1-benzyl-3-bromopiperidine-4-one | 104860-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-3-bromopiperidine-4-one
• 英文别名: N-benzyl-3-bromopiperidin-4-one；1-Benzyl-3-bromopiperidin-4-one
• CAS: 104860-16-4
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO
• 分子量: 268.153
• InChiKey: WYAPDFWEFUDKDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-bromopiperidine-4-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) copper(l) iodide 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 1,4-bis(diphenylphosphinyl)butane 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (E)-(1''S,3a''R,7a''S)-tert-butyl 3-[1'-benzyl-4'-(1''-tert-butoxy-7a''-methyl-2'',3'',3a'',6'',7'',7a''-hexahydro-1''H-indene-5''-yl)-1',2',5',6'-tetrahydropyridine-3'-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  有效获得新型对映体纯的甾体δ氨基酸。

  摘要：

  杂环溴代烯醇三氟甲磺酸酯2 ac与双环烯基stannanes cis-3和trans-3上的Stille和Heck偶联的高度化学选择性序列提供了中间体溴代丁二烯4 ac，产率为73-94％。使用Palladacycle 8和另外的双齿配体（例如1,4-双（二苯基膦基）丁烷）的改进型Heck偶联方案可以显着降低催化剂的载量，同时仍以良好的收率获得杂环1,3,5-己三烯5 ac（ 71-94％）。在优化的微波加热方案下，溶液中不对称取代的1,3,5-己三烯5 ac经历了6pi电环化反应，生成甾体四环顺式7ac和反式7b（59-69％）。四环顺式-7 ac是随后的1，5-氢转移到热力学上更稳定的产物，更高度取代的二烯单元。叔丁基的去除提供了新的甾族δ-氨基酸9a和δ-氨基酸衍生物9b，c，产率高（76-86％）。

  DOI：

  10.1002/chem.200601076
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-4-trimethylsilanyloxy-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以31%的产率得到1-benzyl-3-bromopiperidine-4-one
  参考文献：
  名称：

  有效获得新型对映体纯的甾体δ氨基酸。

  摘要：

  杂环溴代烯醇三氟甲磺酸酯2 ac与双环烯基stannanes cis-3和trans-3上的Stille和Heck偶联的高度化学选择性序列提供了中间体溴代丁二烯4 ac，产率为73-94％。使用Palladacycle 8和另外的双齿配体（例如1,4-双（二苯基膦基）丁烷）的改进型Heck偶联方案可以显着降低催化剂的载量，同时仍以良好的收率获得杂环1,3,5-己三烯5 ac（ 71-94％）。在优化的微波加热方案下，溶液中不对称取代的1,3,5-己三烯5 ac经历了6pi电环化反应，生成甾体四环顺式7ac和反式7b（59-69％）。四环顺式-7 ac是随后的1，5-氢转移到热力学上更稳定的产物，更高度取代的二烯单元。叔丁基的去除提供了新的甾族δ-氨基酸9a和δ-氨基酸衍生物9b，c，产率高（76-86％）。

  DOI：

  10.1002/chem.200601076

文献信息

• [EN] STEREOISOMERIC COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF GASTROINTESTINAL AND CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISORDERS<br/>[FR] COMPOSES STEREO-ISOMERES ET METHODES DE TRAITEMENT DE TROUBLES GASTRO-INTESTINAUX ET DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL
  申请人：ARYX THERAPEUTICS

  公开号：WO2005068461A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  The subject invention provides stereoisomeric compounds of formula (X): wherein the variables are as defined herein, and compositions for the safe and effective treatment of various gastrointestinal disorders including, but not limited to, gastroparesis, gastroesophageal reflux and related conditions. The compounds of the subject invention are also useful in treating a variety of conditions involving the central nervous system.

  本发明提供了式（X）的立体异构化合物：其中变量如本文所定义，并提供了用于安全有效治疗各种胃肠道疾病的组合物，包括但不限于胃轻瘫、胃食管反流及相关症状。本发明的化合物还可用于治疗涉及中枢神经系统的各种疾病。
• Stereoisomeric compounds and methods for the treatment of gastrointestinal and central nervous system disorders
  申请人：Irwin Ian

  公开号：US20050197363A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  The subject invention provides stereoisomeric compounds of formula (X): wherein the variables are as defined herein, and compositions for the safe and effective treatment of various gastrointestinal disorders including, but not limited to, gastroparesis, gastroesophageal reflux and related conditions. The compounds of the subject invention are also useful in treating a variety of conditions involving the central nervous system.

  本发明提供了式（X）的立体异构化合物，其中变量如此处所定义，并提供用于安全有效治疗各种胃肠道疾病的组合物，包括但不限于胃轻瘫，胃食管反流和相关疾病。本发明的化合物还可用于治疗涉及中枢神经系统的各种疾病。
• Synthetic Methods and Intermediates for Stereoisomeric Compounds Useful for the Treatment of Gastrointestinal and Central Nervous System Disorders
  申请人：By Kolbot

  公开号：US20070078265A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  The subject invention provides methods and/or processes for making stereoisomeric compounds of formula (X): wherein the variables are as defined herein, and compositions for the safe and effective treatment of various gastrointestinal disorders including, but not limited to, gastroparesis, gastroesophageal reflux and related conditions. The compounds of the subject invention are also useful in treating a variety of conditions involving the central nervous system.

  本发明提供了制备式（X）立体异构化合物的方法和/或过程，其中变量如本文所定义，并提供用于安全有效治疗各种胃肠道疾病的组合物，包括但不限于胃轻瘫，胃食管反流和相关疾病。本发明的化合物还可用于治疗涉及中枢神经系统的各种疾病。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF GASTROINTESTINAL AND CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISORDERS
  申请人：Becker Cyrus

  公开号：US20080085915A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  The subject invention provides stereoisomeric compounds of formula (X): wherein the variables are as defined herein, and compositions for the safe and effective treatment of various gastrointestinal disorders including, but not limited to, gastroparesis, gastroesophageal reflux and related conditions. The compounds of the subject invention are also useful in treating a variety of conditions involving the central nervous system.

  本发明提供了化学式（X）的立体异构化合物，其中变量如此处所定义，并提供了用于安全有效治疗各种胃肠道疾病的组合物，包括但不限于胃轻瘫、胃食管反流和相关疾病。本发明的化合物还可用于治疗涉及中枢神经系统的各种疾病。
• Stereoisomeric Compounds And Methods For The Treatment Of Gastrointestinal And Central Nervous System Disorders
  申请人：Irwin Ian

  公开号：US20080085921A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  The subject invention provides stereoisomeric compounds of formula (X): wherein the variables are as defined herein, and compositions for the safe and effective treatment of various gastrointestinal disorders including, but not limited to, gastroparesis, gastroesophageal reflux and related conditions. The compounds of the subject invention are also useful in treating a variety of conditions involving the central nervous system.

  本发明提供了式（X）的立体异构化合物： 其中变量如本文所定义，并提供了用于治疗各种胃肠道疾病的安全有效的组合物，包括但不限于胃轻瘫，胃食管反流和相关疾病。本发明的化合物还可用于治疗涉及中枢神经系统的各种疾病。