1,2-bis(3-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol | 156091-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(3-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1RS,2RS)-1,2-Bis(3-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol；(1R,2R)-1,2-bis(3-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol
• CAS: 156091-01-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: NWGHYRIXKYNNML-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1,2-bis(3-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  晶体到晶体的光催化金属有机骨架的合成，用于可见光还原偶联和机理研究。

  摘要：

  使用定义明确的催化剂对网状材料进行后改性是一种吸引人的方法，可生产出具有改善的稳定性和可回收性的新型催化功能材料，而且还可用于在密闭空间中研究催化作用。为此目的，一个有前途的策略是对晶体和坚固的金属有机骨架（MOF）进行后功能化，以利用晶体到晶体转化的潜力来进一步表征催化剂。在这方面，通过用per 3-羧酸（PC1）和per 3-丁酸（PC2）对MOF-520进行后功能化，可以直接获得两种新型的光催化材料MOF-520-PC1和MOF-520-PC2。 ）。单晶到晶体的转变产生了催化MOF-520-PC2的X射线衍射结构。MOF中the的定义明确，可以作为合适的模型系统，通过结合稳态，时间分辨和瞬态吸收光谱来深入了解光物理性质和机理。所得材料是在温和的反应条件下芳族醛，二苯甲酮和亚胺的还原二聚反应中的活性有机光氧化还原催化剂。此外，MOF-520-PC2可用于在稳态光照射下在连续流动条件下

  DOI：

  10.1002/cssc.202000465
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 二氯二茂钛 、 二氢吡啶 、 1,13-dimethoxy-5,9-dipropyl-5,9-dihydro-13bH-quinolino[2,3,4-kl]acridin-13b-ylium tetrafluoroborate 作用下， 反应 72.0h， 以99%的产率得到1,2-bis(3-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  钛配合物与红色吸收有机染料促进非对映选择性和对映选择性光氧化还原频哪醇偶联

  摘要：

  频哪醇偶联反应是羰基化合物的还原偶联反应，在电子供体存在下通过形成酮基自由基进行，一步即可得到相应的 1,2-二醇。这种转化的光氧化还原形式已经使用不同的有机染料或光活性金属配合物在牺牲供体（例如叔胺或 Hantzsch 酯）的存在下完成。通常，这种反应性酮基自由基的均偶联既不是非对映选择性也不是对映选择性。在此，我们报道了由 5 mol% 的无毒、廉价且可用的 Cp 2 TiCl 2促进的芳香醛的高度非对映选择性频哪醇偶联反应。复杂的。允许完全控制非对映选择性的关键特征是在氧化还原活性钛络合物存在下使用吸收红色的有机染料。利用这种有机染料精心设计的光氧化还原电位，实现了将 Ti( IV ) 选择性还原为 Ti( III )。这些条件能够形成D , L ( syn ) 非对映异构体作为频哪醇偶联的有利产物（在大多数情况下，dr > 20:1）。此外，使用简单制备的手性 SalenTi 配合

  DOI：

  10.1039/d2sc00800a

文献信息

• A Highly Diastereoselective Pinacol Coupling Reaction of Aldehydes and Ketones Using Low-Valence Niobium Generated from Nb(V)
  作者：Shigeru Arai、Yukinori Sudo、Atsushi Nishida

  DOI：10.1248/cpb.52.287

  日期：——

  racemic 1,2-diol mediated by low-valence niobium generated in situ is described. A 1,4-dioxane-toluene solvent system was found to be essential to achieve higher selectivities and to prevent other reactions of pinacols, such as deoxygenation and acetal formation. Aromatic aldehydes and ketones were converted to the corresponding pinacols with up to 97 and 85% de, respectively.

