5-dimethylamino-naphthalene-1-sulfonic acid anthracen-1-yl-amide | 1292807-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 5-dimethylamino-naphthalene-1-sulfonic acid anthracen-1-yl-amide
• 英文别名: N-anthracen-1-yl-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide
• CAS: 1292807-34-1
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 426.539
• InChiKey: GTFLVMXDXGITRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  铜 、 5-dimethylamino-naphthalene-1-sulfonic acid anthracen-1-yl-amide 在 HOCH₂CH₂NC₄H₈NCH₂CH₂SO₃H 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dansyl-anthracene dyads for ratiometric fluorescence recognition of Cu2+

  摘要：

  在CH3CN–H2O (7 : 3)中，Dansyl-蒽（dyads 1 和 2）选择性识别Cu2+离子，与碱金属、碱土金属及其他重金属离子相比，使用吸收和荧光光谱进行检测。在吸收光谱中，向dyads 1或2的溶液中添加Cu2+时，dyad 1的吸收带扩展至200 nm至725 nm，而dyad 2的吸收带扩展至200 nm至520 nm。这伴随着颜色变化，从无色变为蓝色（对于1）和荧光绿色（对于2）。此光谱的红移可以归因于从磺酰胺氮向蒽基团的内部电荷转移。在荧光方面，在相似条件下，dyads 1和2在添加Cu2+后，选择性淬灭了dansyl基团在520–570 nm（对于1）/555–650 nm（对于2）区间的荧光，同时在470 nm和505 nm处分别增强荧光。因此，这些类化合物为1–50 μM Cu2+的比率分析提供了机会。其他金属离子如Fe3+、Co2+、Ni2+、Cd2+、Zn2+、Hg2+、Ag+、Pb2+、Li+、Na+、K+、Mg2+、Ca2+、Ba2+在估算Cu2+时不会干扰，只有在dyad 1的情况下Cr3+会造成干扰。Dansyl单元的二甲氨基团与Cu2+的配位导致520–600 nm区间的荧光淬灭，并限制了从二甲氨基团到蒽基团的光诱导电子转移，从而释放450–510 nm区间的荧光。这种由于dansyl和蒽基团分别引起的荧光淬灭和释放，导致了Cu2+诱导的比率变化。

  DOI：

  10.1039/c0dt01016b
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基蒽 、 丹酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到5-dimethylamino-naphthalene-1-sulfonic acid anthracen-1-yl-amide
  参考文献：
  名称：

  Dansyl-anthracene dyads for ratiometric fluorescence recognition of Cu2+

  摘要：

  在CH3CN–H2O (7 : 3)中，Dansyl-蒽（dyads 1 和 2）选择性识别Cu2+离子，与碱金属、碱土金属及其他重金属离子相比，使用吸收和荧光光谱进行检测。在吸收光谱中，向dyads 1或2的溶液中添加Cu2+时，dyad 1的吸收带扩展至200 nm至725 nm，而dyad 2的吸收带扩展至200 nm至520 nm。这伴随着颜色变化，从无色变为蓝色（对于1）和荧光绿色（对于2）。此光谱的红移可以归因于从磺酰胺氮向蒽基团的内部电荷转移。在荧光方面，在相似条件下，dyads 1和2在添加Cu2+后，选择性淬灭了dansyl基团在520–570 nm（对于1）/555–650 nm（对于2）区间的荧光，同时在470 nm和505 nm处分别增强荧光。因此，这些类化合物为1–50 μM Cu2+的比率分析提供了机会。其他金属离子如Fe3+、Co2+、Ni2+、Cd2+、Zn2+、Hg2+、Ag+、Pb2+、Li+、Na+、K+、Mg2+、Ca2+、Ba2+在估算Cu2+时不会干扰，只有在dyad 1的情况下Cr3+会造成干扰。Dansyl单元的二甲氨基团与Cu2+的配位导致520–600 nm区间的荧光淬灭，并限制了从二甲氨基团到蒽基团的光诱导电子转移，从而释放450–510 nm区间的荧光。这种由于dansyl和蒽基团分别引起的荧光淬灭和释放，导致了Cu2+诱导的比率变化。

  DOI：

  10.1039/c0dt01016b