(R_a*,R*/S*)-N,N-diethyl-2-(1'-hydroxybut-3'-enyl)-1-naphthamide | 181963-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R_a*,R*/S*)-N,N-diethyl-2-(1'-hydroxybut-3'-enyl)-1-naphthamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2-(1-hydroxybut-3-enyl)naphthalene-1-carboxamide
• CAS: 181963-76-8
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: LPIQUXGMDYGGID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘乙烷 、 (R_a*,R*/S*)-N,N-diethyl-2-(1'-hydroxybut-3'-enyl)-1-naphthamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以89%的产率得到(R_a*,1'R*/S*)-N,N-Diethyl-2-(1'-ethoxybut-3'-enyl)-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Atroposelective attack of nucleophiles on 2-formyl-1-naphthamides and their derivatives: chelation and non-chelation control

  摘要：

  有机金属核苷类物质攻击2-芳醛-1-萘酰胺，生成具有广泛变异的次级醇的非对映选择性。通过仔细选择试剂，可以获得高达99:1的选择性，偏向于反式或顺式对映异构体。醚类和胺类可以从缩醛或亚胺中选择性合成。选择性的方向由Ar–CHO键的反应构象决定，而这又依赖于核苷的配对离子的配位和螯合能力。文中讨论了构象、路易斯酸和螯合/非螯合控制与立体选择性之间的关系。

  DOI：

  10.1039/b000669f
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-1-萘羧酰胺 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R_a*,R*/S*)-N,N-diethyl-2-(1'-hydroxybut-3'-enyl)-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Atroposelective attack of nucleophiles on 2-formyl-1-naphthamides and their derivatives: chelation and non-chelation control

  摘要：

  有机金属核苷类物质攻击2-芳醛-1-萘酰胺，生成具有广泛变异的次级醇的非对映选择性。通过仔细选择试剂，可以获得高达99:1的选择性，偏向于反式或顺式对映异构体。醚类和胺类可以从缩醛或亚胺中选择性合成。选择性的方向由Ar–CHO键的反应构象决定，而这又依赖于核苷的配对离子的配位和螯合能力。文中讨论了构象、路易斯酸和螯合/非螯合控制与立体选择性之间的关系。

  DOI：

  10.1039/b000669f