  描述了一种由原位生成的低价铌介导的非对映选择性合成外消旋1,2-二醇的简单方法。发现1,4-二恶烷-甲苯溶剂体系对于实现更高的选择性和防止频哪醇的其他反应（例如脱氧和乙缩醛形成）至关重要。芳香醛和酮分别被转化为相应的品醇，其最高分别为97和85％de。
• Pinacolic Coupling of Aromatic Carbonyl Compounds Using Zn Powder in Aqueous Basic Media without Organic Solvents
  作者：Takehito Tsukinoki、Takatoshi Kawaji、Iwao Hashimoto、Shuntaro Mataka、Masashi Tashiro

  DOI：10.1246/cl.1997.235

  日期：1997.3

  Treatment of aromatic carbonyl compounds with Zn powder in 10% aq NaOH solution without using any organic solvents under the mild conditions afforded the corresponding 1,2-diols in good yields.

  在温和条件下，在不使用任何有机溶剂的情况下，用 Zn 粉末在 10% NaOH 水溶液中处理芳香族羰基化合物，以良好的收率得到相应的 1,2-二醇。
• Manganese-Mediated Carbon−Carbon Bond Formation in Aqueous Media:  Chemoselective Allylation and Pinacol Coupling of Aryl Aldehydes
  作者：Chao-Jun Li、Yue Meng、Xiang-Hui Yi、Jihai Ma、Tak-Hang Chan

  DOI：10.1021/jo980535z

  日期：1998.10.1

  of manganese as a mediator for allylations and pinacol couplings in aqueous media was investigated. The combination of manganese and copper is found to be a highly effective mediator for the allylation of aryl aldehydes in water. Such a combination is found to be more reactive than other previously reported metals in aqueous media. No reaction was observed with either manganese or copper alone as the

  研究了锰在水介质中用于烯丙基化和频哪醇偶联的介质。发现锰和铜的组合是水中芳基醛的烯丙基化的高效介体。发现这种组合比在水性介质中的其他先前报道的金属更具反应性。单独使用锰或铜作为介体均未观察到反应。反应进行仅需要催化量的铜。使用Cu（0），Cu（I）和Cu（II）作为铜源都是有效的。催化量的锰与化学计量的铜的结合使用导致反应失败。发现烯丙基氯对于相应的反应比烯丙基溴更有效。使用取代的烯丙基卤化物得到区域和非对映异构体的混合物。芳族醛在脂肪族醛的存在下发生化学选择性反应。当脂族和芳族醛官能团同时存在于同一分子中时，也观察到排他选择性。在乙酸或氯化铵的存在下，发现锰会在水中进行频哪醇偶联反应。反应与芳基醛选择性地进行。发现锰会在水中影响频哪醇偶联反应。反应与芳基醛选择性地进行。发现锰会在水中影响频哪醇偶联反应。反应与芳基醛选择性地进行。
• The scalable pinacol coupling reaction utilizing the inorganic electride [Ca₂N]⁺·e⁻ as an electron donor
  作者：Ye Ji Kim、Sun Min Kim、Hideo Hosono、Jung Woon Yang、Sung Wng Kim

  DOI：10.1039/c4cc00802b

  日期：——

  An inorganic electride [Ca₂N]⁺·e⁻ is used as an efficient electron donor for the scalable pinacol coupling reaction with a high yield.

  一种无机电子亚胺[Ca₂N]⁺·e⁻被用作可扩展的高产率品可醇偶联反应的高效电子给体。
• Stereoselective Barbier-Type Allylations and Propargylations Mediated by CpTiCl₃
  作者：Josefa L. López-Martínez、Irene Torres-García、Ignacio Rodríguez-García、Manuel Muñoz-Dorado、Miriam Álvarez-Corral

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02643

  日期：2019.1.18

  CpTiCl2, prepared in situ by manganese reduction of CpTiCl3, is an excellent new system for the Barbier-type allylation and propargylation of carbonyl compounds. It can be used in catalytic amounts when combined with Et3N·HBr/TMSBr, which acts as a regenerating system. The high regio- and stereoselectivity shown by this system makes it useful for prenylation and crotylation processes in the synthesis

  CpTiCl 2，由锰还原CpTiCl的原位制备3，是用于羰基化合物的巴比尔型烯丙基炔丙基和优异的新系统。与再生系统Et 3 N·HBr / TMSBr结合使用时，可以催化量使用。该系统显示的高区域选择性和立体选择性使其可用于天然产物合成中的异戊二烯化和丁二酰化过程。

表征谱图