1,4-dimethoxy-3(2-oxo-1-pyrrolidinyl)-2-naphthaleneacetonitrile | 109049-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-dimethoxy-3(2-oxo-1-pyrrolidinyl)-2-naphthaleneacetonitrile
• 英文别名: 2-[1,4-Dimethoxy-3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)naphthalen-2-yl]acetonitrile
• CAS: 109049-99-2
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: YEEZLTHASVGGDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethoxy-3(2-oxo-1-pyrrolidinyl)-2-naphthaleneacetonitrile 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5,10-Dioxo-2,3,5,10-tetrahydro-1H-benzo[f]pyrrolo[1,2-a]indole-11-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  改性马德隆反应合成二氢-1-吡咯并四氢吡啶并[1,2- ]吲哚

  摘要：

  在苄基位置具有不同的吸电子基团的1-（2-甲基苯基）内酰胺9在氢化钠或丁醇钾的影响下环化。根据内酰胺部分的环大小，制得二氢吡咯并（10），四氢吡啶并[1,2- ]吲哚（11）或二氢-1-苯并氮杂（12）衍生物。吡咯并[1,2- ]吲哚10c已被转化为相应的醌15b。从5步制备的萘乙腈20开始，由2,3-二氯萘醌，5,10-二氧-1-吡咯并[1,2- ]苯并[ ]吲哚22 在用碱处理并随后用硝酸铈铵氧化保护的对苯二酚官能团后，得到Aβ。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88057-1
• 作为产物：
  描述：

  Cyano-[1,4-dimethoxy-3-(2-oxo-pyrrolidin-1-yl)-naphthalen-2-yl]-acetic acid ethyl ester 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1,4-dimethoxy-3(2-oxo-1-pyrrolidinyl)-2-naphthaleneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  改性马德隆反应合成二氢-1-吡咯并四氢吡啶并[1,2- ]吲哚

  摘要：

  在苄基位置具有不同的吸电子基团的1-（2-甲基苯基）内酰胺9在氢化钠或丁醇钾的影响下环化。根据内酰胺部分的环大小，制得二氢吡咯并（10），四氢吡啶并[1,2- ]吲哚（11）或二氢-1-苯并氮杂（12）衍生物。吡咯并[1,2- ]吲哚10c已被转化为相应的醌15b。从5步制备的萘乙腈20开始，由2,3-二氯萘醌，5,10-二氧-1-吡咯并[1,2- ]苯并[ ]吲哚22 在用碱处理并随后用硝酸铈铵氧化保护的对苯二酚官能团后，得到Aβ。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88057-1

文献信息

• VERBOOM W.; ORLEMANS E. O. M.; BERGA H. J.; SCHELTINGA M. W.; REINHOUDT D+, TETRAHEDRON, 42,(1986) N 18, 5053-5064
  作者：VERBOOM W.、 ORLEMANS E. O. M.、 BERGA H. J.、 SCHELTINGA M. W.、 REINHOUDT D+

  DOI：——

  日期：——