N-(4-bromophenyl)-N'-(tert-butoxycarbonyl)sulfamide | 352275-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-N'-(tert-butoxycarbonyl)sulfamide
• 英文别名: tert-butyl N-[(4-bromophenyl)sulfamoyl]carbamate
• CAS: 352275-05-9
• 化学式: C₁₁H₁₅BrN₂O₄S
• 分子量: 351.221
• InChiKey: QBYFKQWFWZMENG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.564±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-N'-(tert-butoxycarbonyl)sulfamide 在 水 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.23h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有喹啉或喹诺酮部分的新型磺胺膦酸酯衍生物的潜在抗菌和抗真菌活性

  摘要：

  设计并合成了一系列含有喹啉或喹诺酮部分的新型α-磺酰胺膦酸酯/磺酰胺膦酸酯（4a-n）和环磺酰胺膦酸酯（5a-d）衍生物，在离子液体存在下、超声波照射下通过Kabachnik-Fields反应合成。这种有效的方法在一步和最佳条件下提供了新的1,2,5-噻二唑烷-1,1-二氧化物衍生物5a-d。使用各种光谱方法确认了新型化合物4a-n和5a-d的分子结构。除了三种临床菌株（大肠杆菌 1、铜绿假单胞菌 1 和金黄色葡萄球菌 1)。与磺胺甲恶唑参考品相比，大多数测试化合物对革兰氏阳性菌和阴性菌均表现出更有效的抑制活性。以下化合物 4n、4f、4g、4m、4l、4d 和 4e 是最活跃的磺酰胺膦酸酯衍生物。此外，这些分子对所有测试的细菌菌株提供了 28 至 49 mm 之间的有趣抑制区，最低抑制浓度 (MIC) 值较低，范围为 0.125 至 8 μg/ml。还评估了所有合成的衍生物对尖镰孢的体外抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000291
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)磺酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(4-bromophenyl)-N'-(tert-butoxycarbonyl)sulfamide
  参考文献：
  名称：

  N-（叔丁氧羰基）-N- [4-（二甲基氮杂亚苄基）-1,4-二氢吡啶-1-基磺酰基]氮杂酰胺：一种新的磺酰化剂。对胺的结构和反应性。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了新的氨磺酰化试剂2的合成，结构和对胺的反应性。化合物2允许胺在非常温和的条件下氨磺酰化，以高收率得到磺酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol0161312

文献信息

• Carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Angela Casini、Jean-Yves Winum、Jean-Louis Montero、Andrea Scozzafava、Claudiu T Supuran

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00028-3

  日期：2003.3

  inhibitor (CAI), sulfamide, whose X-ray crystal structure in the adduct with hCA II has recently been reported. A series of N,N-disubstituted- and N-substituted-sulfamides were prepared from the corresponding amines and N-(tert-butoxycarbonyl)-N-[4-(dimethylazaniumylidene)-1,4-dihydropyridin-1-ylsulfonyl]azanide or the unstable N-(tert-butoxycarbonyl)sulfamoyl chloride. The disubstituted compounds

  从非常弱的碳酸酐酶抑制剂（CAI）磺酰胺开始，已经鉴定出一类新型的有效CAI，最近已报道了其与hCA II加合物的X射线晶体结构。由相应的胺和N-（叔丁氧羰基）-N- [4-（二甲基氮杂亚苄基）-1,4-二氢吡啶基-1-基磺酰基]氮杂酰胺制备了一系列N，N-二取代-和N-取代的磺酰胺或不稳定的N-（叔丁氧羰基）氨磺酰氯。双取代的化合物太大，不能用作CAI，而单取代的衍生物（包括脂肪族，环状和芳香族部分）以及双磺酰胺则充当两种胞质同工酶hCA I和hCA II的微纳摩尔抑制剂。 ，负责高等脊椎动物的关键生理过程。芳基磺酰胺比脂族衍生物更有效。已经检测到低纳摩尔抑制剂，其通常在其分子中掺入4-取代的苯基部分。这是CAI的第一个例子，其中从非常无效的铅分子开始生成低纳摩尔抑制剂。