N-((2S,4R,5S)-4,5-bis(benzyloxy)-3-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2,2,2-trichloroacetamide | 1369810-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((2S,4R,5S)-4,5-bis(benzyloxy)-3-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2,2,2-trichloroacetamide
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-N-[(2S,4R,5S)-3-methylidene-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]acetamide
• CAS: 1369810-58-1
• 化学式: C₂₂H₂₂Cl₃NO₄
• 分子量: 470.78
• InChiKey: SKYFBHVMOBFBKR-ZCNNSNEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-formyl-L-erythro-hex-1-enitol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-((2S,4R,5S)-4,5-bis(benzyloxy)-3-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2,2,2-trichloroacetamide 、 N-((2R,4R,5S)-4,5-bis(benzyloxy)-3-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2,2,2-trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  2- C-羟甲基糖的Aza-Claisen重排是合成异黄酮和相关生物学上重要的氮杂糖的通用策略†

  摘要：

  通过实施2- C-羟甲基糖的氮杂-克莱森重排作为关键步骤，已经实现了异黄酮的合成。上述重排也已用于合成生物学上重要的多羟基哌啶骨架，例如异半乳糖胺，对-异半乳糖胺及其类似物和一些其他的作为糖苷酶抑制剂的氮杂糖。

  DOI：

  10.1039/c2ob06851f

文献信息

• Aza-Claisen rearrangement of 2-C-hydroxymethyl glycals as a versatile strategy towards synthesis of isofagomine and related biologically important azasugars
  作者：Y. Suman Reddy、Pavan K. Kancharla、Rashmi Roy、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1039/c2ob06851f

  日期：——

  Synthesis of isofagomine has been achieved by implementation of aza-Claisen rearrangement of 2-C-hydroxymethyl glycals as a key step. The above rearrangement has also been utilized in the synthesis of biologically important polyhydroxylated piperidine frameworks such as isogalactofagomine, ent-isogalactofagomine and their analogues and some other azasugars as glycosidase inhibitors.

  通过实施2- C-羟甲基糖的氮杂-克莱森重排作为关键步骤，已经实现了异黄酮的合成。上述重排也已用于合成生物学上重要的多羟基哌啶骨架，例如异半乳糖胺，对-异半乳糖胺及其类似物和一些其他的作为糖苷酶抑制剂的氮杂糖。