4-nitrophenethylmethoxydiisopropylaminophosphine | 102690-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrophenethylmethoxydiisopropylaminophosphine
• 英文别名: Phosphoramidous acid, bis(1-methylethyl)-, methyl 2-(4-nitrophenyl)ethyl ester；N-[methoxy-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]phosphanyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 102690-89-1
• 化学式: C₁₅H₂₅N₂O₄P
• 分子量: 328.348
• InChiKey: GJXAFGQSDNYKJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.0±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenethylmethoxydiisopropylaminophosphine 、 Phosphoric acid (2R,3S,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-3-yl ester (2R,3S,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester methyl ester 在 四氮唑 、 碘 作用下， 生成 (2R,3S,5R)-5-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl (((2R,3S,5R)-5-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-3-((methoxy(4-nitrophenethoxy)phosphoryl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl) methyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Rapid and Efficient Syntheses of Phosphorylated Dinucleotides

  摘要：

  Nine or ten-step solution phase syntheses of the dimers dpApA, dApAp, dpTpT and dTpTp in 0.1-0.5 g amounts, in overall yields of 49%, 45%, 32%, and 20% respectively, are described. The synthetic intermediates were characterized by H-1 and P-31 NMR and the structures of the final products were established by hydrolysis with alkaline phosphatase and comparison of the products with authentic samples.

  DOI：

  10.1080/15257779408011881
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙醇 、 氯(二异丙基氨基)甲氧基膦 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-nitrophenethylmethoxydiisopropylaminophosphine
  参考文献：
  名称：

  化学寡核苷酸的5'-磷酸化可在自动化DNA合成中发挥作用

  摘要：

  已经开发了一种新的化学寡核苷酸5'-磷酸化的新方法，该方法使用易于通过β-消除作用裂解的磷酸酯保护基，从易于获得的III族磷化合物开始。磷酸二酯水平的疏水性2-（对硝基苯基）-乙基可以用作反相HPLC中的纯化操作。此外，该程序已适应于自动DNA合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(86)80038-7

文献信息

• ——
  作者：ENGELS J.、 UHLMANN E.

  DOI：——

  日期：——
• Chemical 5′-phosphorylation of oligonucleotidesvaluable in automated DNA synthesis
  作者：E. Uhlmann、J. Engels

  DOI：10.1016/s0040-4039(86)80038-7

  日期：1986.1

  for the chemical 5′-phosphorylation ofoligonucleotides starting from easily available phosphorous-III compounds using phosphate protecting groups which can be cleaved off via β-elimination. The hydrophobic 2-(p-nitrophenyl)-ethyl group, at the phosphodiester level can serve as a purification handle in reversed phase HPLC. Moreover, the procedure has been adapted to automated DNA synthesis.

  已经开发了一种新的化学寡核苷酸5'-磷酸化的新方法，该方法使用易于通过β-消除作用裂解的磷酸酯保护基，从易于获得的III族磷化合物开始。磷酸二酯水平的疏水性2-（对硝基苯基）-乙基可以用作反相HPLC中的纯化操作。此外，该程序已适应于自动DNA合成。
• Rapid and Efficient Syntheses of Phosphorylated Dinucleotides
  作者：James P. Ferris、John R. Peyser

  DOI：10.1080/15257779408011881

  日期：1994.6

  Nine or ten-step solution phase syntheses of the dimers dpApA, dApAp, dpTpT and dTpTp in 0.1-0.5 g amounts, in overall yields of 49%, 45%, 32%, and 20% respectively, are described. The synthetic intermediates were characterized by H-1 and P-31 NMR and the structures of the final products were established by hydrolysis with alkaline phosphatase and comparison of the products with authentic samples.