isopropyl-phosphonic acid-chloride dimethylamide | 16494-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl-phosphonic acid-chloride dimethylamide
• 英文别名: Isopropyl-phosphonsaeure-chlorid-dimethylamid；N-[chloro(propan-2-yl)phosphoryl]-N-methylmethanamine
• CAS: 16494-44-3
• 化学式: C₅H₁₃ClNOP
• 分子量: 169.591
• InChiKey: PTLHLIGHJVTRCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl-phosphonic acid-chloride dimethylamide 、 苯胺 以 苯 为溶剂， 生成 P-Isopropyl-N,N-dimethyl-N'-phenyl-phosphonsaeure-diamid
  参考文献：
  名称：

  Mel'nikov,N.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 38, # 12, p. 2563 - 2565

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丙基二氯磷酸 、 二甲胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 isopropyl-phosphonic acid-chloride dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  Elimination–addition with alkylidineoxophosphorane (phosphene) intermediates in nucleophilic substitution at PO centres: fluoren-9-ylphosphonamidic chlorides with amine nucleophiles 1

  摘要：

  与 Me2CHP(O)(NEt2)Cl 相比，芴基化合物 R2CHP(O)(NEt2)Cl （R2CHÂ =Â fluoren-9-yl）在与 Et2NH 的亲核取代中显示出极高的反应活性。在碱 {1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯（DBU）} 的催化下进行置换，在竞争的 Me2NH 和 Et2NH 之间几乎没有区别。这些特征表明，这种消去加成（EA）机理带有一个活性磷烯中间体[R2CP(O)NEt2]。当 Et2ND 为亲核体时，δ 碳原子上的 HâD 交换发生得比取代快得多。这表明 EA 机制的消去阶段是可逆的 E1cB。

  DOI：

  10.1039/a800683k

文献信息

• N-(dialkylphosphinoyl)hydroxylamines : Preparation using N,O-bis(trimethylsilyl)hydroxylamine and migration of simple alkyl groups in the rearrangements of their O-p-nitrobenzenesulphonates
  作者：Martin J.P. Harger、P.Andrew Shimmin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90367-9

  日期：1992.9

  Treatment of Pri2P(O)Cl with Me3SiNHOSiMe3 gives Pri2P(O)NHOSiMe3, which is desilylated by methanol giving Pri2P(O)NHOH. The O-p-nitrobenzenesulphonyl derivative of this rearranges with KOBut in ButOH, an isopropyl group migrating from P to N and the phosphonamidate PriP(O)(OBut)NHPri being formed quantitatively. Rearrangement also occurs in other alcohols (MeOH, EtOH, PriOH), but not quite as cleanly

  用Me 3 SiNHOSiMe 3处理Pr i 2 P（O）Cl产生Pr i 2 P（O）NHOSiMe 3，其被甲醇甲硅烷基化，得到Pr i 2 P（O）NHOH。所述ø - p此重排用的甲部衍生物-nitrobenzenesulphonyl吨在卜吨OH，异丙基迁移从P到N和镨的磷酰胺酯我P（O）（OBU吨）NHPr我被定量地形成。重排也发生在其他的醇（甲醇，乙醇，镨我OH），但不是很干净。在卜Ť NH2所述phosphinoylhydrazine镨我2 P（O）NHNHBu吨形成以及重排产物，镨我P（O）（NHBu吨）NHPr我。与Me 3 SiNHOSiMe 3相似地制备的Et 2 P（O）NHOH和Pr i MeP（O）NHOH的对硝基苯磺酰基衍生物也与Bu t OH-KOBu t进行了定量重排。在后一种情况下，两个烷基（Pr i和Me）的迁移能力几乎相同。
• 608. Unsymmetrical dialkylphosphinic acids
  作者：P. C. Crofts、I. S. Fox

  DOI：10.1039/jr9580002995

  日期：——
• Razvodovskaya,L.V. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1969, vol. 39, p. 1230 - 1232
  作者：Razvodovskaya,L.V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mel'nikov,N.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 38, # 12, p. 2563 - 2565
  作者：Mel'nikov,N.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Elimination–addition with alkylidineoxophosphorane (phosphene) intermediates in nucleophilic substitution at PO centres: fluoren-9-ylphosphonamidic chlorides with amine nucleophiles 1
  作者：Martin J. P. Harger、Barbara T. Hurman

  DOI：10.1039/a800683k

  日期：——

  Compared with Me2CHP(O)(NEt2)Cl, the fluorenyl compound R2CHP(O)(NEt2)Cl (R2CH = fluoren-9-yl) shows remarkably high reactivity in nucleophilic substitution with Et2NH. Substitution is catalysed by base 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU)} and shows little discrimination between competing Me2NH and Et2NH. These characteristics point to an elimination–addition (EA) mechanism with a reactive phosphene intermediate [R2CP(O)NEt2]. When Et2ND is the nucleophile, H–D exchange at the α carbon atom occurs much more quickly than substitution. This suggests that the elimination stage of the EA mechanism is reversible E1cB.

  与 Me2CHP(O)(NEt2)Cl 相比，芴基化合物 R2CHP(O)(NEt2)Cl （R2CHÂ =Â fluoren-9-yl）在与 Et2NH 的亲核取代中显示出极高的反应活性。在碱 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯（DBU）} 的催化下进行置换，在竞争的 Me2NH 和 Et2NH 之间几乎没有区别。这些特征表明，这种消去加成（EA）机理带有一个活性磷烯中间体[R2CP(O)NEt2]。当 Et2ND 为亲核体时，δ 碳原子上的 HâD 交换发生得比取代快得多。这表明 EA 机制的消去阶段是可逆的 E1cB。