N-(2-(diphenylphosphino)benzylidene)(thiophen-2-yl)methanamine | 1338578-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(diphenylphosphino)benzylidene)(thiophen-2-yl)methanamine
• 英文别名: (2-diphenylphosphanyl-benzylidene)-thiophen-2-ylmethyl-amine；(2-diphenylphosphino-benzylidene)-thiophen-3-ylmethyl-amine；(2-diphenylphosphinobenzylidene)thiophen-2-ylmethylamine；1-(2-diphenylphosphanylphenyl)-N-(thiophen-2-ylmethyl)methanimine
• CAS: 1338578-19-0
• 化学式: C₂₄H₂₀NPS
• 分子量: 385.469
• InChiKey: VIACIICQOCMSKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 、 N-(2-(diphenylphosphino)benzylidene)(thiophen-2-yl)methanamine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到[PdCl((2-diphenylphosphino-benzylidene)-thiophen-3-ylmethyl-amine-N,P)]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterisation and in vitro evaluation of palladium(II) iminophosphine complexes for anticancer activity

  摘要：

  室温下，亚氨基膦配体（L1-L7）分别与[PdCl2(COD)]和[PdMeCl(COD)]在CH2Cl2中发生反应，得到了钯(II)配合物。利用元素分析、电喷雾电离质谱、核磁共振（1H 和 31P）、红外光谱和 X 射线衍射研究对这些钯（II）配合物进行了表征。络合物 2、7 和 8 的单晶 X 射线衍射分析表明，这些络合物呈现出略微扭曲的方形平面几何形状。体外细胞毒性研究结果表明，钯配合物具有中等活性，能阻断 WHCO1 细胞的增殖，其 IC50 范围为 19.02-45.27 μM，对 KYSE450 细胞株的 IC50 范围为 10.03-68.54 μM。

  DOI：

  10.1007/s11243-012-9674-4
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲胺 、 2-二苯基膦苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到N-(2-(diphenylphosphino)benzylidene)(thiophen-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  半不稳定的亚氨基膦钯（II）配合物：合成，分子结构和Heck反应中的评估。

  摘要：

  由2-（二苯基膦基）苯甲醛和噻吩胺制备了2-（二苯基膦基）苄基-（2-噻吩）甲基亚胺（V）和2-（二苯基膦基）苄基-（2-噻吩）乙基亚胺（VI）产量。V和VI与PdCl 2（cod）（cod =环辛二烯）或PdClMe（cod）等摩尔反应，得到钯（II）配合物I–IV。II的分子结构通过X射线晶体学确认。钯原子周围的配位几何在钯中心呈现出扭曲的方形平面几何形状。配合物I，II和IV被评估为在温和的反应条件下碘代苯与丙烯酸甲酯的Heck偶联反应的催化剂; 催化剂：0.1摩尔％，Et 3 N碱，MeCN，80℃回流8小时；用催化剂I（64％），II（68％）和IV（58％）在10 mmol规模上分离得到的产率。他们都表现出重大的活动。

  DOI：

  10.2478/s11696-013-0530-6

文献信息

• Synthesis and characterization of palladium(II) and platinum(II) metal complexes with iminophosphine ligands: X-ray crystal structures of platinum(II) complexes and use of palladium(II) complexes as pre-catalysts in Heck and Suzuki cross-coupling reactions
  作者：Haleden Chiririwa、Freeman Ntuli、Edison Muzenda、Alfred Muller

  DOI：10.1007/s11243-013-9703-y

  日期：2013.5

  spectrometry (ESI-MS) and elemental analysis. The representative solid-state molecular structures of the platinum complexes 1b and 2b were determined using single crystal X-ray diffraction analysis and revealed that the complexes exhibit a slightly distorted square-planar geometry. Furthermore, the palladium complexes were tested as potential catalysts in the Heck and Suzuki cross-coupling reactions.

