环癸酮肟 | 2972-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 环癸酮肟
• 英文名称: Cyclodecanon-oxim
• 英文别名: cyclodecanone oxime；Cyclodecanone, oxime；N-cyclodecylidenehydroxylamine
• CAS: 2972-01-2
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• mdl: MFCD00042688
• 分子量: 169.267
• InChiKey: KUVPEPZUXRFFOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  288.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环癸酮肟 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 152.0h， 生成 N-(3-aminopropyl)-3-(azacycloundec-1-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  来自海海绵Xestospongia exigua（Kirkpatrick）的Motuporamines，抗入侵和抗血管生成生物碱：分离，结构阐明，类似物合成和构象分析。

  摘要：

  在新的抗入侵活性测定中，从巴布亚新几内亚收集到的海绵状外源Xestospongia exigua提取物呈阳性。生物测定指导的分馏导致鉴定了三种已知的莫托帕拉明A（1），B（2）和C（3）以及新的莫托帕拉明D（4），E（5）和F（6）以及G，H和I的混合物（15）。Motuporamines A（1），B（2）和C（3）以及G，H和I的混合物（15）负责粗提物的抗入侵活性。Motuporamine C（3）也被发现具有抗血管生成作用。已经合成了一系列motuporamines的类似物并评估了其抗侵袭活性。这些SAR结果表明，与天然motuporamine二胺侧链（13）融合的饱和15元环胺代表了该家族中抗侵袭活性的最佳结构。类似物20之一的单晶X射线衍射分析表明，在固态下，其16元大环胺片段采用[4444]四边形构象，该构象通过计算预测为相应的环烷烃环十六烷的最低能量构象。这些数据以及氮杂环

  DOI：

  10.1021/jo016101c
• 作为产物：
  描述：

  环癸酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 环癸酮肟
  参考文献：
  名称：

  三聚氯氰作为温和而活跃的贝克曼重排催化剂

  摘要：

  第一个通用有机催化贝克曼重排酮肟为酰胺已通过三聚氯氰的催化使用实现。此外，酸如 HCl 和 ZnCl2 作为三聚氯氰的助催化剂是有效的。例如，在合成上可用作尼龙 12 的起始材料的氮杂环十三烷-2-one 是通过环十二酮肟（100 mmol 规模）的贝克曼重排在氰尿酰氯（0.5 mol%）和 ZnCl2 催化下以定量收率制备的(1 摩尔％)。

  DOI：

  10.1021/ja053441x

文献信息

• Cyclopropenium ion catalysed Beckmann rearrangement
  作者：Vishnu P. Srivastava、Rajesh Patel、Garima、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c0cc00815j

  日期：——

  1-Chloro-2,3-diphenylcyclopropenium ion was found to be a very efficient organocatalyst (3 mol% loading) for liquid phase Beckmann rearrangement of various ketoximes to the corresponding amides/lactams within 2 h in acetonitrile at reflux temperature. This is the first example of the application of the cyclopropenium ion as a catalyst, which opens up a new aspect of the synthetic utility of aromatic

  发现1-氯-2,3-二苯基环丙烯离子是一种非常有效的有机催化剂（负载量为3摩尔％），可在乙腈中于回流温度下2 h内将各种酮肟液相贝克曼重排成相应的酰胺/内酰胺。这是将环丙烯离子用作催化剂的第一个实例，这开辟了基于芳香族阳离子的催化合成实用性的新方面。
• Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. 53. Mitteilung. 3,4-Dimethyl-2,6-polymethylen-phenole
  作者：V. Prelog、P. Barman、M. Zimmermann

  DOI：10.1002/hlca.19500330219

  日期：——

  Durch Kondensation von Cyclanon-(2)-carbonsäure-(1)-estern mit der quaternären Base aus 1,1-Bis-(diäthylamino-methyl)-aceton wurden ungesättigte δ-Diketo-carbonsäure-ester IV mit 6, 7, 8, 9 und 13gliedrigem Ring erhalten. Diese cyclisierte man mit Salzsäure in Eisessig, wobei sich aus den 6 und 7 gliedrigen monocyclischen Ausgangsprodukten 3,4-Polymethylen-phenole VI, aus denjenigen mit 8. 9 und 13

  通过将环酮（2）羧酸（1）酯与1,1-双（二乙氨基甲基）丙酮的季盐缩合，可形成具有6、7、8、9和13元环的不饱和δ-二酮羧酸酯IV 。将它们用盐酸在冰醋酸中环化，由6和7元单环起始原料形成3,4-聚亚甲基苯酚VI，而由具有8、9和8的单环起始物质形成2,6-聚亚甲基苯酚V。 13个环成员。
• BENZIMIDAZOLE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Nakano Masakazu

  公开号：US20100120841A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  Provided is an ORL-1 receptor agonist having improved bioavailability based on superior metabolic stability and strong and high selectivity, as compared to conventional compounds. A compound represented by the formula (I) wherein each symbol is as defined in the claims.

  提供了一种基于卓越的代谢稳定性和强大的高选择性，相比传统化合物具有改善生物利用度的ORL-1受体激动剂。该化合物由公式（I）表示，其中每个符号如权利要求中所定义。
• Verfahren zur Herstellung von Lactamen mit 8 bis 15 Kohlenstoffatomen aus den entsprechenden Oximen
  申请人：HÜLS AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0225974A2

  公开（公告）日：1987-06-24

  Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Lactamen mit 8 bis 15 Kohlenstoffatomen durch Beckmannsche Umlagerung der entsprechenden Oxime in einer Lösung eines organischen Lösemittels mit Hilfe von 0,5 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das Oxim eines Säurederivates als Katalysator, wobei als Katalysator Anhydride organischer Sulfonsäuren oder von Schwefelsäurehalbestern oder von gemischten Anhydriden von organischen Sulfonsäuren und Schwefelsäure­halbestern verwendet werden.

  本发明的主题是通过相应的肟在有机溶剂溶液中进行贝克曼重排制备具有 8 至 15 个碳原子的内酰胺的工艺，该工艺以肟为基础，使用 0.5% 至 10% 重量百分比的酸衍生物作为催化剂，其中使用有机磺酸或硫酸半酯的酸酐或有机磺酸和硫酸半酯的混合酸酐作为催化剂。
• Verfahren zur Herstellung von Polyamid
  申请人：LANXESS Deutschland GmbH

  公开号：EP1577335A1

  公开（公告）日：2005-09-21

  Die Erfindung beschreibt ein Verfahren zur Herstellung von Polyamid durch Polykondensation wenigstens eines Lactams und anschließender Granulierung des Polyamids, wobei die Polykondensation mindestens einstufig durchgeführt wird, dadurch gekennzeichnet, dass während und/oder nach der Polykondensation und/oder vor, während und/oder nach der Granulierung ein Gemisch, enthaltend Lactam und/oder Oligomere des Lactams, mittels Nahinfrarot-Spektroskopie analysiert wird.

  本发明描述了一种通过至少一种内酰胺缩聚和随后的聚酰胺造粒生产聚酰胺的工艺，其中缩聚至少在一个阶段进行，其特征在于缩聚期间和/或之后和/或造粒之前、期间和/或之后，通过近红外光谱分析含有内酰胺和/或内酰胺低聚物的混合物。