potassium salt of N-(2-furylmethyl)-5-sulfamoyl-4-(3-tolyloxy)orthanilic acid | 85958-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium salt of N-(2-furylmethyl)-5-sulfamoyl-4-(3-tolyloxy)orthanilic acid
• 英文别名: Potassium;2-(furan-2-ylmethylamino)-4-(3-methylphenoxy)-5-sulfamoylbenzenesulfonate
• CAS: 85958-25-4
• 化学式: C₁₈H₁₇N₂O₇S₂*K
• 分子量: 476.572
• InChiKey: HUMOPIZGCSAGLV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.45
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-dichlorobenzene-1,3-disulfonyl chloride 在 氢氧化钾 、 氨 作用下， 以 异丙醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 potassium salt of N-(2-furylmethyl)-5-sulfamoyl-4-(3-tolyloxy)orthanilic acid
  参考文献：
  名称：

  5-氨磺酰基邻氨基苯甲酸，具有水利尿活性的磺酰胺系列。

  摘要：

  通过亲核取代反应，从2,4-二卤代-5-氨磺酰基苯磺酸开始，或者在大多数情况下，从苯基2,4-二卤代5-氨磺酰基苯磺酸开始合成一系列4，N-二取代的5-氨磺酰基邻氨基苯甲酸。后一种方法是基于苯氧基磺酰基相对于亲核试剂（例如胺，酚和硫醇）的相对稳定性，以及作为形成SO3H基团的最终步骤进行平滑水解或氢解裂解的可能性。在评价这些化合物在大鼠口服（po），狗在口服和静脉注射（iv）中的利尿作用时，发现了许多高活性物质。最好的狗的口服剂量为0.02 mg / kg。结果在表中给出，并讨论了该系列中的构效关系。除了苯氧基的已知作用外，丁基磺酰基和环烷基磺酰基以及特别是当它们位于邻氨基苯甲酸分子的4位时的N-甲基苯胺基自由基还显示出杰出的活化作用。合成了与三种活性最高的化合物相对应的磺胺酸异构体，并证明在大鼠中完全无活性。

  DOI：

  10.1021/jm00362a017

文献信息

• 5-Sulfamoyl-orthanilic acids and process for their preparation
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04161533A1

  公开（公告）日：1979-07-17

  Salidiuretically-active 5-Sulfamoyl-orthanilic acids and their salts, substituted in 4-position by halogen, methyl, phenoxy or phenylthio and by furyl or thienyl at the nitrogen atom, are disclosed, as is and a process for their manufacture by reacting a furyl- or thienyl-substituted amine with corresponding halogen-substituted benzene derivatives.

  本发明揭示了在4位被卤素，甲基，苯氧基或苯基硫取代的含有5-磺酰氨基的酸和它们的盐，以及在氮原子处被呋喃基或噻吩基取代的化合物，这些化合物具有利尿作用。同时，本发明还揭示了一种制备这些化合物的方法，即通过将呋喃基或噻吩基取代的胺与相应的卤素取代苯衍生物反应。
• STURM, K.;MUSCHAWECK, R.;HROPOT, M., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 8, 1174-1187
  作者：STURM, K.、MUSCHAWECK, R.、HROPOT, M.

  DOI：——

  日期：——