1,4-dihydro-5,12-dimethoxynaphthacene-6,11-dione | 58976-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 1,4-dihydro-5,12-dimethoxynaphthacene-6,11-dione
• 英文别名: 6,11-Dimethoxy-7,10-dihydrotetracene-5,12-dione
• CAS: 58976-89-9
• 化学式: C₂₀H₁₆O₄
• 分子量: 320.345
• InChiKey: FCOZJMBQSFZZEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193.0-193.5 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  542.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydro-5,12-dimethoxynaphthacene-6,11-dione 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 硼烷 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 12.5h， 生成 5,12-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-2,6,11-naphthacenetrione
  参考文献：
  名称：

  醌的化学。第7部分。通过1，4-蒽醌的Diels–Alder反应合成蒽环酮类似物

  摘要：

  Diels–Alder加合物是由1，4-蒽醌与1,3-二丁烯与1-乙酰氧基，1-甲基，2-甲基和2,3-二甲基-buta-1反应形成的， 3-二烯和环己-1,3-二烯。还可以通过使9-氯-10-羟基-1,4-蒽醌与buta-1,3-二烯和2-甲基buta-1,3-二烯反应来制备加合物。一些线性四环加合物被转化为1,2,3,4-四氢-1,5,12-三羟基萘-6,11-醌（21）和2-乙酰基1,2,3,4-四氢- 2,5,12-三羟基萘-6,11-醌（7）。后者已被其他工人转换为4-脱甲氧基柔红霉素（48）和4-脱甲氧基柔红霉素（8）。

  DOI：

  10.1039/p19810000689
• 作为产物：
  描述：

  1,4,4a,12a-Tetrahydrotetracene-5,6,11,12-tetrone 在 potassium carbonate 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 1,4-dihydro-5,12-dimethoxynaphthacene-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Daunomycinone类似物通过Diels-Alder反应。一些6,11-二羟基-5,12-萘二烯的合成与化学反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00875a018

文献信息

• Formation of Arenesvia Diallylarenes: Strategic Utilization of Suzuki–Miyaura Cross-Coupling, Claisen Rearrangement and Ring-Closing Metathesis
  作者：Sambasivarao Kotha、Vrajesh R. Shah、Kalyaneswar Mandal

  DOI：10.1002/adsc.200600469

  日期：2007.5.7

  benzoannulation are reported. The first strategy is based on the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction. To this end, various ortho-diallylbenzene derivatives were prepared from the corrresponding diiodo derivatives by an allylation strategy using an allylboronate as coupling partner. These diallyl derivatives were subjected to a ring-closing metathesis (RCM) and one-pot dichlorodicyanoquinone (DDQ) oxidation

  报道了两种新的苯并环合合成策略。第一个策略是基于Suzuki-Miyaura交叉耦合反应。为此，使用烯丙基硼酸酯作为偶联伙伴，通过烯丙基化策略从相应的二碘代衍生物制备了各种邻二烯丙基苯衍生物。对这些二烯丙基衍生物进行闭环复分解（RCM）和一锅法二氯二氰基醌（DDQ）氧化，以生成2-取代的萘。在第二种策略中，使用双重Claisen重排和RCM协议作为关键步骤，以生成高度官能化的苯并苯基醌衍生物。
• Combined Multiple Claisen Rearrangement and Ring-closing Metathesis as a Route to Naphthalene, Anthracene, and Anthracycline Ring Systems
  作者：Shital K. Chattopadhyay、Benoy K. Pal、Susama Maity

  DOI：10.1246/cl.2003.1190

  日期：2003.12

  A new route involving double Claisen rearrangement of a suitable 1,4-diallyloxyarene system followed by ring-closing metathesis of the resulting diene has been developed for the synthesis of various benzannulated cyclohexenes. An important demonstration of this methodology is the construction of the tetracyclic quinophenolic ring system of the clinically important anthracyclines.

  已经开发了一种新的路线，该路线涉及合适的 1,4-二烯丙氧基芳烃系统的双克莱森重排，然后是所得二烯的闭环复分解，用于合成各种苯并环己烯。这种方法的一个重要证明是临床上重要的蒽环类四环喹酚环系统的构建。
• A new protocol for benzoannulation by double Claisen rearrangement and ring-closing metathesis reactions as key steps
  作者：Sambasivarao Kotha、Kalyaneswar Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.149

  日期：2004.3

  A new methodology for benzoannulation has been developed by using double Claisen rearrangement followed by a one-pot ring-closing metathesis and DDQ oxidation sequence. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.
• Chemistry of quinones. Part 7. Synthesis of anthracyclinone analogues via Diels–Alder reactions of 1,4-anthraquinones
  作者：Dharmendra N. Gupta、Philip Hodge、Naeem Khan

  DOI：10.1039/p19810000689

  日期：——

  Diels–Alder adducts were formed by reaction of 1,4-anthraquinone with buta-1,3-diene, with 1-acetoxy-, 1-methyl-, 2-methyl-, and 2,3-dimethyl-buta-1,3-diene, and with cyclohexa-1,3-diene. Adducts were also prepared by reaction of 9-chloro-10-hydroxy-1,4-anthraquinone with buta-1,3-diene and with 2-methylbuta-1,3-diene. Some of the linear tetracyclic adducts were transformed to 1,2,3,4-tetrahydro-1

  Diels–Alder加合物是由1，4-蒽醌与1,3-二丁烯与1-乙酰氧基，1-甲基，2-甲基和2,3-二甲基-buta-1反应形成的， 3-二烯和环己-1,3-二烯。还可以通过使9-氯-10-羟基-1,4-蒽醌与buta-1,3-二烯和2-甲基buta-1,3-二烯反应来制备加合物。一些线性四环加合物被转化为1,2,3,4-四氢-1,5,12-三羟基萘-6,11-醌（21）和2-乙酰基1,2,3,4-四氢- 2,5,12-三羟基萘-6,11-醌（7）。后者已被其他工人转换为4-脱甲氧基柔红霉素（48）和4-脱甲氧基柔红霉素（8）。
• Daunomycinone analogues via the Diels-Alder reaction. Synthesis and chemistry of some 6,11-dihydroxy-5,12-naphthacenediones
  作者：William W. Lee、Abelardo P. Martinez、Thomas H. Smith、David W. Henry

  DOI：10.1021/jo00875a018

  日期：1976.6