methyl thiophene-2-carbimidate hydrochloride | 54610-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: methyl thiophene-2-carbimidate hydrochloride
• 英文别名: thiophene-2-carboxylic acid-(imine-methyl ester); hydrochloride；Thiophen-2-carbonsaeure-(imin-methylester); Hydrochlorid；Methyl thiophene-2-carboximidate hydrochloride；methyl thiophene-2-carboximidate;hydrochloride
• CAS: 54610-49-0
• 化学式: C₆H₇NOS*ClH
• 分子量: 177.655
• InChiKey: OEUWBJFZEJDNAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl thiophene-2-carbimidate hydrochloride 在 氨 作用下， 生成 噻酚-2-甲脒盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一系列[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉的腺苷拮抗剂活性的合成和评价。

  摘要：

  通过2-氨基苯甲酰肼的某些衍生物与几种芳香族hydro盐酸盐的反应及其对重组人腺苷A2A的结合亲和力，以令人满意的收率制备了一系列[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉确定了A2B受体。新化合物均未显示出对这些受体的显着亲和力，尽管对A2A受体的亲和力非常高，因此对其中一种合成的化合物显示出很高的A2A / A2B选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.372
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基噻吩 、 甲醇 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以92%的产率得到methyl thiophene-2-carbimidate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一系列2-苯基组胺，2-杂芳基组胺和类似物的合成和组胺H1受体激动剂活性。

  摘要：

  分别由合适的酰亚胺或am和乙酸2-氧代-4-邻苯二甲酰亚胺基-1-丁酸酯制备了新的组胺衍生物，其特征是在咪唑环的C2位上有一个（取代的）芳基，杂芳基，苄基或杂芳基甲基取代基（1）。在分离的豚鼠回肠上筛选化合物作为潜在的H1受体激动剂。3-卤代2-苯基组胺（卤素= Br（35）和I（36））与组胺等价，而2-（3-（三氟甲基）苯基）组胺（2- [2-（3-（三氟甲基）苯基）-1H-咪唑-4-基乙乙胺（39）比组胺的效价明显更高（39：pD2 = 6.81，相对活性= 128％）。2-取代的组胺类似物是内皮剥脱的豚鼠主动脉上的部分H1受体激动剂，pEC50值通常小于豚鼠回肠上观察到的，但发现效价等级顺序相似。H1受体拮抗剂美吡拉明可以分别依赖浓度地阻断对豚鼠回肠和主动脉的收缩作用，从而产生美吡拉敏的KB值在纳摩尔范围内。体外化合物35和39与[3H]美吡拉敏标记的豚鼠小脑膜结合，pKi分别为6

  DOI：

  10.1021/jm00008a007

文献信息

• BENZOXAZINES, BENZOTHIAZINES, AND RELATED COMPOUNDS HAVING NOS INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Ramnauth Jailall

  公开号：US20100009975A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention features benzoxazines, benzothiazines, and related compounds that inhibit nitric oxide synthase (NOS), particularly those that selectively inhibit neuronal nitric oxide synthase (nNOS) in preference to other NOS isoforms. The NOS inhibitors of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing various medical conditions.

  本发明涉及抑制一氧化氮合酶（NOS）的苯并噁嗪，苯并噻嗪和相关化合物，特别是那些选择性地抑制神经一氧化氮合酶（nNOS）而不是其他NOS同工型的化合物。本发明的NOS抑制剂，单独或与其他药用活性剂结合使用，可用于治疗或预防各种医疗状况。
• 1,2-Disubstituted Hexahydro-1H-benzo[d]imidazoles: Synthesis, Characterization, and Stability
  作者：Filip Bureš、Jiří Tydlitát、Jiří Kulhánek、Aleš Růžička

  DOI：10.1055/s-0030-1258256

  日期：2010.11

  Starting from commercially available (hetero)aromatic nitriles and (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine, nine NH-imidazolines (hexahydro-1H-benzo[d]imidazoles) were synthesized in good yields. The molecular structures of three imidazolines were confirmed by X-ray analysis. N-Benzylation afforded some of the desired N-benzylimidazolines, but was incompatible with imidazolines that possessed strong electron-accepting

  从市售的（杂）芳族腈和（1 R，2 R）-环己烷-1，2-二胺开始，以高收率合成了九种NH-咪唑啉（六氢-1 H-苯并[ d ]咪唑）。通过X射线分析证实了三种咪唑啉的分子结构。N-苄基化提供了一些所需的N-苄基咪唑啉，但与在C2具有强电子接受杂芳族基团的咪唑啉不相容。在后一种情况下，产物在柱色谱法中分解形成N，N'-二取代的环己烷-1，2-二胺。 杂环-咪唑啉-手性池- N的-苄基-稳定性
• Synthesis and Histamine H1 Receptor Agonist Activity of a Series of 2-Phenylhistamines, 2-Heteroarylhistamines, and Analogs
  作者：Christian Leschke、Sigurd Elz、Monique Garbarg、Walter Schunack

