3-benzyloxy-5-methoxy-1-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid | 122024-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-benzyloxy-5-methoxy-1-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-benzyloxy-5-methoxy-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid；5-Methoxy-3-phenylmethoxy-1-benzothiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 122024-62-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄S
• 分子量: 314.362
• InChiKey: ZPPJJVZTISSGNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C
• 沸点：
  522.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-5-methoxy-1-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 5-methoxy-3-(phenylmethoxy)-benzo[b]thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩，苯并呋喃，吲哚和萘-2-甲酰胺对E-选择素，ICAM-1和VCAM-1介导的细胞粘附的抑制作用：鉴定PD 144795为抗炎剂。

  摘要：

  以前有报道说，以1，5-甲氧基-3-（1-甲基乙氧基）苯并[b]噻吩-2-羧酰胺为例的3-烷氧基苯并[b]噻吩-2-甲酰胺降低了中性粒细胞对活化内皮细胞的粘附通过抑制内皮细胞表面粘附分子E-选择素和ICAM-1的上调。该发现在这里扩展到一系列的3-硫代苯并[b]噻吩-2-羧酰胺以及1的杂环类似物，包括苯并呋喃，吲哚和萘。抑制E-选择蛋白和ICAM-1表达的化合物对VCAM-1的表达具有相同的作用。PD 144795，亚砜类似物1，即5-甲氧基-3-（1-甲基乙氧基）苯并[b]噻吩-2-羧酰胺1-氧化物（44）在几种炎症模型中具有口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm00022a026
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-benzyloxy-5-methoxy-1-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel benzothiophene-, benzofuran-, and naphthalenecarboxamidotetrazoles as potential antiallergy agents

  摘要：

  The synthesis and antiallergic activity of a series of novel benzothiophene-, benzofuran-, and naphthalenecarbox-amidotetrazoles are described. A number of the compounds inhibit the release of histamine from anti-IgE stimulated basophils obtained from allergic donors. Optimal inhibition is exhibited in benzothiophenes with a 3-alkoxy substituent in combination with a 5-methoxy, 6-methoxy, or a 5,6-dimethoxy group. Compounds 13c (CI-959) also inhibited respiratory burst of human neutrophils and the release of mediators from anti-IgE-stimulated human chopped lung.

  DOI：

  10.1021/jm00083a023

文献信息

• Synthesis and Cannabinoid Activity of a Variety of 2,3-Substituted 1-Benzo[b]thiophen Derivatives and 2,3-Substituted Benzofuran: Novel Agonists for the CB1 Receptor
  作者：Gerard P. Moloney、James A. Angus、Alan D. Robertson、Martin J. Stoermer、Michael Robinson、Lucy Lay、Christine E. Wright、Ken McRae、Arthur Christopoulos

  DOI：10.1071/ch07412

  日期：——

  have discovered a novel series of compounds, which contain a 1-benzo[b]thiophen or a benzofuran group as the central aromatic group. Our investigation of this series of compounds has enhanced our understanding of the importance of binding sites within the CB1 receptor for favourable CB1 potency. Our understanding of these factors allowed us to modify the structure of a 1-benzothiophen derivative and improve

  已经进行了探索性的化学努力，以开发一系列新的化合物作为选择性 CB1 激动剂。希望这种类型的化合物在中风或颅脑外伤后的疼痛控制和脑缺血方面具有临床应用价值。我们在此报告旨在研究几类 1-苯并[b]噻吩和苯并呋喃衍生物作为新型 CB1 激动剂的药物化学研究。我们发现了一系列新的化合物，其中包含一个 1-苯并[b]噻吩或苯并呋喃基团作为中心芳族基团。我们对这一系列化合物的研究增强了我们对 CB1 受体内结合位点对有利 CB1 效力的重要性的理解。
• Novel benzothiophenes having antiallergic activity and both novel and other selected benzothiophenes having activity for treating acute respiratory distress syndrome
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0299457A2

  公开（公告）日：1989-01-18

  Novel benzothiophenes having antiallergic activity and both novel and other selected benzo­thiophenes having activity for treating acute respiratory distress syndrome. The benzothiophenes of the present invention are particularly 2-tetrazolyl­carboxamides of the benzothiophenes.

  具有抗过敏活性的新型苯并噻吩，以及具有治疗急性呼吸窘迫综合征活性的新型苯并噻吩和其他精选苯并噻吩。本发明的苯并噻吩尤其是苯并噻吩的 2-四唑甲酰胺。
• 3-Alkoxybenzo[b]thiophene-2-carboxamides as Inhibitors of Neutrophil-Endothelial Cell Adhesion
  作者：Diane H. Boschelli、James B. Kramer、David T. Connor、Mark E. Lesch、Denis J. Schrier、Mark A. Ferin、Clifford D. Wright

  DOI：10.1021/jm00032a001

  日期：1994.3
• CONNOR, DAVID T.;MULLICAN, MICHAEL D.;SORENSON, RODERICK J.;THUESON, DAVI+
  作者：CONNOR, DAVID T.、MULLICAN, MICHAEL D.、SORENSON, RODERICK J.、THUESON, DAVI+

  DOI：——

  日期：——
• BENZOTHIOPHENES AND RELATED COMPOUNDS AS STING AGONISTS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3774764A1

  公开（公告）日：2021-02-17