2-(2-methoxystyryl)-1,3-dimethoxybenzene | 55288-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(2-methoxystyryl)-1,3-dimethoxybenzene
• 英文别名: trans-2,2',6-trimethoxystilbene；trans-2,2',6-Trimethoxystilben；1,3-dimethoxy-2-[(E)-2-(2-methoxyphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 55288-34-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: GVKDUQPGGVMSRW-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxystyryl)-1,3-dimethoxybenzene 生成 cis-2,2',6-trimethoxystilbene
  参考文献：
  名称：

  Effect of Methoxy Substituents on the Excited State Properties of Stilbene

  摘要：

  研究人员对苯环正交位置具有甲氧基取代基的二苯乙烯的激发态特性进行了研究，观察到甲氧基取代基抑制荧光量子产率的显著效果取决于甲氧基取代基的数量。反式异构体的荧光量子产率随着甲氧基取代基数目的增加而降低，在苯中反式-1 为 0.54，反式-2 为 0.13，反式-3 为 0.011。

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.1500
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯乙烯 、 2,6-二甲氧基苯甲酸 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 对苯醌 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以76%的产率得到2-(2-methoxystyryl)-1,3-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  室温下脱羧Heck反应的底物依赖性机理

  摘要：

  我们在这里报道了在室温下芳烃羧酸和烯烃之间的Pd（II）催化的Heck型偶联。从机理上讲，反应以两种不同的途径进行，富电子的底物经历钯（II）催化的脱羧反应，缺电子的底物通过银（I）辅助的脱羧反应进行。二甲基亚砜（DMSO）或硫化物配体在反应结果中分别具有正作用和负作用。结合本方案用于在温和的反应条件下进行肽修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00100

文献信息

• Substrate-Dependent Mechanistic Divergence in Decarboxylative Heck Reaction at Room Temperature
  作者：Asik Hossian、Samir Kumar Bhunia、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00100

  日期：2016.3.18

  We report herein a Pd(II)-catalyzed Heck-type coupling between arene carboxylic acids and alkenes at room temperature. Mechanistically, the reaction proceeds in two distinct pathways where electron-rich substrates undergo a palladium(II)-catalyzed decarboxylation and electron-deficient substrates proceed through silver(I)-assisted decarboxylation. Dimethyl sulfoxide (DMSO) or sulfide ligands have positive

  我们在这里报道了在室温下芳烃羧酸和烯烃之间的Pd（II）催化的Heck型偶联。从机理上讲，反应以两种不同的途径进行，富电子的底物经历钯（II）催化的脱羧反应，缺电子的底物通过银（I）辅助的脱羧反应进行。二甲基亚砜（DMSO）或硫化物配体在反应结果中分别具有正作用和负作用。结合本方案用于在温和的反应条件下进行肽修饰。
• Effect of Methoxy Substituents on the Excited State Properties of Stilbene
  作者：Yoshihiro Shinohara、Tatsuo Arai

  DOI：10.1246/bcsj.81.1500

  日期：2008.11.15

  Excited state properties of stilbenes having methoxy substituents at the ortho position of the phenyl ring have been studied and the remarkable methoxy substituent effect to suppress the fluorescence quantum yield depending on the number of methoxy substituent was observed. The fluorescence quantum yield of the trans isomer decreased with increasing number of methoxy substituents and 0.54 for trans-1, 0.13 for trans-2, and 0.011 for trans-3 in benzene.

  研究人员对苯环正交位置具有甲氧基取代基的二苯乙烯的激发态特性进行了研究，观察到甲氧基取代基抑制荧光量子产率的显著效果取决于甲氧基取代基的数量。反式异构体的荧光量子产率随着甲氧基取代基数目的增加而降低，在苯中反式-1 为 0.54，反式-2 为 0.13，反式-3 为 0.011。