilized l-proline copper(I) complex [MCM-41-l-Proline-CuBr] as the catalyst and air as the oxidant, yielding a variety of quinazolinone derivatives in good yields. The new MCM-41-l-Proline-CuBr catalyst can easily be prepared from commercially readily available and inexpensive reagents and recovered by filtration of the reaction mixture, and reused up to seven times with almost consistent

  该非均相串联Ñ -arylation /氧化C-H的2-卤代苯甲酰胺和苄胺的酰胺化在DMSO，在110或120℃下通过使用MCM-41固定来实现升-脯氨酸铜（I）配合物[MCM-41-升-脯氨酸-CuBr]作催化剂，空气作氧化剂，以高收率得到各种喹唑啉酮衍生物。新MCM-41-升-脯氨酸-溴化亚铜催化剂可容易地从市场上容易获得且廉价的试剂和制备通过将反应混合物的过滤回收，并用几乎一致的活性重复使用7次。
• Copper-Catalyzed Domino Synthesis of Quinazolinones via Ullmann-Type Coupling and Aerobic Oxidative C−H Amidation
  作者：Wei Xu、Yibao Jin、Hongxia Liu、Yuyang Jiang、and Hua Fu

  DOI：10.1021/ol1030266

  日期：2011.3.18

  starting materials as well as economical and environmentally friendly air as the oxidant. This can be the first example of constructing N-heterocycles via sequential Ullmann-type coupling under air and aerobic oxidative C−H amidation.

  已经开发了一种高效的铜催化的喹唑啉酮衍生物的方法，该方案使用廉价且容易获得的取代的2-卤代苯甲酰胺和（芳基）甲胺作为起始原料，以及经济和环境友好的空气作为氧化剂。这可能是在空气和好氧氧化CH-H酰胺化作用下通过顺序Ullmann型偶联构建N-杂环的第一个例子。