  铂配合物 1b 和 2b 的代表性固态分子结构是使用单晶 X 射线衍射分析确定的，并显示配合物表现出轻微扭曲的方形平面几何形状。此外，钯配合物在 Heck 和 Suzuki 交叉偶联反应中作为潜在催化剂进行了测试。
• Neutral palladium(II) complexes with P,N Schiff-base ligands: Synthesis, characterization and application as Suzuki–Miyaura coupling catalysts
  作者：Tebello Mahamo、Mokgolela M. Mogorosi、John R. Moss、Selwyn F. Mapolie、J. Chris Slootweg、Koop Lammertsma、Gregory S. Smith

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.12.021

  日期：2012.4

  Palladium(II) complexes of the general formulae [PdCl2(P∧N)] and [Pd(Me)Cl(P∧N)] were obtained from bidentate ligands bearing phosphine and imine donor groups. The complexes were shown to be highly active catalysts for the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction. The complexes are tolerant of a wide variety of reaction conditions such as solvent, choice of base as well as substituents on both arylboronic

  通式[PdCl 2（PPN）]和[Pd（Me）Cl（P∧N）]的钯（II）配合物是从带有膦和亚胺供体基团的双齿配体中获得的。该络合物被证明是铃木-宫浦交叉偶联反应的高活性催化剂。该配合物可耐受多种反应条件，例如溶剂，碱的选择以及芳基硼酸和芳基卤化物的替代物。
• Platinacycloalkane complexes containing [P,N] bidentate ligands: synthesis and decomposition studies
  作者：Tebello Mahamo、John R. Moss、Selwyn F. Mapolie、Gregory S. Smith、J. Chris Slootweg、Koop Lammertsma

  DOI：10.1039/c3dt52798k

  日期：——

  [Pt(N^P)(CH2)n] (n = 4, 6) were obtained by the reaction of [Pt(COD)(CH2)n] with the appropriate iminophosphine ligand (1a–1f). These complexes were characterised using a variety of spectroscopic and analytical techniques. X-ray structure analysis of complex 2a revealed a slightly distorted square planar geometry around platinum as a consequence of the ring strain imposed by the [P,N] chelate ring formed

  通过[Pt（COD）的反应获得了一系列新的类型为[Pt（N ^ P）（CH 2）n ]（n = 4，6）的铂环戊烷（2a–2f）和铂环庚烷（3a–3f）。）（CH 2）n ]与合适的亚氨基膦配体（1a-1f）。使用多种光谱和分析技术对这些配合物进行表征。配合物2a的X射线结构分析由于形成的[P，N]螯合环和金属环烷烃施加的环应变，结果表明铂周围的正方形平面几何形状略有变形。铂环戊烷的热分解分析表明，铂环戊烷非常稳定，分解反应需要高于100°C的温度才能发生。从热分解反应获得的主要产物是1-丁烯（对于铂环戊烷）和1-己烯（对于铂环庚烷）。
• Neutral palladium(II) complexes with P,N Schiff-base ligands: Synthesis, characterization and catalytic oligomerisation of ethylene
  作者：Mokgolela M. Mogorosi、Tebello Mahamo、John R. Moss、Selwyn F. Mapolie、J. Chris Slootweg、Koop Lammertsma、Gregory S. Smith

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.07.042

  日期：2011.11

  New N-functionalised 2-phosphinobenzaldimino (P boolean AND N) ligands bearing 3-picolyl, furfuryl, thiophene-2-methyl, thiophene-2-ethyl, and benzyl groups have been prepared in good yield. The 2-phosphinobenzaldimino ligands were reacted with PdCl2(COD) to give the corresponding metal complexes of the type Pd(L)Cl-2 (L = 2-phosphinobenzaldimino (P boolean AND N) ligand). All compounds were fully characterized using spectroscopic and analytical techniques, including H-1, C-13, and P-31 NMR and IR spectroscopies, mass spectrometry and elemental analysis. Selected neutral palladium complexes were evaluated as catalyst precursors in ethylene oligomerisation reactions, after activation with a co-catalyst (MMAO, EtAlCl2, or Et2AlCl). (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.