16α-[(Methoxycarbonyl)methyl]-20-oxo-5α-pregnan-3β-yl formate | 251986-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α-[(Methoxycarbonyl)methyl]-20-oxo-5α-pregnan-3β-yl formate
• 英文别名: methyl 2-[(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,16S,17S)-17-acetyl-3-formyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-yl]acetate
• CAS: 251986-73-9
• 化学式: C₂₅H₃₈O₅
• 分子量: 418.574
• InChiKey: WOYRRKSCNJZLJR-QXIRAMIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α-[(Methoxycarbonyl)methyl]-20-oxo-5α-pregnan-3β-yl formate 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到16α-Carboxymethyl-3α-hydroxy-5α-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  Epalons: Synthesis of New 16α-Carboxymethyl Derivatives

  摘要：

  这些标题化合物（16α-羧甲基-3α-羟基-5α-孕酮及其钠盐和三乙胺盐）是通过将20-氧代孕-5,16-二烯-3β-乙酸酯与二甲基丙二酸酯共轭加成并脱羧而制备的。通过三苯基膦存在下的二乙基偶氮二甲酰胺和甲酸的Mitsunobu酰化反应进行了碳C-3的构型反转。

  DOI：

  10.1135/cccc19991479
• 作为产物：
  描述：

  16α-Carboxymethyl-3β-hydroxypregn-5-en-20-one 在 Lindlar's catalyst 盐酸 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 16α-[(Methoxycarbonyl)methyl]-20-oxo-5α-pregnan-3β-yl formate
  参考文献：
  名称：

  Epalons: Synthesis of New 16α-Carboxymethyl Derivatives

  摘要：

  这些标题化合物（16α-羧甲基-3α-羟基-5α-孕酮及其钠盐和三乙胺盐）是通过将20-氧代孕-5,16-二烯-3β-乙酸酯与二甲基丙二酸酯共轭加成并脱羧而制备的。通过三苯基膦存在下的二乙基偶氮二甲酰胺和甲酸的Mitsunobu酰化反应进行了碳C-3的构型反转。

  DOI：

  10.1135/cccc19991479

文献信息

• Epalons: Synthesis of New 16α-Carboxymethyl Derivatives
  作者：Barbora Slavíková、Alexander Kasal

  DOI：10.1135/cccc19991479

  日期：——

  The title compounds (16α-carboxymethyl-3α-hydroxy-5α-pregnan-20-one and its sodium and triethylammonium salts) were prepared from 20-oxopregna-5,16-dien-3β-yl acetate by conjugate addition of dimethyl malonate and decarboxylation. Inversion of configuration at carbon C-3 was carried out by Mitsunobu acylation with diethyl azodicarboxylate and formic acid in the presence of triphenylphosphine.

  这些标题化合物（16α-羧甲基-3α-羟基-5α-孕酮及其钠盐和三乙胺盐）是通过将20-氧代孕-5,16-二烯-3β-乙酸酯与二甲基丙二酸酯共轭加成并脱羧而制备的。通过三苯基膦存在下的二乙基偶氮二甲酰胺和甲酸的Mitsunobu酰化反应进行了碳C-3的构型反转。