Methyl-o-(phenylthio)phenylcarbinol | 52252-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Methyl-o-(phenylthio)phenylcarbinol
• 英文别名: 1-(2-Phenylsulfanylphenyl)ethanol
• CAS: 52252-63-8
• 化学式: C₁₄H₁₄OS
• 分子量: 230.331
• InChiKey: YSRBEIZGHWLDJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚铜(I) 在 吡啶 、 喹啉 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 Methyl-o-(phenylthio)phenylcarbinol
  参考文献：
  名称：

  邻芳基硫代苯基取代的甲醇被酸催化环化为噻吨酮衍生物时的1,2-硫转移

  摘要：

  在一些邻-芳基硫基苯基取代的甲醇的酸催化环化为噻吨酮衍生物的过程中，观察到芳基硫基中具有对甲基取代基的甲醇的排列。因此，1- [邻-（对甲苯硫基）苯基]乙醇给出了3,9-二甲基噻吨，而α-[邻-（对甲苯硫基）苯基]苄醇得到了3-甲基-和2-甲基-的混合物。 9-苯基噻吨。环化的机理在位置闭环之间的竞争方面所讨论的邻位的硫（邻闭环3'-取代），并且在位置带有硫接着是1,2-硫移（ipso -substitution）。

  DOI：

  10.1039/p19730002250

文献信息

• Measurement of electrophilic aromatic reactivities via pyrolysis of 1-arylethyl acetates. Part VI. Further evidence for the direct field effect, and the invalidity of ? 0 + values
  作者：R. Taylor

  DOI：10.1039/j29710001450

  日期：——

  of ortho-substituents in these reactions are different from those required for electrophilic substitutions; the difference is ascribed to the particular effectiveness of the direct field effect operating between the ortho- and the side-chain α-positions, and any attempt to determine σ+ values from these reactions for application to electrophilic substitutions is invalid. The abnormally high activation

  1-芳基乙酸乙酯XC 6 H 4 CHMe·OAc的相对热解速率（每种化合物在50°范围内测量）在600°K下如下：（X =）H，1·00；（X =）H，1·00；（X =）H，1·00；（K ＝ 1）。2相，0·89；3相，0·805；4相，1·32；2-PhO，1·20；4-PhO，2·14；2-MeS，1·02；4-MeS，1·48；2-PhCH 2，1 ·51；m / z 。4-PhCH 2，1 ·51。相对于含对氧和硫的邻位取代基而言，异常低活化被证明是普遍涉及的反应，该反应涉及在侧链α位形成碳离子。结果与发现邻位卤素取代基的结果相似，并表明描述邻位作用所需的规则这些反应中的取代基不同于亲电取代所需的取代基；差异归因于在邻链和侧链α位置之间发生的直接场效应的特殊有效性，并且从这些反应确定σ +值以用于亲电取代的任何尝试都是无效的。邻苄基取代基异常高的活化作用归因于取代基π电子与初始碳离子之间的相互作用。
• 1,2-Sulphur shift in the acid-catalysed cyclisation of o-arylthiophenyl-substituted carbinols to thioxanthen derivatives
  作者：Giuseppe Capozzi、Giovanni Melloni、Giorgio Modena

  DOI：10.1039/p19730002250

  日期：——

  During the acid-catalysed cyclisation of some o-arylthiophenyl-substituted carbinols to thioxanthen derivatives, arearrangement was observed with carbinols having a para-methyl substituentin thearylthio-group. Thus, 1-[o-(p-tolylthio)phenyl]ethanol gave 3,9-dimethylthioxanthen, while α-[o-(p-tolylthio)phenyl]benzyl alcohol gave a mixture of 3-methyl- and 2-methyl-9-phenylthioxanthen. The mechanism

  在一些邻-芳基硫基苯基取代的甲醇的酸催化环化为噻吨酮衍生物的过程中，观察到芳基硫基中具有对甲基取代基的甲醇的排列。因此，1- [邻-（对甲苯硫基）苯基]乙醇给出了3,9-二甲基噻吨，而α-[邻-（对甲苯硫基）苯基]苄醇得到了3-甲基-和2-甲基-的混合物。 9-苯基噻吨。环化的机理在位置闭环之间的竞争方面所讨论的邻位的硫（邻闭环3'-取代），并且在位置带有硫接着是1,2-硫移（ipso -substitution）。