(2-Azido-2-diethoxyphosphorylethyl)benzene | 141920-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (2-Azido-2-diethoxyphosphorylethyl)benzene
• CAS: 141920-88-9
• 化学式: C₁₂H₁₈N₃O₃P
• 分子量: 283.267
• InChiKey: NNJVMQSDDLFNCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Azido-2-diethoxyphosphorylethyl)benzene 在 四氮唑 、 1,3-丙二硫醇 、 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A one-pot multistep approach to α-azido-phosphonate and phosphonothioate diesters: key intermediates in the synthesis of haptens for the generation of antibody ligases

  摘要：

  A four-step, one-pot synthesis of mixed alpha-azido-phosphonates and phosphonothioates 12a-d is described. This chemistry has provided a facile route to haptens 6a-b and 7 that have been employed for the elicitation of antibody ligases. Five hapten-specific antibodies have been identified as modest catalysts of a model peptide ligation reaction between thioester 1b and thiol 2 to give the amide product 5. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00137-2
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-苯基乙基膦酸二乙酯 在 三(2-氯乙基)胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2-Azido-2-diethoxyphosphorylethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过中间体 1-叠氮烷基膦酸二乙酯高效合成 1-氨基烷基膦酸二乙酯盐酸盐

  摘要：

  摘要 通过 1-羟烷基膦酸二乙酯 1 与偶氮酸的光信反应，然后用三苯基膦处理中间体叠氮化物 2，然后水解亚氨基膦酸酯，以一步顺序高收率获得了标题化合物 4。 3 用水。

  DOI：

  10.1080/00397919208019072

文献信息

• An Efficient Synthesis of Diethyl 1-Aminoalkylphosphonate Hydrochlorides via the Intermediate Diethyl 1-Azidoalkylphosphonates
  作者：Tadeusz Gajda、Maciej Matusiak

  DOI：10.1080/00397919208019072

  日期：1992.8

  Abstract The title compounds 4 have been obtained in high yields in a one-step sequence by the Mitsunobu reaction of diethyl 1-hydroxyalkylphosphonates 1 with hydrazoic acid, and subsequence treatment of the inter-mediate azides 2 with triphenylphosphine, followed by hydrolysis of the iminophosphoranes 3 with water.

  摘要 通过 1-羟烷基膦酸二乙酯 1 与偶氮酸的光信反应，然后用三苯基膦处理中间体叠氮化物 2，然后水解亚氨基膦酸酯，以一步顺序高收率获得了标题化合物 4。 3 用水。
• An Expedient Synthesis of Diethyl 1-Azidoalkylphosphonates via the Mitsunobu Reaction
  作者：Tadeusz Gajda、Maciej Matusiak

  DOI：10.1055/s-1992-26111

  日期：——

  Diethyl 1-azidoalkylphosphonates were obtained in high yield, and under mild conditions by the reaction of diethyl 1-hydroxyalkyl-phosphonates with hydrazoic acid in the presence of triphenylphosphine/diethyl azodicarboxylate (the Mitsunobu reaction).

  高产率且在温和条件下，通过二乙基1-羟基烷基亚磷酸酯与叠氮酸在三苯基膦/二乙基叠氮羧酸酯存在下的反应（Mitsunobu反应），得到了二乙基1-叠氮烷基亚磷酸酯。
• Application of 1-Azidoalkylphosphonates in the Synthesis of Phosphonodipeptides and Other N-Substituted Aminophosphonates
  作者：Tadeusz Gajda、Dorota Sikora、Tomasz Nonas

  DOI：10.1080/10426509908546311

  日期：1999.1.1
• A one-pot multistep approach to α-azido-phosphonate and phosphonothioate diesters: key intermediates in the synthesis of haptens for the generation of antibody ligases
  作者：Curtis W. Harwig、Timothy Z. Hoffman、Anita D. Wentworth、Kim D. Janda

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00137-2

  日期：2000.5

  A four-step, one-pot synthesis of mixed alpha-azido-phosphonates and phosphonothioates 12a-d is described. This chemistry has provided a facile route to haptens 6a-b and 7 that have been employed for the elicitation of antibody ligases. Five hapten-specific antibodies have been identified as modest catalysts of a model peptide ligation reaction between thioester 1b and thiol 2 to give the amide product 5. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and antiproliferative activity of novel α- and β-dialkoxyphosphoryl isothiocyanates
  作者：Mateusz Psurski、Katarzyna Błażewska、Anna Gajda、Tadeusz Gajda、Joanna Wietrzyk、Józef Oleksyszyn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.113

  日期：2011.8

  A series of 15 mostly new dialkoxyphosphoryl alkyl and aralkyl isothiocyanates were synthesized using two alternative strategies, and their in vitro antiproliferative activity against several cancer cell lines (including drug resistant) is here demonstrated. The IC50 values measured for the new compounds are within the range of 6.3–21.5 μM, and they are quite similar to the activity of two best and

  使用两种替代策略合成了一系列15种大部分为新的二烷氧基磷酰基烷基烷基和芳烷基异硫氰酸酯，并在此证明了它们对几种癌细胞系（包括耐药性）的体外抗增殖活性。对新化合物测得的IC 50值在6.3-21.5μM的范围内，与两种最佳，研究最广泛的天然异硫氰酸苄酯（A）和异硫氰酸苯乙酯（B）的活性非常相似。）。初步研究利用细胞周期和使用代表性化合物对A549肺癌细胞系进行的还原型谷胱甘肽水平分析发现，其作用机理可能存在重要差异，可能与其化学性质有关。疏水性化合物主要与还原的胞质谷胱甘肽反应，导致其耗尽，从而导致氧化应激并将细胞周期阻滞在G0 / G1期。另一方面，亲水性化合物会导致中度的细胞周期停滞和大量的细胞死亡，与中度减少的谷胱甘肽耗竭有关。这些表明异硫氰酸酯的化学结构的显着变化是可能的，这不会导致抗增殖活性的显着变化，但同时引起作用机理的差异。