5-(dimethylamino)-N-{2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethyl}-1-naphthalenesulfonamide | 198063-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(dimethylamino)-N-{2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethyl}-1-naphthalenesulfonamide
• 英文别名: 8-dansylamino-3,6-dioxaoctan-1-ol；5-(dimethylamino)-N-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethyl]naphthalene-1-sulfonamide
• CAS: 198063-15-9
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 382.481
• InChiKey: BHFFPTMXKXXQSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(dimethylamino)-N-{2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethyl}-1-naphthalenesulfonamide 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 8-dansylamino-3,6-dioxaoctanal
  参考文献：
  名称：

  高度功能化的二氨基环戊烷：人类 O-GlcNAcase 有效且选择性抑制剂的新途径

  摘要：

  已经鉴定出一类新的抑制蛋白质去-O-糖基化的化合物。高度取代的二氨基环戊烷是令人印象深刻的选择性可逆非过渡态O -β- N -乙酰基-d-氨基葡萄糖苷酶 ( O -GlcNAcase) 抑制剂。易于制备和显着的生物活性为抗 tau 磷酸化药物的开发提供了高度可行的线索，以期最终改善阿尔茨海默病。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106819
• 作为产物：
  描述：

  三乙二醇 在 吡啶 、 氨 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 5-(dimethylamino)-N-{2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethyl}-1-naphthalenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel dansyl appended cyclodextrins. Self-inclusion and sensor properties

  摘要：

  本文描述了三种包含丹磺酰基团且与环糊精之间空间臂长度不同的丹磺酰修饰环糊精衍生物的合成。在化合物4中，荧光团直接与环糊精相连。化合物5含有乙基间隔臂，而化合物6含有三甘醇间隔臂。这些化合物设计用于通过荧光光谱法在水中检测中性有机客体分子，如环己醇和金刚烷羧酸。在中性pH下，这些化合物对客体分子均不敏感。对于化合物4，这是因为丹磺酰基团位于环糊精空腔外部。对于化合物5和6，低敏感性是由丹磺酰基团的强自包合作用引起的。降低pH会导致丹磺酰部分的二甲氨基团质子化，使得自包合作用变得不那么有利，从而导致对客体分子的响应显著增强。这一现象允许通过降低或增加溶液的pH来开启或关闭传感器。化合物6能够在pH1下检测到浓度为5×10⁻⁷mol–1 dm³的金刚烷羧酸。

  DOI：

  10.1039/a701142c

文献信息

• SYNTHESIS OF HAPTEN PHOSPHORAMIDITES
  作者：M. Adamczyk、D. D. Johnson、P. G. Mattingly、R. E. Reddy

  DOI：10.1080/00304940109356618

  日期：2001.10

  2-[3-(4-nitrophenyl)1 -adamantyl]acetic acid (1) was coupled with 6-amino1 -hexanol (2a) or 2-[(2-aminoethoxy)ethoxy]ethanol (2b)"x using HOBt and EDAC in dichloromethane to afford 3a and 3b in 80 and 8 I % yield respectively (Scheme I). The hydroxyl group in 3a and 3b was then converted to the 2-(cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite functionality by treatment with (2-cyanoethyl)-N,NN-diisopropylchlorophosphoramidite

  包含非放射性半抗原报告基团的寡核苷酸探针用于扩增核酸检测 (NAT) 检测，以识别患者样本中具有临床意义的序列。结构多样的半抗原和其他报告基团已被有效地引入到使用亚磷酰胺化学的自动合成仪上的寡核苷酸探针中。' 1996 年，我们描述了在 1,3-二醇框架中合成含有半抗原（如金刚烷、咔唑和丹酰）的亚磷酰胺探针。5 这些双功能试剂适用于在寡核苷酸的 3' 或 5' 末端掺入或在序列内。如果仅需要 5' 标记，则这种灵活性是无关紧要的。本文描述了基于相同半抗原（金刚烷 5a,b, 咔唑 9a,b, dansyl 12a,b) 但专为 5' 标记而设计。报道了具有 C-6 脂肪族和溶解度增强的含氧系链的亚磷酰胺。因此，2-[3-(4-硝基苯基)1-金刚烷基]乙酸(1)与6-氨基1-己醇(2a)或2-[(2-氨基乙氧基)乙氧基]乙醇(2b)"x使用HOBt 和 EDAC 在二氯甲烷中分别得到 3a 和
• Synthesis of novel dansyl appended cyclodextrins. Self-inclusion and sensor properties
  作者：Hubertus F. M. Nelissen、Fokke Venema、René M. Uittenbogaard、Martinus C. Feiters、Roeland J. M. Nolte

