O-methyl (4-methoxyphenyl)carbamothioate | 22007-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-methyl (4-methoxyphenyl)carbamothioate
• 英文别名: O-methyl N-(4-methoxyphenyl)carbamothioate
• CAS: 22007-37-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• 分子量: 197.258
• InChiKey: VRMHZEKSRVBTLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-methyl (4-methoxyphenyl)carbamothioate 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以35%的产率得到S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) O-methyl (4-methoxyphenyl)carbonimidothioate
  参考文献：
  名称：

  糖基烷氧基硫代亚氨酸盐作为糖基化的基础：反应性研究。

  摘要：

  S-糖基O-甲基苯基氨基甲磺酸酯（SNea）的离去基团的结构修饰涉及到表现出不同电子效应的取代基的变化，从而使人们对如何通过改变其离去基团的结构来修饰这些糖基供体的反应性有了更好的理解。 。涉及离去的糖苷配基分离的机理研究表明，通过异头硫而不是远端氮原子直接激活对甲氧基-SNea和对硝基-SNea离开基团。给电子取代基（对甲氧基）的存在对硫原子的亲核性具有强烈的影响，该硫原子的亲核性尤其容易受到亲硫试剂的攻击。该关键观察结果使得能够区分对甲氧基-SNea与对硝基-SNea以及甚至未修饰的SNea离去基团的反应性水平。在一系列SNea离去基团中观察到的反应性差异足以通过选择性激活策略用于快速寡糖合成。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.06.025
• 作为产物：
  描述：

  以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到1-methoxy-1-(4-methylphenyl)-2,2,2-trifluoroethyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  Vovk, M. V.; Davidyuk, Yu. N.; Chernega, A. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 10.1, p. 1635 - 1643

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel three-component reaction between isocyanides, alcohols or thiols and elemental sulfur: a mild, catalyst-free approach towards <i>O</i>-thiocarbamates and dithiocarbamates
  作者：András György Németh、György Miklós Keserű、Péter Ábrányi-Balogh

  DOI：10.3762/bjoc.15.155

  日期：——

  new multicomponent reaction has been developed between isocyanides, sulfur and alcohols or thiols under mild reaction conditions to afford O-thiocarbamates and dithiocarbamates in moderate to good yields. The one-pot reaction cascade involves the formation of an isothiocyanate intermediate, thus a catalyst-free synthesis of isothiocyanates, as valuable building blocks from isocyanides and sulfur is proposed

  在温和的反应条件下，异氰酸酯，硫与醇或硫醇之间已开发出一种新的多组分反应，以中等至良好的收率得到O-硫代氨基甲酸酯和二硫代氨基甲酸酯。一锅法反应级联反应涉及形成异硫氰酸酯中间体，因此也提出了无催化剂的异硫氰酸酯合成方法，因为还提出了由异氰酸酯和硫形成的有价值的结构单元。合成过程适合现代有机化学家的需求，因为它可以耐受各种官能团，因此经济实惠且易于扩展。
• Copper/Nickel-Catalyzed Selective C-S/S-S Bond Formation Starting from <i>O</i> -Alkyl Phenylcarbamothioates
  作者：Kang Peng、Ming-Yuan Gao、Yu-Yan Yi、Jia Guo、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.201901884

  日期：2020.3.22

  An effective method is described to construct C–S/S–S bond starting from O‐alkyl phenylcarbamothioates, giving diverse O‐alkyl S‐phenyl phenylcarbonimidothioates or isothiourea disulfides, by using Cu2O as catalyst in water (without phase‐transfer catalyst) or NiBr2 catalyst at room temperature, respectively, in transformations featuring easy control, environmental friendliness, and good to excellent

  描述了一种有效的方法，该方法通过使用Cu 2 O作为催化剂在水中（不使用相转移催化剂），从O-烷基苯基氨基甲硫代酸酯开始构建C-S / S-S键，得到各种O-烷基S-苯基苯基碳亚氨基硫代酸酯或异硫脲二硫化物。）或NiBr 2催化剂分别在室温下进行转化，具有易于控制，对环境友好的特点以及良好或优异的收率。
• An Efficient and Practical Construction of S−N Bond from Aryl Thioureas and Amines under Metal‐Free Conditions
  作者：Zhi‐Chao Hu、Yue‐Xiao Wu、Lei Ye、Jing‐Jing Cui、Zhi‐Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.202200419

  日期：2022.8.5

  A series of sulfenamides was obtained smoothly from aryl thioureas and amines (mainly secondary amines) through cross dehydrogenative coupling reaction (CDC) in the presence of phenyliodine(III) diacetate. The protocol features easily available starting materials, easy and odorless performance, mild reaction conditions, good yields, and a broad substrate scope, illustrating its synthetic value for

  在二乙酸苯碘(III)存在下，通过交叉脱氢偶联反应(CDC)从芳基硫脲和胺(主要是仲胺)顺利得到一系列亚磺酰胺。该方案具有易于获得的起始材料、简单无味的性能、温和的反应条件、良好的收率和广泛的底物范围，说明了其在合成多种生物或药物活性化合物方面的合成价值。
• An Efficient Synthesis of Thioesters Starting from <i>N</i> ‐Arylthiocarbamates and Indoles: A Newman‐Kwart‐Type Rearrangement
  作者：Zhi‐Chao Hu、Jing‐Jing Cui、Zhi‐Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.202201075

  日期：2022.11.11

  In the presence of PhICl2, a series of thioester compounds containing indole structures were obtained starting from indoles and the masked thiols (N-arylthiocarbamates). This method has the advantage of easily available starting material, metal and base-free, simple operation, mild reaction conditions, and produces good yields.

  在PhICl 2存在下，从吲哚和掩蔽的硫醇（N-芳基硫代氨基甲酸酯）开始，获得了一系列含有吲哚结构的硫酯化合物。该方法具有原料易得、不含金属和碱、操作简单、反应条件温和、收率好等优点。
• Synthesis of Unsymmetric Thiosulfonates Starting from N-Substituted <i>O</i>-Thiocarbamates: Easy Access to the S–SO₂ Bond
  作者：Cheng-Li Yang、Xue-Jie Gao、Xin-Yi Jiang、Zhen Shi、Er-Jun Hao、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01301

  日期：2022.9.2

  Using phenyliodine diacetate as an oxidant and nickel acetate as a promoter, a wide range of unsymmetric thiosulfonates could be furnished easily in moderate to excellent yields starting from N-substituted O-thiocarbamates and sodium sulfinates. This protocol features mild conditions, short reaction times, and high atomic utilization, which can provide an alternative method for the synthesis of unsymmetric

  使用苯碘二乙酸盐作为氧化剂和乙酸镍作为促进剂，可以从 N-取代的O-硫代氨基甲酸盐和亚磺酸钠开始以中等至优异的产率轻松提供各种不对称硫代磺酸盐。该协议具有条件温和、反应时间短、原子利用率高等特点，可为不对称硫代磺酸盐的合成提供一种替代方法。此外，该反应可按克级放大，显示出潜在的工业应用价值。