triphenyl(1,2-phenylenedioxy)phosphorane | 62785-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triphenyl(1,2-phenylenedioxy)phosphorane
• 英文别名: 2,2,2-triphenyl-2λ⁵-benzo[1,3,2]dioxaphosphole；2,2,2-Triphenyl-1,3,2lambda5-benzodioxaphosphole；2,2,2-triphenyl-1,3,2λ5-benzodioxaphosphole
• CAS: 62785-50-6
• 化学式: C₂₄H₁₉O₂P
• 分子量: 370.387
• InChiKey: UQTGPVITPWWFIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenyl(1,2-phenylenedioxy)phosphorane 、 3,5-二硝基苯甲酸 生成 [(2-hydroxyphenoxy)-triphenyl-λ5-phosphanyl] 3,5-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  CAMP, DAVID;JENKINS, IAN D., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N3, C. 3045-3049

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 、 二溴三苯基膦 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以93%的产率得到triphenyl(1,2-phenylenedioxy)phosphorane
  参考文献：
  名称：

  通过有机磷试剂对 1,2-二醇进行选择性功能转化

  摘要：

  通过二溴三苯基正膦与 1,2-二醇的直接反应，实现了 1,3,2λ5-二氧杂正膦的新合成。在有或没有亲电活化（路易斯酸或氢键）的情况下进行开环研究，以选择性地取代羟基官能团之一。

  DOI：

  10.1080/10426509908546318

文献信息

• Antczak,S. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 278 - 281
  作者：Antczak,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：T. A. Bidman

  DOI：10.1023/a:1013934532657

  日期：——

  Triphenylphosphine oxide was first reacted with 2,3-dihydroxynaphthalene, as well as with halo- and alkyl-substituted 1,2-dihydroxybenzenes to obtain the corresponding (ortho-naphthylenedioxy)- or (ortho-phenylenedioxy)triphenylphosphoranes.
• The mechanism of the Mitsunobu esterification reaction. Part I. The involvement of phosphoranes and oxyphosphonium salts
  作者：David Camp、Ian D. Jenkins

  DOI：10.1021/jo00274a016

  日期：1989.6
• CAMP, DAVID;JENKINS, IAN D., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N3, C. 3045-3049
  作者：CAMP, DAVID、JENKINS, IAN D.

  DOI：——

  日期：——
• Selective Functional Transformation of 1,2-Diols Via Organophosphorus Reagents
  作者：Jean-Luc Pirat、Michel Carteron、Annie-Francoise Maggio、Stephanie Bot、Henri-Jean Cristau

  DOI：10.1080/10426509908546318

  日期：1999.1.1

  A new synthesis of 1,3,2λ5-dioxaphospholanes was realized by direct reaction of dibromotriphenylphosphorane with 1,2-diols. Ring opening studies were performed with or without electrophilic activation (Lewis acids or hydrogen bonding) in order to substitute selectively one of the hydroxy function.

  通过二溴三苯基正膦与 1,2-二醇的直接反应，实现了 1,3,2λ5-二氧杂正膦的新合成。在有或没有亲电活化（路易斯酸或氢键）的情况下进行开环研究，以选择性地取代羟基官能团之一。