  DOI：10.1021/jm00008a007

  日期：1995.4

  2-phenylhistamines (halogen = Br (35) and I (36)) were equipotent with histamine, while 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)histamine (2-[2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazol-4-yl]ethanamine (39)) was significantly more potent than histamine (39: pD2 = 6.81, relative activity = 128%). The 2-substituted histamine analogues were partial H1 receptor agonists on the endothelium-denuded isolated guinea pig aorta with

  分别由合适的酰亚胺或am和乙酸2-氧代-4-邻苯二甲酰亚胺基-1-丁酸酯制备了新的组胺衍生物，其特征是在咪唑环的C2位上有一个（取代的）芳基，杂芳基，苄基或杂芳基甲基取代基（1）。在分离的豚鼠回肠上筛选化合物作为潜在的H1受体激动剂。3-卤代2-苯基组胺（卤素= Br（35）和I（36））与组胺等价，而2-（3-（三氟甲基）苯基）组胺（2- [2-（3-（三氟甲基）苯基）-1H-咪唑-4-基乙乙胺（39）比组胺的效价明显更高（39：pD2 = 6.81，相对活性= 128％）。2-取代的组胺类似物是内皮剥脱的豚鼠主动脉上的部分H1受体激动剂，pEC50值通常小于豚鼠回肠上观察到的，但发现效价等级顺序相似。H1受体拮抗剂美吡拉明可以分别依赖浓度地阻断对豚鼠回肠和主动脉的收缩作用，从而产生美吡拉敏的KB值在纳摩尔范围内。体外化合物35和39与[3H]美吡拉敏标记的豚鼠小脑膜结合，pKi分别为6
• Synthesis of some novel imidate derivatives of thiophene and furan: Investigations of their metallation properties and some synthetic applications
  作者：Richard A. Barcock、Derek J. Chadwick、Richard C. Storr、Lance S. Fuller、John H. Young

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86710-7

  日期：1994.4

  solvents, and reaction conditions revealed almost exclusive C5-lithiation. This regioselectivity is in contrast to the C3-lithiation reported for the oxazolino functionality (a cyclic imidate). The synthetic utility of the C5-lithiated intermediate of methyl N-methyl-thiophene-2-carboximidate with various electrophiles is demonstrated. C3-Lithiation has been effected in the case of methyl N-methylthi

  通过甲醇中的甲醇钠与相应的N-甲基和N的反应，以优异的收率合成了噻吩和呋喃的N-甲基-甲基和N-（2,4,6-三甲基）苯基-2-甲基亚甲基苯甲酸酯-（2,4,6-三甲基）苯基-2-羧酰亚胺基氯，依次通过在纯亚硫酰氯中回流而从它们各自的仲酰胺中获得。对这些杂芳基-2-亚氨酸盐与各种锂化剂，溶剂和反应条件的定向锂化性能进行了彻底的研究，结果表明几乎没有C5锂化。该区域选择性与恶唑啉基官能团（环状亚氨酸酯）报道的C3-锂化相反。证明了N-甲基-噻吩-2-羧甲基丙烯酸甲酯与各种亲电试剂的C5-锂化中间体的合成效用。当C5-位被可移动的三甲基甲硅烷基保护时，对于甲基N-甲基噻吩-2-羧酰亚胺酯，已经进行了C3-锂化。发现N-未取代的亚氨酸甲酯噻吩-2-羧甲基丙烯酸甲酯消除了甲醇离子，并随后进行了C5锂化反应，得到了带有LDA的5-硫代噻吩-2-甲腈。正丁基锂主要是由亲核加成到腈基上而产生的产物。
• Benzoxazines, benzothiazines, and related compounds having NOS inhibitory activity
  申请人：NeurAxon, Inc.

  公开号：US08106043B2

  公开（公告）日：2012-01-31

  The present invention features benzothiazines that inhibit nitric oxide synthase (NOS), particularly those that selectively inhibit neuronal nitric oxide synthase (nNOS) in preference to other NOS isoforms, and that have the formula: The NOS inhibitors of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing various medical conditions.

  本发明涉及抑制一氧化氮合酶（NOS）的苯并噻嗪，特别是那些选择性抑制神经元一氧化氮合酶（nNOS）而不是其他NOS亚型的化合物，其化学式为：本发明的NOS抑制剂可以单独或与其他药物活性剂联合使用，用于治疗或预防各种医疗状况。