Ethyl-5-bromo-3-ethoxycarbonylamino-1-benzofuran-2-carboxylate | 1251582-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: Ethyl-5-bromo-3-ethoxycarbonylamino-1-benzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-bromo-3-((ethoxycarbonyl)amino)benzofuran-2-carboxylate；ethyl 5-bromo-3-(ethoxycarbonylamino)-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 1251582-36-1
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO₅
• 分子量: 356.173
• InChiKey: ZGSAFXNAOFAXGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl-5-bromo-3-ethoxycarbonylamino-1-benzofuran-2-carboxylate 在 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 ammonium acetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8-Bromo-4-[6-(methylamino)pyridin-3-yl]-1-[2-(oxolan-2-yl)ethyl]-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONDENSED TRICLYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HIV REPLICATION
  [FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES CONDENSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIH

  摘要：

  公式（I）的化合物及其制药组合物：其中A1、A2和A3分别独立地选自N和CR3组成的群，其中R1是可选择地取代的杂环烷基或可选择地取代的-(C1-6)烷基-杂环烷基，R2是可选择地取代的芳基或可选择地取代的杂芳基，R4是可选择地取代的芳基、可选择地取代的杂环烷基或可选择地取代的杂芳基，用作HIV复制抑制剂。

  公开号：

  WO2013091096A1
• 作为产物：
  描述：

  (4-bromo-2-cyanophenoxy)acetic acid ethyl ester 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Ethyl-5-bromo-3-ethoxycarbonylamino-1-benzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Identification and Characterization of a Novel HIV-1 Nucleotide-Competing Reverse Transcriptase Inhibitor Series

  摘要：

  摘要 最近有几个研究小组报告了核苷酸竞争性逆转录酶抑制剂（NcRTIs）的鉴定结果，这是一类新的 RT 抑制剂。NcRTIs 可逆性地抑制输入核苷酸与 RT 活性位点的结合，但与核苷（t）ide 逆转录酶抑制剂（NRTI）类不同，不作为链终止剂。我们发现了一种新型苯并[4,5]呋喃并[3,2、 d 嘧啶-2-酮 NcRTI 化学系列。利用 RT 和病毒复制试验对该系列进行了结构-活性关系评估，最终确定了化合物 A，这是一种新型 NcRTI。化合物 A 在引物延伸试验中抑制 HIV-1 RT（50% 抑制浓度，2.6 nM），但在 10 μM 时对人类 DNA 聚合酶 γ 没有可测量的活性。它能有效抑制 HIV-1 体外 (50％ 有效浓度，1.5 nM）。化合物 A 的抗病毒效力不受测试的非核苷酸 RT 抑制剂（NNRTI）突变（L100I、K103N/Y181C、V106A 或 Y188L）的影响。值得注意的是，编码 K65R 的病毒对化合物 A 的抑制作用不敏感。 体外 体外筛选对化合物 A 产生抗性的病毒时，在 RT：W153L。编码 RT W153L 的重组病毒对化合物 A 具有很强的抗药性（折叠变化，160）。W153 是 HIV RT 中一个高度保守的残基，以前从未发现它与耐药性有关。总之，我们发现了一种新型 NcRTI 系列，它具有优化的抗病毒活性、对现有 RT 抑制剂类的交叉耐药性最小以及独特的耐药性特征。这些结果进一步确立了 NcRTIs 作为一类新兴抗逆转录病毒药物的地位。

  DOI：

  10.1128/aac.00113-13

文献信息

• INHIBITORS OF HIV REPLICATION
  申请人：STURINO Claudio

  公开号：US20100261714A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  Compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , X and Y are as defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  式(I)的化合物： 其中R1、R2、A1、A2、A3、A4、X和Y如本文所定义，可用作HIV复制抑制剂。
• [EN] CONDENSED TRICLYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HIV REPLICATION<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES CONDENSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIH
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013091096A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions thereof: wherein A1 A2 and A3 are each independently selected from the group consisting of N and CR3, wherein R1 is an optionally substituted heterocyclyl or an optionally substituted -(C1-6)alkyl-heterocyclyl, R2 is an optionally substituted aryl or an optionally subsisted heteroaryl, R4 is an optionally substituted aryl, an optionally substituted heterocyclyl or an optionally substituted heteroaryl, useful as an inbitor of HIV replication.

  公式（I）的化合物及其制药组合物：其中A1、A2和A3分别独立地选自N和CR3组成的群，其中R1是可选择地取代的杂环烷基或可选择地取代的-(C1-6)烷基-杂环烷基，R2是可选择地取代的芳基或可选择地取代的杂芳基，R4是可选择地取代的芳基、可选择地取代的杂环烷基或可选择地取代的杂芳基，用作HIV复制抑制剂。
• CONDENSED TRICLYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HIV REPLICATION
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2794613B1

  公开（公告）日：2017-03-29
• US8349839B2
  申请人：——

  公开号：US8349839B2

  公开（公告）日：2013-01-08
• US9399645B2
  申请人：——

  公开号：US9399645B2

  公开（公告）日：2016-07-26