(E)-5-methoxy-1-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one | 1381993-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (E)-5-methoxy-1-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one
• 英文别名: (E)-1-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-5-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one；(1E)-5-methoxy-1-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]-3,4-dihydronaphthalen-2-one
• CAS: 1381993-81-2
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: KDDUUHJBECPCEH-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6-二羟基萘 在 哌啶 、 乙醇 、 sodium 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-5-methoxy-1-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型微管靶向剂1-苄叉基3,4-二氢萘-2-酮的合成及生物评价

  摘要：

  设计并合成了一系列的1-亚苄基-3,4-二氢萘-2-酮衍生物，并对其在体外和体内的生物学活性进行了评价。结果表明，许多标题化合物在几种人类癌细胞系中均显示出强大的纳摩尔活性。其中，化合物22b对人CEM，MDA-MBA-435和K562细胞表现出最强的抑制活性（IC 50 = 1 nM），在体外抑制微管蛋白聚合（IC 50 = 3.93μM），并显着诱导细胞在G2 / M阶段停止循环。此外，化合物22b可以明显抑制结肠裸鼠异种移植肿瘤模型中的肿瘤生长，并且在达到类似的肿瘤抑制作用时似乎比CA-4更安全。这项研究为靶向微管蛋白的抗肿瘤药物的进一步开发提供了新的分子支架。

  DOI：

  10.1021/jm300596s

文献信息

• 10.1002/anie.202407392
  作者：Li, Hao、Li, Yan、Chen, Jiaye、Lu, Lijun、Wang, Pengjie、Hu, Jingcheng、Ma, Rui、Gao, Yiming、Yi, Hong、Li, Wu、Lei, Aiwen

  DOI：10.1002/anie.202407392

  日期：——

  An electrochemical approach for the selective hydrogenation of aromatic hydrocarbons has been proposed. Detailed mechanistic studies indicate that the selectivity is attributed to combined effects of in situ released protons during anodic oxidation and significant differences in H+ mobility among various solvents.

  提出了一种芳香烃选择性加氢的电化学方法。详细的机理研究表明，选择性归因于阳极氧化过程中原位释放的质子的综合作用以及各种溶剂之间 H +迁移率的显着差异。
• Synthesis and Biological Evaluation of 1-Benzylidene-3,4-dihydronaphthalen-2-one as a New Class of Microtubule-Targeting Agents
  作者：Jia Liu、Can-Hui Zheng、Xiao-Hui Ren、Feng Zhou、Wei Li、Ju Zhu、Jia-Guo Lv、You-Jun Zhou

  DOI：10.1021/jm300596s

  日期：2012.6.28

  A series of 1-benzylidene-3,4-dihydronaphthalen-2-one derivatives were designed and synthesized, and their biological activities in vitro and in vivo were evaluated. The results showed a number of the title compounds exhibiting potent nanomolar activity in several human cancer cell lines. Of these, compound 22b showed the strongest inhibitory activity against human CEM, MDA-MBA-435, and K562 cells

  设计并合成了一系列的1-亚苄基-3,4-二氢萘-2-酮衍生物，并对其在体外和体内的生物学活性进行了评价。结果表明，许多标题化合物在几种人类癌细胞系中均显示出强大的纳摩尔活性。其中，化合物22b对人CEM，MDA-MBA-435和K562细胞表现出最强的抑制活性（IC 50 = 1 nM），在体外抑制微管蛋白聚合（IC 50 = 3.93μM），并显着诱导细胞在G2 / M阶段停止循环。此外，化合物22b可以明显抑制结肠裸鼠异种移植肿瘤模型中的肿瘤生长，并且在达到类似的肿瘤抑制作用时似乎比CA-4更安全。这项研究为靶向微管蛋白的抗肿瘤药物的进一步开发提供了新的分子支架。