3-pentafluorobenzoylamino-4-methylfurazan | 361448-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-pentafluorobenzoylamino-4-methylfurazan
• 英文别名: 2,3,4,5,6-pentafluoro-N-(4-methyl-1,2,5-oxadiazol-3-yl)benzamide
• CAS: 361448-17-1
• 化学式: C₁₀H₄F₅N₃O₂
• 分子量: 293.153
• InChiKey: ZKTVIIXFCKMKDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.676±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pentafluorobenzoylamino-4-methylfurazan 反应 31.5h， 生成 3-methoxy-5-pentafluorophenyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  氟化杂环化合物。3-氨基-5-全氟芳基-1,2,4-恶二唑的光化学合成

  摘要：

  报道了合成3-氨基-（或3- N-取代的氨基）5-五氟苯基-1，2，4-恶二唑的光化学方法。在甲醇中于254 nm辐射3-五氟苯甲酰基氨基-4-甲基-1,2,5-恶二唑（呋喃山），在氨的存在下，伯或仲脂族胺生成3-氨基-，3-（N-烷基氨基） -，3-（N，N-二烷基氨基）-5-五氟苯基-1，2，4-恶二唑。光反应遵循呋喃山环的断裂模式，其中乙腈被挤出，并形成氮亲核试剂将捕获的对应片段。取决于试剂的性质，还通过氮亲核试剂和/或溶剂置换了在第一形成的恶二唑的C（5）-五氟苯基部分上的氟阴离子。通过相同的光化学方法，还描述了3-甲氧基-5-五氟苯基-1，2，4-恶二唑的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00524-5
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1,2,5-噁二唑-3-胺 、 五氟苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到3-pentafluorobenzoylamino-4-methylfurazan
  参考文献：
  名称：

  氟化杂环化合物。3-氨基-5-全氟芳基-1,2,4-恶二唑的光化学合成

  摘要：

  报道了合成3-氨基-（或3- N-取代的氨基）5-五氟苯基-1，2，4-恶二唑的光化学方法。在甲醇中于254 nm辐射3-五氟苯甲酰基氨基-4-甲基-1,2,5-恶二唑（呋喃山），在氨的存在下，伯或仲脂族胺生成3-氨基-，3-（N-烷基氨基） -，3-（N，N-二烷基氨基）-5-五氟苯基-1，2，4-恶二唑。光反应遵循呋喃山环的断裂模式，其中乙腈被挤出，并形成氮亲核试剂将捕获的对应片段。取决于试剂的性质，还通过氮亲核试剂和/或溶剂置换了在第一形成的恶二唑的C（5）-五氟苯基部分上的氟阴离子。通过相同的光化学方法，还描述了3-甲氧基-5-五氟苯基-1，2，4-恶二唑的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00524-5

文献信息

• Fluorinated heterocyclic compounds. A photochemical synthesis of 3-amino-5-perfluoroaryl-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Silvestre Buscemi、Andrea Pace、Rosa Calabrese、Nicolò Vivona、Pierangelo Metrangolo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00524-5

  日期：2001.7

  methodology for the synthesis of 3-amino- (or 3-N-substituted amino) 5-pentafluorophenyl-1,2,4-oxadiazoles is reported. Irradiation of 3-pentafluorobenzoylamino-4-methyl-1,2,5-oxadiazole (Furazan) at 254 nm in methanol and in the presence of ammonia, primary or secondary aliphatic amines produces 3-amino-, 3-(N-alkylamino)-, 3-(N,N-dialkylamino)-5-pentafluorophenyl-1,2,4-oxadiazoles. The photoreaction

  报道了合成3-氨基-（或3- N-取代的氨基）5-五氟苯基-1，2，4-恶二唑的光化学方法。在甲醇中于254 nm辐射3-五氟苯甲酰基氨基-4-甲基-1,2,5-恶二唑（呋喃山），在氨的存在下，伯或仲脂族胺生成3-氨基-，3-（N-烷基氨基） -，3-（N，N-二烷基氨基）-5-五氟苯基-1，2，4-恶二唑。光反应遵循呋喃山环的断裂模式，其中乙腈被挤出，并形成氮亲核试剂将捕获的对应片段。取决于试剂的性质，还通过氮亲核试剂和/或溶剂置换了在第一形成的恶二唑的C（5）-五氟苯基部分上的氟阴离子。通过相同的光化学方法，还描述了3-甲氧基-5-五氟苯基-1，2，4-恶二唑的合成。