2-氯-1-苯并呋喃 | 63361-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2-氯-1-苯并呋喃
• 英文名称: 2-chlorobenzo[b]furan
• 英文别名: 2-chlorobenzofuran；2-chloro-benzofuran；2-Chlor-benzofuran；chlorobenzofuran；2-chloro-1-benzofuran
• CAS: 63361-60-4
• 化学式: C₈H₅ClO
• 分子量: 152.58
• InChiKey: GDRNNORFRGCNGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-苯并呋喃 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Acid-mediated intermolecular C–F/C–H cross-coupling of 2-fluorobenzofurans with arenes: synthesis of 2-arylbenzofurans

  摘要：

  通过无过渡金属酸促进的分子间C-F/C-H交叉偶联实现了双芳基的构建。将2-氟苯并呋喃与芳烃和AlCl3处理后，得到了包括一种生物活性天然产物在内的2-芳基苯并呋喃。

  DOI：

  10.1039/d1cc03453g
• 作为产物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 在 正丁基锂 、 六氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到2-氯-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  通过使用氯化物活化/封端基团来调节钯催化的杂芳族直接芳构化反应性和转移选择性。

  摘要：

  通过引入芳基氯取代基，可以改变钯催化的直接芳基化的选择性，从而以高收率提供替代的区域异构产物。在通常观察到低反应性的情况下，碳-氯键的存在可以起到增强反应性和提供优异结果的作用。从战略角度看，C-Cl键易于引入，可用于各种后续转化中，从而以最少的底物预活化提供大量高度官能化的杂环。还已经从力学上评估了C-Cl官能团对直接芳基化反应性的影响，并且观察到的反应性特征与协同的金属化-去质子化途径所预测的非常相关。

  DOI：

  10.1021/jo902515z

文献信息

• Room-Temperature Suzuki-Miyaura Coupling of Heteroaryl Chlorides and Tosylates
  作者：Junfeng Yang、Sijia Liu、Jian-Feng Zheng、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201200918

  日期：2012.11

  Suzuki–Miyaura coupling of heteroaryls is an important method for the preparation of compound libraries for medicinal chemistry and materials research. Although many catalysts have been developed, none of them have been generally applicable to the coupling reactions of heteroaryl chlorides and tosylates at room temperature. We discovered that a catalyst combination of Pd(OAc)2 and XPhos (2-dicyclohexylphosphanyl-2′

  杂芳基的 Suzuki-Miyaura 偶联是制备用于药物化学和材料研究的化合物库的重要方法。尽管已经开发了许多催化剂，但它们都没有普遍适用于杂芳基氯与甲苯磺酸酯在室温下的偶联反应。我们发现 Pd(OAc)2 和 XPhos（2-二环己基膦酰基-2',4',6'-三异丙基联苯）的催化剂组合可以有效地催化这些偶联。除了催化剂的选择，在含水醇溶剂中使用氢氧化物碱对于快速偶联也是必不可少的。这些条件促进了活性催化剂（XPhos）Pd0 的快速释放，并加速了催化循环中的金属转移。大多数杂芳基氯（31 个实例）和甲苯磺酸盐（17 个实例）的主要家族在室温下在几分钟到几小时内达到完全转化。该方法可以很容易地扩大规模以进行克级合成。此外，我们检查了整个反应中偶联伙伴的相对反应性。富电子杂芳基氯化物和甲苯磺酸盐的反应速度比缺电子杂芳基化合物慢，顺序为吲哚、吡咯呋喃、噻吩>吡啶。类似地，缺电子芳基硼酸的反应
• Selective Kumada biaryl cross-coupling reaction enabled by an iron(iii) alkoxide–N-heterocyclic carbene catalyst system
  作者：Yi-Yuan Chua、Hung A. Duong

  DOI：10.1039/c4cc02930e

  日期：——

  A catalyst system comprising Fe2(OtBu)6 and an N-heterocyclic carbene ligand enables efficient syntheses of (hetero)biaryls from the reactions of aryl Grignard reagents with a diverse spectrum of (hetero)aryl chlorides. Amongst the alkoxide and amide counterions investigated, tert-butoxide was the most effective in inhibiting the homocoupling of arylmagnesiums.

  包含Fe2(OtBu)6和一个N-杂环卡宾配体的催化体系能够高效合成（杂）双芳基，这是通过芳基格氏试剂与各种（杂）芳基氯化物的反应实现的。在研究过的烷氧化物和酰胺阴离子中，叔丁氧化物在抑制芳基镁的同偶联反应中效果最佳。
• [EN] ORAL COMPLEMENT FACTOR D INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS ORAUX DU FACTEUR D DU COMPLÉMENT
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2021072198A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Disclosed are compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of the complement system. Also provided are pharmaceutical compositions comprising such a compound, and methods of using the compounds and compositions in the treatment or prevention of a disease or condition characterized by aberrant complement system activity.

  揭示了式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物是裂解系统的抑制剂。还提供了包含这种化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗或预防由异常裂解系统活性特征的疾病或状况的方法。
• [EN] SUBSTITUTED BENZOFURANYL AND BENZOXAZOLYL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] BENZOFURANYLES ET BENZOXAZOLYLES SUBSTITUÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KARYOPHARM THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015003166A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The invention generally relates to substituted benzofuranyl and substituted benzoxazolyl compounds, and more particularly to a compound represented by Structural Formula (A) : or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables are as defined and described herein. The invention also includes the synthesis and use of a compound of Structural Formula (A), or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof, e.g., in the treatment of cancer (e.g., mantle cell lymphoma), and other diseases and disorders.

  这项发明通常涉及取代苯并呋喃基和取代苯并噁唑基化合物，更具体地涉及一种由结构式（A）表示的化合物：或其药学上可接受的盐，其中变量如本文所定义和描述。该发明还包括合成和使用结构式（A）的化合物，或其药学上可接受的盐或组合物，例如，在癌症（例如，外套细胞淋巴瘤）和其他疾病和疾病的治疗中。
• Heterogeneous Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling between Aryl Chlorides and Alkyllithiums Using a Polystyrene‐Cross‐Linking Bisphosphine Ligand
  作者：Yuki Yamazaki、Nozomi Arima、Tomohiro Iwai、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/adsc.201801713

  日期：2019.5.14

  A polystyrene‐cross‐linking bisphosphine ligand PS‐DPPBz was used for Ni‐catalyzed cross‐coupling with organolithiums. A bench‐stable precatalyst [NiCl2(PS‐DPPBz)] enabled efficient coupling reactions between aryl chlorides and alkyllithiums. The heterogeneous Ni system showed good reusability.

  聚苯乙烯交联双膦配体PS-DPPBz用于Ni催化与有机锂的交叉偶联。稳定的前催化剂[NiCl 2（PS-DPPBz）]使芳基氯化物与烷基锂之间的有效偶联反应成为可能。Ni的异质体系显示出良好的可重用性。