methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(5-dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamido-α-D-glucopyranoside | 1220455-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(5-dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamido-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide
• CAS: 1220455-89-9
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₇S
• 分子量: 514.599
• InChiKey: OCJRIYYCGJKLMQ-HQNIZWKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 、 丹酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 以88%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(5-dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamido-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖胺衍生物催化的二乙基锌对醛的对映选择性加成：三氟甲基磺酰胺的显着效果

  摘要：

  我们介绍了从d-氨基葡萄糖衍生的β-羟基磺酰胺的合成及其在四异丙醇钛中作为配体的应用，促进了二乙基锌与苯甲醛和选定的芳族和脂族醛的对映选择性加成。所述Ñ -trifluoromethylosulfonamido- d葡糖胺衍生物是已知的最活跃的配体之一，仅1摩尔％的所述配体的足够用于二乙基锌加入有效催化。该反应对于某些芳族醛是高度对映体选择性的，并且得到高达99％的对映体过量。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2010.01.009

文献信息

• Enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes catalyzed by d-glucosamine derivatives: Highly pronounced effect of trifluoromethylsulfonamide
  作者：Tomasz Bauer、Sławomir Smoliński

  DOI：10.1016/j.apcata.2010.01.009

  日期：2010.3.1

  promoted enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde and selected aromatic and aliphatic aldehydes. The N-trifluoromethylosulfonamido-d-glucosamine derivative is one of the most active ligands known and only 1 mol% of the ligand is sufficient for efficient catalysis of diethylzinc addition. The reaction is highly enantioselective for some aromatic aldehydes and enantiomeric excess up to 99%

  我们介绍了从d-氨基葡萄糖衍生的β-羟基磺酰胺的合成及其在四异丙醇钛中作为配体的应用，促进了二乙基锌与苯甲醛和选定的芳族和脂族醛的对映选择性加成。所述Ñ -trifluoromethylosulfonamido- d葡糖胺衍生物是已知的最活跃的配体之一，仅1摩尔％的所述配体的足够用于二乙基锌加入有效催化。该反应对于某些芳族醛是高度对映体选择性的，并且得到高达99％的对映体过量。