4-p-Toluidino-1,2,3-benzotriazin | 52697-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并-1,2,3-三嗪类化合物
• 英文名称: 4-p-Toluidino-1,2,3-benzotriazin
• 英文别名: benzo[1,2,3]triazin-4-yl-p-tolyl-amine；N-(4-Methylphenyl)-1,2,3-benzotriazin-4-amine
• CAS: 52697-89-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄
• 分子量: 236.276
• InChiKey: CVAZUJRSUHHGNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-p-Toluidino-1,2,3-benzotriazin 、 formamide 以85%的产率得到3-(4-methylphenyl)-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  通过碘化物催化 3-氨基吲唑骨架编辑电合成 1,2,3-苯并三嗪

  摘要：

  该报告提出了通过碘化物催化的 3-氨基吲唑的电氧化骨架编辑来合成 1,2,3-苯并三嗪，对环境无害。该方法使用电化学产生的活性碘化物物质，不涉及任何过渡金属催化剂和过氧化物。这种温和的反应方案具有广泛的底物范围和 Brad 合成适用性。详细的机理研究阐明以 N 为中心的 [1,2]-重排是关键的反应步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.202401900
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯腈 在 lithium perchlorate 、 一水合肼 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-p-Toluidino-1,2,3-benzotriazin
  参考文献：
  名称：

  通过碘化物催化 3-氨基吲唑骨架编辑电合成 1,2,3-苯并三嗪

  摘要：

  该报告提出了通过碘化物催化的 3-氨基吲唑的电氧化骨架编辑来合成 1,2,3-苯并三嗪，对环境无害。该方法使用电化学产生的活性碘化物物质，不涉及任何过渡金属催化剂和过氧化物。这种温和的反应方案具有广泛的底物范围和 Brad 合成适用性。详细的机理研究阐明以 N 为中心的 [1,2]-重排是关键的反应步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.202401900

文献信息

• Metal-free synthesis of 1,2,3-benzotriazines
  作者：Jin-Yang Chen、Ying-Wu Lin、Wei-Min He

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.03.034

  日期：2020.12

  Abstract The recent molecular iodine catalyzed [1,2]-rearrangement of aryl amines and 3-amino-1H-indazolesfor the synthesis of 1,2,3-benzotriazines is highlighted.

  摘要着重介绍了最近的分子碘催化的芳基胺和3-氨基-1H-吲唑的[1,2]重排反应，用于合成1,2,3-苯并三嗪。
• Iodine-catalysed N-centered [1,2]-rearrangement of 3-aminoindazoles with anilines: efficient access to 1,2,3-benzotriazines
  作者：Jie Ren、Xinxin Yan、Xiaofan Cui、Chao Pi、Yangjie Wu、Xiuling Cui

  DOI：10.1039/c9gc03567b

  日期：——

  A straightforward and synthetically valuable approach for the synthesis of 1,2,3-benzotriazines has been developed via iodine-catalysed N-centered [1,2]-rearrangement of 3-aminoindazoles with anilines. This reaction tolerated a wide scope of substrates under simple reaction conditions employing I2 as a cheap catalyst.

  通过碘催化的3-氨基吲唑与苯胺的碘催化的N-中心[1,2]重排，已经开发出一种合成1,2,3-苯并三嗪的简单而有价值的合成方法。在使用I 2作为廉价催化剂的简单反应条件下，该反应可耐受多种底物。