methyl 2,3-dideoxy-α,β-D-erythro-hexopyranoside | 23339-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 2,3-dideoxy-α,β-D-erythro-hexopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3-dideoxy-α/β-D-erythro-hexopyranoside；Methyl-2,3-dideoxy-α/β-D-glucopyranosid；methyl 2,3-dideoxy-D-erythro-hexopyranoside；2,3-dideoxy-D-erythro-hexopyranoside；Methyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hexopyranosid；(2R,3S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-3-ol
• CAS: 23339-18-6
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: QKPYWZWSPJBKAW-GFCOJPQKSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-dideoxy-α,β-D-erythro-hexopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 barium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-2,3,6-trideoxy-α-D-erythrohexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the polyketomycin disaccharide

  摘要：

  The disaccharide portion of the anthracycline antibiotic polyketomycin consists of the trideoxy sugar D-amicetose attached to the methyl-branched sugar L-axenose. The polyketomycin disaccharide was synthesized from methyl 2,3,6-trideoxy-alpha-D-erythro-hexopyranoside (methyl alpha-D-amicetoside) and phenyl 3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-3-C-methyl-l-thio-alpha,beta-L-xylo-hexopyranoside. The key coupling step was carried out by N-bromosuccinimide activation of the thioglycoside and gave the desired alpha (1-->4) linked disaccharide exclusively in 71% yield, which was debenzylated by sodium and liquid ammonia. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.07.023
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-6-Methoxy-2-((E)-styryl)-tetrahydro-pyran-3-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 生成 methyl 2,3-dideoxy-α,β-D-erythro-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母介导的碳水化合物样手性合成子的制备

  摘要：

  贝克酵母介导的α-乙酰氧基酮（1）-（3）还原反应具有很高的对映选择性和立体选择性，可生成甲醇（4）-（6），易于转化为掩蔽的手性脱氧糖（12）-（14 ），从中获得{= D}-和{= L}-脱氧糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94998-0

文献信息

• Total Synthesis of Brevetoxin-B
  作者：Goh Matsuo、Koji Kawamura、Nobuyuki Hori、Hiroko Matsukura、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/ja0449269

  日期：2004.11.1

  the first member of marine polycyclic ethers to be structurally elucidated and one of the most potent neurotoxins. The structural feature is a trans-fused polycyclic ether ring system with 23 stereocenters. Its unique, complex structure and potent biological activity have attracted the attention of synthetic organic chemists. Total synthesis of BTX-B has been accomplished via the coupling of the ABCDEFG

  Brevetoxin-B (BTX-B) 由赤潮生物 Gymnodium breve Davis 产生，是第一个在结构上被阐明的海洋多环醚成员，也是最有效的神经毒素之一。结构特征是具有23个立体中心的反式稠合多环醚环系统。其独特、复杂的结构和强大的生物活性引起了合成有机化学家的关注。BTX-B 的全合成是通过 ABCDEFG 和 IJK 环段的偶联完成的，其中每个醚环都是在 SmI2 诱导的分子内环化、羟基环氧化物的 6-内环化的基础上立体选择性和有效地构建的，闭环烯烃复分解和 SmI2 诱导的分子内 Reformatsky 型反应。
• Synthesis of (4s,5r)-(+)-factor, a proposed autoregulator of anthracycline biosynthesis
  作者：Leonidas Stamatatos、Pierre Sinay、Jean-René Pougny

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91120-2

  日期：1984.1

  A 12 steps synthesis of the 6-C-(n-butyl)-2,3,6-trideoxy-D-erythro-1, 4-lactone 14 from commercial 2,3,6-tri-O-acetyl-D-glucal is described.

  由商业2,3,6-三-O-乙酰基-D-进行12步合成6-C-（正丁基）-2,3,6-三苯氧基-D-赤藓醇-1，4-内酯14描述了葡萄糖。
• A synthesis of the C(1)-C(15) segment of tsukubaenolide (FK 506).
  作者：Philip Kocienski、Michael Stocks、David Donald、Martin Cooper、Anthony Manners

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80528-6

  日期：1988.1

  A synthesis of the C(1)-C(15) segment (4) of Tsukubaenolide (1) from Tri-O-acetyl-D-glucal and (S)-Pipecolinic acid methyl ester is described.

  描述了由三-O-乙酰基-D-葡糖醛酸和（S）-哌啉酸甲酯合成Tsukubaenolide（1）的C（1）-C（15）片段（4）。
• Warum Pentose- und nicht Hexose-Nucleinsäuren??. Teil II. Oligonucleotide aus 2′,3′-Dideoxy-β-<scp>D</scp>-glucopyranosyl-Bausteinen (‘Homo-DNS’): Herstellung.
  作者：Markus Böhringer、Hans-JÖRg Roth、Jürg Hunziker、Michael Göbel、Ravichandran Krishnan、Alfred Giger、Bernd Schweizer、Jakob Schreiber、Christian Leumann、Albert Eschenmoser

  DOI：10.1002/hlca.19920750503

  日期：1992.8.13

  Why Pentose and Not Hexose Nucleic Acids? Part II. Preparation of Oligonucleotides Containing 2′,3′-Dideoxy-β-D-glucopyranosyl Building Blocks(7)

  为什么是戊糖而不是己糖核酸？第二部分。包含2'，3'-双脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基结构单元的寡核苷酸的制备（7）
• Towards a Synthesis of Vigabatrin Using Glycal Chemistry
  作者：S. Boga、J. Aidhen、I. Aidhen

  DOI：10.3390/10080871

  日期：——

  Application of the Ferrier rearrangement led to a novel carbohydrate based synthetic route to 4-aminohexenoic acid viz. (R) and (S)-vigabatrin. The potential of D- glucose or D-galactose as the chiral starting materials for the synthesis of (R) and (S)- vigabatrin has been explored.

  费里尔重排的应用为4-氨基己烯酸（即（R）和（S）-维加巴林）开辟了一条全新的碳水化合物合成途径。D-葡萄糖或D-半乳糖作为（R）和（S）-维加巴林合成的手性起始原料的潜力已经得到探索。