3,5-ditert-butyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]aniline | 928789-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-ditert-butyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]aniline
• CAS: 928789-92-8
• 化学式: C₂₂H₃₁N
• 分子量: 309.495
• InChiKey: MLGNQBWVXLMTAL-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-ditert-butyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]aniline 、 乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(3,5-ditert-butylphenyl)-N-[(1S)-1-phenylethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  带有氟标签的有机催化：氨基酸衍生的甲酰胺催化的三氯硅烷不对称还原亚胺†

  摘要：

  在室温下，N-甲基缬氨酸衍生的路易斯碱性甲酰胺3a - d在室温下在甲苯中具有高的对映选择性（≤95％ee）和低的催化剂负载量（1-5％mol），可催化三氯硅烷对酮亚胺1的不对称还原。如5a - c所示，附加一个荧光标签可简化分离过程，同时保留高对映选择性（≤92％ee）。

  DOI：

  10.1021/jo062215i
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基苯胺 在 N-[3,5-di(t-Bu)phenyl]-N₂-formyl-N₂-methyl-L-valinamide 、 5A molecular sieve 、 三氯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,5-ditert-butyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  带有氟标签的有机催化：氨基酸衍生的甲酰胺催化的三氯硅烷不对称还原亚胺†

  摘要：

  在室温下，N-甲基缬氨酸衍生的路易斯碱性甲酰胺3a - d在室温下在甲苯中具有高的对映选择性（≤95％ee）和低的催化剂负载量（1-5％mol），可催化三氯硅烷对酮亚胺1的不对称还原。如5a - c所示，附加一个荧光标签可简化分离过程，同时保留高对映选择性（≤92％ee）。

  DOI：

  10.1021/jo062215i

文献信息

• Organocatalysis with a Fluorous Tag:  Asymmetric Reduction of Imines with Trichlorosilane Catalyzed by Amino Acid-Derived Formamides
  作者：Andrei V. Malkov、Marek Figlus、Sigitas Stončius、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo062215i

  日期：2007.2.1

  Asymmetric reduction of ketimines 1 with trichlorosilane can be catalyzed by N-methylvaline-derived Lewis-basic formamides 3a−d with high enantioselectivity (≤95% ee) and low catalyst loading (1−5 mol %) at room temperature in toluene. Appending a fluorous tag, as in 5a−c, simplifies the isolation procedure, while preserving high enantioselectivity (≤92% ee).

  在室温下，N-甲基缬氨酸衍生的路易斯碱性甲酰胺3a - d在室温下在甲苯中具有高的对映选择性（≤95％ee）和低的催化剂负载量（1-5％mol），可催化三氯硅烷对酮亚胺1的不对称还原。如5a - c所示，附加一个荧光标签可简化分离过程，同时保留高对映选择性（≤92％ee）。