methyl (2ξ)-3,6-anhydro-2-deoxy-2-bromo-4,5-O-isopropylidene-7-O-trityl-D-allo-heptonate | 86563-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl (2ξ)-3,6-anhydro-2-deoxy-2-bromo-4,5-O-isopropylidene-7-O-trityl-D-allo-heptonate
• 英文别名: methyl 3,6-anhydro-2-deoxy-2-bromo-4,5-O-isopropylidene-7-O-trityl-D-allo-heptonate；methyl 2-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-bromoacetate
• CAS: 86563-14-6；86563-15-7；142695-06-5
• 化学式: C₃₀H₃₁BrO₆
• 分子量: 567.477
• InChiKey: OSEAZMSNZOVXGS-HWFKNZEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2ξ)-3,6-anhydro-2-deoxy-2-bromo-4,5-O-isopropylidene-7-O-trityl-D-allo-heptonate 在 aluminum oxide 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3-beta-D-呋喃核糖基吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  秀光霉素全合成的新方法：中间产物及相关产物的立体化学研究

  摘要：

  本论文描述了一种新的，容易的和通用的Showdomycin合成方法，并研究了其中间产物的立体化学的几个重要特征。通过1 H-NMR光谱和/或分子力学方法确定以下化合物和类似化合物在C-2上的绝对构型：甲基3,6-脱水-2-脱氧-2-溴-4.5-0-异亚丙基-7 -0-三苯甲基-D-甘油-D，-和-D-甘油-D-高庚酸酯（3R和3S）和甲基2,7：3,6-二脱水-4.5-0-异亚丙基-D-甘油-D-allo-和-D-甘油-D-α-庚酸酯（10R和10S）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86001-4
• 作为产物：
  描述：

  5-O-三苯甲基-2,3-O-异亚丙基-D-呋喃核糖 、 methyl 2-bromo-2-(triphenylphosphanylidene)acetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 methyl (2ξ)-3,6-anhydro-2-deoxy-2-bromo-4,5-O-isopropylidene-7-O-trityl-D-allo-heptonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbon 1 C-.beta.-D-ribofuranosyl derivatives with a highly functionalized two-carbon unit. Conversion to certain blocked thiazole C-nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00167a001

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of nucleosides containing 8-amino-imidazo[1,2-α]pyrazine as an isosteric replacement for adenine
  作者：M. Maccoss、L. C. Meurer、K. Hoogsteen、J. P. Springer、G. Koo、L. B. Peterson、R. L. Tolman、E. Emini

  DOI：10.1002/jhet.5570300508

  日期：1993.10

  ol with 2,3-dichloropyrazine, followed by ring closure to the 8-chloroimidazo[1,2-α]pyrazine nucleoside, conversion to the 8-amino derivative and deblocking. A single crystal X-ray structure of the parent 8-amino-3-(β-D-ribofuranosyl)imidazo[1,2-α]pyrazine is described and the conformation compared to that of formycin. The sugar-modified analogs were prepared by subsequent functional group manipulations

  描述了许多与嘌呤衍生物有关的新颖C-核苷，其中嘌呤部分已被等排杂环的8-氨基咪唑并[1,2-α]吡嗪取代。制备的核苷包括核糖，3'-脱氧，2'，3'-二脱氧和2'，3'-不饱和衍生物。这些C-核苷代表含有酸稳定的糖基键的衍生物，并且它们可以被认为是含有腺嘌呤或3-脱氮-九胺的核苷的类似物。母体核苷的制备通过所述的Cl反应来完成官能化糖，（2ξ）-1-氨基-3,6-脱水-1-脱氧-4,5- ö异亚丙基-7- ö三苯甲基D-同种异体-庚醇与2,3-二氯吡嗪，然后闭环成8-氯咪唑并[1,2-α]吡嗪核苷，转化为8-氨基衍生物并解封。描述了母体8-氨基-3-（β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑并[1,2-α]吡嗪的单晶X射线结构，并将其构象与甲霉素进行了比较。糖修饰的类似物是通过随后对糖部分进行的官能团操作而制备的。对生物学评价HIV在H9T淋巴细胞培养表明，与DDA相比，核苷没有明显的抗病毒活性。3-d
• Synthesis of carbon 1 C-.beta.-D-ribofuranosyl derivatives with a highly functionalized two-carbon unit. Conversion to certain blocked thiazole C-nucleosides
  作者：Michael C. Clingerman、John A. Secrist

  DOI：10.1021/jo00167a001

  日期：1983.9
• New approach to the total synthesis of showdomycin
  作者：M.S. Pino Gonzalez、R.M. Dominguez Aciego、F.J. Lopez Herrera

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86001-4

  日期：1988.1

  The present paper describes a new, easy and versatile synthesis of showdomycin, and investigates several important features of the stereochemistry of its intermediate products. The absolute configurations on C-2 of following and similar compounds were determined by 1H-NMR spectroacopy and/or methods of Molecular Mechanics: Methyl 3,6-anhydro-2-deoxy-2-bromo-4.5-0-isopropylidene-7-0-trityl-D-glycero-D

  本论文描述了一种新的，容易的和通用的Showdomycin合成方法，并研究了其中间产物的立体化学的几个重要特征。通过1 H-NMR光谱和/或分子力学方法确定以下化合物和类似化合物在C-2上的绝对构型：甲基3,6-脱水-2-脱氧-2-溴-4.5-0-异亚丙基-7 -0-三苯甲基-D-甘油-D，-和-D-甘油-D-高庚酸酯（3R和3S）和甲基2,7：3,6-二脱水-4.5-0-异亚丙基-D-甘油-D-allo-和-D-甘油-D-α-庚酸酯（10R和10S）。