6-ethyl-5-methyl-2-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-7-methylthioimidazo[1,2-a]pyrimidine | 106072-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并[1，2-a]嘧啶
• 英文名称: 6-ethyl-5-methyl-2-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-7-methylthioimidazo[1,2-a]pyrimidine
• 英文别名: 3-(6-Ethyl-5-methyl-7-methylsulfanylimidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-5-methyl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 106072-99-5
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅OS
• 分子量: 289.361
• InChiKey: ZBNDILKOZLJGDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-ethyl-4-methyl-6-methylthio-2-pyrimidinamine 在 PPA 、 Polyphosphoric acid (PPA) 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 6-ethyl-5-methyl-2-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-7-methylthioimidazo[1,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2-(Oxadiazolyl)- and 2-(thiazolyl)imidazo[1,2-a]pyrimidines as agonists and inverse agonists at benzodiazepine receptors

  摘要：

  Oxadiazoles, like the benzoyl group in a series of imidazo[1,2-alpha]pyrimidines, have been found to be metabolically stable alternatives to ester groups in benzodiazepine-receptor ligands. This change has lead to a number of compounds which bind to the receptors and which exhibit potent agonist activity in a food-motivated conflict test thought to predict anxiolytic properties. Compounds 4, 5, and 13 were equipotent with chlordiazepoxide but showed little or no myorelaxant effects. Replacing the oxadiazole group by thiazole gave compounds such as 23 which binds to the benzodiazepine receptor but exhibits the intrinsic activity of a partial inverse agonist in vivo.

  DOI：

  10.1021/jm00111a021

文献信息

• Imidazo /1,2-a/ pyrimidines et leurs sels avec les acides, procédé et intermédiaires de préparation, application comme médicaments et compositions les renfermant
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0197230A1

  公开（公告）日：1986-10-15

  L'invention concerne les composés (I) : où R, représente un groupement 1,2,4-oxadiazol-5-yl ou 1,3,4-thiadiazol-2-yl éventuellement substitué par alkyl (1-3c) ou alkényl (2-5c) ou un groupement 1,2,4-oxadiazol-3-yl ou 1,3,4-oxadiazol-2-yl éventuellement substitué par alkyl (1-3c) lui-même éventuellement fluoré, ou par alkényle (2-5c), -R2, R3 sont hydrogène, alkyl (1-3c), alkényl (2-5c) ou R2 et R3 forment ensemble un radical alkylène renfermant (3-5c), -X est oxygène ou soufre, -R4 est alkyle (1-3c), leurs sels avec les acides, leur préparation, leur application comme médicaments notamment anxiolytiques et les compositions les renfermant.

  本发明涉及化合物 (I)： 其中 R 代表可选被烷基（1-3c）或烯基（2-5c）取代的 1,2,4-噁二唑-5-基或 1,3,4-噻二唑-2-基，或可选被烷基（1-3c）本身氟化取代的 1,2,4-噁二唑-3-基或 1,3,4-噁二唑-2-基，或可选被烯基（2-5c）取代的 1,2,4-噁二唑-3-基或 1,3,4-噁二唑-2-基、 -R2和R3是氢、烷基（1-3c）、烯基（2-5c）或R2和R3共同形成含有（3-5c）的亚烷基、 -X是氧或硫、 -R4为烷基（1-3c）、 它们与酸的盐类、它们的制备、它们作为药物（尤其是抗焦虑药）的用途以及含有它们的组合物。
• TULLY, W. ROGER;GARDNER, COLIN R.;GILLESPIE, ROGER J.;WESTWOOD, ROBERT, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 2060-2067
  作者：TULLY, W. ROGER、GARDNER, COLIN R.、GILLESPIE, ROGER J.、WESTWOOD, ROBERT

  DOI：——

  日期：——
• US4703049A
  申请人：——

  公开号：US4703049A

  公开（公告）日：1987-10-27
• 2-(Oxadiazolyl)- and 2-(thiazolyl)imidazo[1,2-a]pyrimidines as agonists and inverse agonists at benzodiazepine receptors
  作者：W. Roger Tully、Colin R. Gardner、Roger J. Gillespie、Robert Westwood

  DOI：10.1021/jm00111a021

  日期：1991.7

  Oxadiazoles, like the benzoyl group in a series of imidazo[1,2-alpha]pyrimidines, have been found to be metabolically stable alternatives to ester groups in benzodiazepine-receptor ligands. This change has lead to a number of compounds which bind to the receptors and which exhibit potent agonist activity in a food-motivated conflict test thought to predict anxiolytic properties. Compounds 4, 5, and 13 were equipotent with chlordiazepoxide but showed little or no myorelaxant effects. Replacing the oxadiazole group by thiazole gave compounds such as 23 which binds to the benzodiazepine receptor but exhibits the intrinsic activity of a partial inverse agonist in vivo.