2,3,4,5-tetra(n-propyl)thiophene | 123707-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetra(n-propyl)thiophene
• 英文别名: 2,3,4,5-tetrapropylthiophene；tetrapropylthiophene
• CAS: 123707-70-0
• 化学式: C₁₆H₂₈S
• 分子量: 252.464
• InChiKey: RPTZEPYRLAJILD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154-156 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrapropylmagnesacyclopenta-2,4-diene 在 sulfur 、 盐酸 作用下， 以 苯 、 benzine 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3,4,5-tetra(n-propyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Dzhemilev反应在五元硫和硒杂环的合成中*

  摘要：

  在催化量的钛和锆络合物的存在下，使用Al和Mg的烷基和卤代烷基衍生物，基于烯烃，丙二烯和乙炔的连续环金属化，开发了一种一锅法用于合成五元硫和硒杂环的方法得到原位生成的相应的铝碳环和镁碳环，无需进一步纯化即可将其引入与硫或硒的反应中，从而生成各种四氢噻吩，噻吩，四氢硒吩和硒吩。

  DOI：

  10.1007/s10593-009-0272-0

文献信息

• Radical Sequential Processes Promoted by 1,5-Radical Translocation Reaction:  Formation and [3 + 2] Anulation of Alkenesulfanyl Radicals
  作者：Laura Capella、Pier Carlo Montevecchi、Maria Luisa Navacchia

  DOI：10.1021/jo960279v

  日期：1996.1.1

  Radical addition of 2-substituted ethanethiols 1-5 to alkyl-, dialkyl-, and phenylacetylenes affords the corresponding beta-sulfanylalkenyl radicals, which can undergo 1,5-radical translocation (RT reaction) in competition with intermolecular hydrogen abstraction (HA reaction). The RT reaction is the first step of a sequential radical process leading to alkenesulfanyl radicals through an "intermolecular

  将2-取代的乙硫醇1-5自由基加成到烷基，二烷基和苯基乙炔上，得到相应的β-硫烷基烯基，与分子间夺氢（HA反应）竞争，可发生1,5-自由基移位（RT反应） 。RT反应是顺序自由基过程的第一步，其通过从烯烃到炔烃分子的“分子间硫烷基自由基加成反应”而产生链烷硫烷基。烯硫基自由基可以通过CC三键进行区域选择性的[3 + 2]模拟反应，最终通过将乙烯基的5-内环化到CC双键上最终生成噻吩产物。研究了乙硫醇和炔烃取代基的性质对RT / HA比的影响，并将讨论结果。
• Novel reaction patterns of carbon disulfide with organolithium compounds via cleavage of CS bonds or via cycloaddition reactions
  作者：Jinglong Chen、Qiuling Song、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00581-6

  日期：2002.5

  Carbon disulfide reacted at room temperature with 1,4-dilithio-1,3-diene species via cleavage of the CS double bonds affording multiply substituted thiophenes or via cycloaddition reactions affording thiopyran-2-thiones.

  二硫化碳在室温下通过裂解CS双键与1,4-二硫代-1,3-二烯反应生成多取代的噻吩，或通过环加成反应生成噻喃-2-硫酮。
• Selective cyclometalation of disubstituted acetylenes and ethylene with diethylmagnesium and ethylmagnesium halides in the presence of zirconium complexes
  作者：R. M. Sultanov、V. V. Vasil’ev、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1134/s1070428010030097

  日期：2010.3

  Catalytic cyclometalation of disubstituted acetylenes and ethylene with ethylmagnesium halides EtMgHlg (Hlg = Cl, Br) and diethylmagnesium Et2Mg in the presence of Cp2ZrCl2 gave tetrasubstituted magnesacyclopenta-2,4-dienes and disubstituted magnesacyclopent-2-enes. A probable scheme of formation of cyclic unsaturated organomagnesium compounds was proposed, according to which the reactive intermediates

  在存在Cp 2 ZrCl 2的情况下，用乙基卤化镁EtMgHlg（Hlg = Cl，Br）和二乙基镁Et 2 Mg对二取代的乙炔和乙烯进行催化环金属化，得到四取代的magnesacyclopenta-2,4-二烯和二取代的magnesacyclopent-2-烯。提出了形成环状不饱和有机镁化合物的可能方案，根据该方案，环金属化过程中的反应性中间体是由Cp 2 ZrCl 2，EtMgHlg，Et 2 Mg，乙炔和乙烯生成的氧化锆环戊二烯和氧化锆环戊烯。
• Synthesis of cyclic 1,4-disulfides and alkylthiophenes by catalytic thiacyclization of acetylenes with sulfur
  作者：U. M. Dzhemilev、N. Z. Baibulatova、T. K. Tkachenko、R. V. Kunakova、L. M. Khalilov、A. A. Berg

  DOI：10.1007/bf00958053

  日期：1989.3
• Cu-Catalyzed Double S-Alkenylation of Potassium Sulfide: A Highly Efficient Method for the Synthesis of Various Thiophenes
  作者：Wei You、Xiaoyu Yan、Qian Liao、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/ol101619s

  日期：2010.9.3

  An efficient synthetic approach to variously substituted thiophenes has been developed through copper-catalyzed tandem S-alkenylation of potassium sulfide with 1,4-dilodo-1,3-dienes.