utendin | 28417-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: utendin
• 英文别名: 14β,17βH-pregn-5-ene-3β,12β,14,17,20α_F-pentaol；14β,17βH-Pregn-5-en-3β,12β,14,17,20α_F-pentaol；(3S,8R,9S,10R,12R,13S,14S,17S)-17-[(1S)-1-hydroxyethyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,12,14,17-tetrol
• CAS: 28417-32-5
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅
• 分子量: 366.498
• InChiKey: RSKMBPSBOVLCHU-VLMMPHBVSA-N

物化性质

• 熔点：
  247-251 °C(Solv: methanol (67-56-1); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  556.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  utendin 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 tomentogenin
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of asclepiadaceae plants. 40. Absolute configurations of tomentogenin and utendin.

  摘要：

  通过 20-O-邻硝基苯甲酰基衍生物的圆二色性实验，确定了托莫特苷元和乌藤素的 C-20 构型为 s。根据这些结果，确定了托莫特苷元和乌藤素的绝对构型分别为 5α-孕-3β、12β、14β、17β、20α-戊醇和孕-5-烯-3β、12β、14β、17β、20α-戊醇。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.2457
• 作为产物：
  描述：

  Dehydrotomentosin 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 utendin
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of asclepiadaceae plants. XXXVI. Component of Marsdenia tomentosa Decne: Structure of tomentonin, tomentodin and dehydrotomentosin and difference in the reactivity between utendin and tomentogenin diesters on mild alkaline hydrolysis.

  摘要：

  从茜草茎（Marsdenia tomentosa DECNE）中分离出了三种新的聚氧孕烷烃衍生物：托莫托宁（12β-O-二氢-20-O-乙酰基托莫托宁）、托莫托丁（12β-O-肉桂酰-20-O-乙酰基托莫托宁）和脱氢托莫托宁（12β-O-三酰基-20-O-乙酰基utendin）。在温和的碱性水解过程中，脱氢托梦多糖苷会发生从 C-12β-OH 到 C-20-OH 的内部酰基迁移，生成单酯，但托梦多糖苷和托梦多糖苷不会发生这种迁移。讨论了在这种条件下，交门冬皂甙和乌藤素二酯之间反应性的显著差异。托门托宁是从被子植物中分离出来的第一个具有二氢二甘酸或 2-甲基丁酸酯连接的托门托宁衍生物的实例。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.443

文献信息

• Seto,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1976, vol. 24, p. 2185 - 2190
  作者：Seto,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Scalable C–H Oxidation with Copper: Synthesis of Polyoxypregnanes
  作者：Yi Yang See、Aaron T. Herrmann、Yoshinori Aihara、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.5b09463

  日期：2015.11.4

  Steroids bearing C12 oxidations are widespread in nature, yet only one preparative chemical method addresses this challenge in a low-yielding and not fully understood fashion: Schonecker's Cu-mediated oxidation. This work shines new light onto this powerful C-H oxidation method through mechanistic investigation, optimization, and wider application. Culminating in a scalable, rapid, high-yielding, and operationally simple protocol, this procedure is applied to the first synthesis of several parent polyoxypregnane natural products, representing a gateway to over 100 family members.
• Studies on the constituents of asclepiadaceae plants. XXXVI. Component of Marsdenia tomentosa Decne: Structure of tomentonin, tomentodin and dehydrotomentosin and difference in the reactivity between utendin and tomentogenin diesters on mild alkaline hydrolysis.
  作者：HIDEO SETO、KOJI HAYASHI、HIROSHI MITSUHASHI

  DOI：10.1248/cpb.24.443

  日期：——

  Three new polyoxypregnane derivatives, tomentonin (12β-O-dihydrotigloyl-20-O-acetyltomentogenin), tomentodin (12β-O-cinnamoyl-20-O-acetyltomentogenin), and dehydrotomentosin (12β-O-tigloyl-20-O-acetylutendin), were isolated from the stem of Marsdenia tomentosa DECNE. Dehydrotomentosin underwent an internal acyl migration from C-12β-OH to C-20-OH on mild alkaline hydrolysis to afford a monoester, but tomentonin and tomentodin did not. The remarkable difference in the reactivity between toementogenin and utendin diesters on this condition was discussed. Tomentonin is the first example of a tomentogenin derivative with an ester linking of dihydrotiglic acid or 2-methylbutyric acid isolated from Asclepiadaceae plants.

  从茜草茎（Marsdenia tomentosa DECNE）中分离出了三种新的聚氧孕烷烃衍生物：托莫托宁（12β-O-二氢-20-O-乙酰基托莫托宁）、托莫托丁（12β-O-肉桂酰-20-O-乙酰基托莫托宁）和脱氢托莫托宁（12β-O-三酰基-20-O-乙酰基utendin）。在温和的碱性水解过程中，脱氢托梦多糖苷会发生从 C-12β-OH 到 C-20-OH 的内部酰基迁移，生成单酯，但托梦多糖苷和托梦多糖苷不会发生这种迁移。讨论了在这种条件下，交门冬皂甙和乌藤素二酯之间反应性的显著差异。托门托宁是从被子植物中分离出来的第一个具有二氢二甘酸或 2-甲基丁酸酯连接的托门托宁衍生物的实例。
• Studies on the constituents of asclepiadaceae plants. 40. Absolute configurations of tomentogenin and utendin.
  作者：HIDEO SETO、KOJI HAYASHI、HIROSHI MITSUHASHI

  DOI：10.1248/cpb.24.2457

  日期：——

  The configuration at C-20 of tomentogenin and utendin was determined as s by means of the circular dichroism experiment of 20-O-o-nitrobenzoyl derivatives. From these results, the absolute configurations of tomentogenin and utendin were determined as 5α-pregnan-3β, 12β, 14β, 17β, 20α-pentol and pregn-5-ene-3β, 12β, 14β, 17β, 20α-pentol, respectively.

  通过 20-O-邻硝基苯甲酰基衍生物的圆二色性实验，确定了托莫特苷元和乌藤素的 C-20 构型为 s。根据这些结果，确定了托莫特苷元和乌藤素的绝对构型分别为 5α-孕-3β、12β、14β、17β、20α-戊醇和孕-5-烯-3β、12β、14β、17β、20α-戊醇。