  DOI：10.1039/a701142c

  日期：——

  The synthesis of three dansyl appended cyclodextrin derivatives, differing in the spacer length between cyclodextrin and the dansyl moiety, is described. In compound 4 the fluorophore is directly attached to the cyclodextrin. Compound 5 contains an ethyl spacer and compound 6 a triethylene glycol spacer. These compounds are designed to detect neutral organic guest molecules like cyclohexanol and adamantanecarboxylic acid in water by fluorescence spectroscopy. At neutral pH none of the compounds is sensitive towards guest molecules. For compound 4 this is due to the fact that the dansyl group is located outside the cyclodextrin cavity. For compunds 5 and 6 the low sensitivity is the result of a strong self-inclusion of the dansyl group. Lowering the pH results in protonation of the dimethylamino group of the dansyl moiety, which makes the self-inclusion less favourable leading to a strongly increased response towards guests. This phenomenon allows the sensors to be switched on and off by lowering or increasing the pH of the solution. Compound 6 is able to detect adamantanecarboxylic acid at 5 × 10–7 mol–1 dm3 concentration at pH 1.

  本文描述了三种包含丹磺酰基团且与环糊精之间空间臂长度不同的丹磺酰修饰环糊精衍生物的合成。在化合物4中，荧光团直接与环糊精相连。化合物5含有乙基间隔臂，而化合物6含有三甘醇间隔臂。这些化合物设计用于通过荧光光谱法在水中检测中性有机客体分子，如环己醇和金刚烷羧酸。在中性pH下，这些化合物对客体分子均不敏感。对于化合物4，这是因为丹磺酰基团位于环糊精空腔外部。对于化合物5和6，低敏感性是由丹磺酰基团的强自包合作用引起的。降低pH会导致丹磺酰部分的二甲氨基团质子化，使得自包合作用变得不那么有利，从而导致对客体分子的响应显著增强。这一现象允许通过降低或增加溶液的pH来开启或关闭传感器。化合物6能够在pH1下检测到浓度为5×10⁻⁷mol–1 dm³的金刚烷羧酸。
• Highly functionalized diaminocyclopentanes: A new route to potent and selective inhibitors of human O-GlcNAcase
  作者：Patrick Weber、Zuzana Mészáros、Pavla Bojarová、Manuel Ebner、Roland Fischer、Vladimír Křen、Natalia Kulik、Philipp Müller、Miluše Vlachová、Kristýna Slámová、Arnold E. Stütz、Martin Thonhofer、Ana Torvisco、Tanja M. Wrodnigg、Andreas Wolfsgruber

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106819

  日期：2023.11

  A new class of compounds inhibiting de-O-glycosylation of proteins has been identified. Highly substituted diaminocyclopentanes are impressively selective reversible non-transition state O-β-N-acetyl-d-glucosaminidase (O-GlcNAcase) inhibitors. The ease of preparative access and remarkable biological activities provide highly viable leads for the development of anti-tau-phosphorylation agents with a

  已经鉴定出一类新的抑制蛋白质去-O-糖基化的化合物。高度取代的二氨基环戊烷是令人印象深刻的选择性可逆非过渡态O -β- N -乙酰基-d-氨基葡萄糖苷酶 ( O -GlcNAcase) 抑制剂。易于制备和显着的生物活性为抗 tau 磷酸化药物的开发提供了高度可行的线索，以期最终改善阿尔茨海默病。