(R)-3-amino-3-phenylpropanenitrile | 1240591-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-3-amino-3-phenylpropanenitrile
• 英文别名: (3R)-3-amino-3-phenylpropanenitrile
• CAS: 1240591-16-5
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• mdl: MFCD06761871
• 分子量: 146.192
• InChiKey: YHBWEFKGUHZLOA-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{[3-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-ylamino)-thiophene-2-carbonyl]-amino}-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 (R)-3-amino-3-phenylpropanenitrile 生成 3-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-ylamino)-thiophene-2-carboxylic acid ((R)-2-cyano-1-phenyl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Novel Azaheterocyclic Compounds

  摘要：

  本发明提供了根据式(I)的新型取代的氮杂杂环化合物，其制备和用于治疗高增殖性疾病，如癌症。

  公开号：

  US20120277228A1
• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-P,P-二苯基次膦酸酰胺 在 盐酸 、 C₃₀H₂₆N₇NiO₂⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 (R)-3-amino-3-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  乙腈向醛亚胺的直接催化不对称加成反应

  摘要：

  尽管在具有良好立体控制的催化不对称反应方面取得了重大进展，但使用乙腈作为亲核试剂的反应性低且对映选择性不足，因此经常被忽略。本文中，我们报告了该反应在化学工具箱中的高对映选择性（平均> 95％ee）的复兴。与手性双卡宾和t BuOK连接的Ni（II）配合物的组合使用，使乙腈催化生成α-氰基氨基甲酸酯，并随后向醛亚胺中进行高度对映选择性加成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02821

文献信息

• [EN] NATRIURETIC PEPTIDE RECEPTOR A AGONISTS USEFUL FOR THE TREATMENT OF CARDIOMETABOLIC DISEASES, KIDNEY DISEASE AND DIABETES<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR A DU PEPTIDE NATRIURÉTIQUE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES CARDIOMÉTABOLIQUES, D'UNE MALADIE RÉNALE ET DU DIABÈTE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020236688A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  The present invention relates to Compounds of Formula I: I and pharmaceutically acceptable salts or prodrug thereof. The present invention also relates to compositions comprising at least one compound of Formula I, and methods of using the compounds of Formula I for treatment of cardiometabolic diseases including high blood pressure, heart failure, kidney disease, and diabetes in a subject.

  本发明涉及公式I的化合物：I及其药用可接受的盐或前药。本发明还涉及包含至少一种公式I化合物的组合物，以及使用公式I化合物治疗心脏代谢疾病，包括高血压、心力衰竭、肾脏疾病和糖尿病的方法。
• [EN] NOVEL AZAHETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS AZAHÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2011017009A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The invention provides novel substituted azaheterocyclic compounds according to Formula (I), their manufacture and use for the treatment of hyperproliferative diseases, such as cancer.

  该发明提供了根据式（I）提供的新型取代的氮杂环化合物，其制备和用于治疗高增殖性疾病，如癌症。
• Process Optimisation Studies and Aminonitrile Substrate Evaluation of <i>Rhodococcus erythropolis</i> SET1, A Nitrile Hydrolyzing Bacterium
  作者：Tatenda M. Mareya、Tracey M. Coady、Catherine O'Reilly、Michael Kinsella、Lee Coffey、Claire M. Lennon

  DOI：10.1002/open.202000088

  日期：2020.4

  enantioselectivity and activity. The effect of the addition of organic solvents to the biotransformation mixture was also determined. The results of the study suggested that SET1 is suitable for use in selected organo‐aqueous media at specific ratios only. The functional group tolerance of the isolate with unprotected and protected β‐aminonitriles, structural analogues of β‐hydroxynitriles was also investigated

  在具有底物3-羟基丁腈的腈水解红球菌SET1的腈水解反应中，完成了一系列全面的优化研究，包括pH，溶剂和温度。这些确定的温度为25°C，pH为7是保留对映选择性和活性的最佳条件。还确定了向有机转化混合物中添加有机溶剂的效果。研究结果表明，SET1仅适用于特定比例的所选有机水性介质。带有未保护和受保护的β-氨基腈（β的结构类似物）的分离物的官能团耐受性羟基腈的分离收率和选择性也很差，令人失望。分离物进一步用产生极佳收率和ee（> 99％（S）–异构体，收率50％）的α-氨基腈苯基甘氨腈生成酸进行评估。用该底物进行的一系列pH研究表明，pH 7是避免产物和底物降解的最佳p​​H。
• Catalytic Enantioselective Decarboxylative Cyanoalkylation of Imines by Using Palladium Pincer Complexes with<i>C</i>₂-Symmetric Chiral Bis(imidazoline)s
  作者：Kengo Hyodo、Masaru Kondo、Yasuhiro Funahashi、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1002/chem.201203782

  日期：2013.3.25

  Manifold products: The enantioselective decarboxylative Mannich‐type reaction of cyanoacetic acid with N‐ (2‐pyridinesulfonyl)imines catalyzed by chiral 1,3‐bis(imidazolin‐2‐yl)benzene (Phebim)–PdII complexes afforded products with good enantioselectivity (see scheme). The reaction was applied to a wide range of imines with good yield and enantioselectivity. The obtained products can be converted into

  歧管产物：手性1,3-双（咪唑啉-2-基）苯（Phebim）-Pd II配合物催化氰基乙酸与N-（2-吡啶磺酰基）亚胺的对映选择性脱羧曼尼希型反应，提供的产物具有良好的对映选择性（请参阅方案）。该反应以良好的收率和对映选择性适用于各种亚胺。所获得的产物可以被转化成各种化合物而不会损失对映体纯度。
• Direct catalytic asymmetric addition of acetonitrile to N-thiophosphinoylimines
  作者：Yuji Kawato、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1039/c3cc47117a

  日期：——

  Direct catalytic addition of acetonitrile pronucleophiles to thiophosphinoylimines is described. Soft Lewis acid–hard Brønsted base cooperative catalysis is crucial to promote this elusive carbon–carbon bond-forming reaction in an enantioselective fashion.

  介绍了乙腈代核物与硫代磷酰亚胺的直接催化加成反应。软 Lewis 酸-硬 Brønsted 碱协同催化对于以对映选择性方式促进这种难以捉摸的碳-碳键形成反应至关重要。