2-氯-3-甲基丁醛 | 53394-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 2-氯-3-甲基丁醛
• 英文名称: 2-chloro-3-methyl-butanal
• 英文别名: 2-chloroisovaleraldehyde；2-Chloro-3-methylbutanal
• CAS: 53394-32-4
• 化学式: C₅H₉ClO
• 分子量: 120.579
• InChiKey: SCHRUBOQSCAFFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-甲基丁醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 溴 、 lithium 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,2-二溴-3-甲基丁烷
  参考文献：
  名称：

  Direct and regioselective transformation of .alpha.-chlorocarbonyl compounds into alkenes and deuteroalkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00326a024
• 作为产物：
  描述：

  异戊醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 L-脯氨酸 作用下， 生成 2-氯-3-甲基丁醛
  参考文献：
  名称：

  手性N-磺酰基和N-膦酰基α-卤代醛亚胺前体的合成

  摘要：

  α-卤代醛亚胺已成为一类重要的合成中间体。α-卤代亚胺的稳定性和反应性可能会因氮保护基的不同而有很大差异。提出了一种稳定的手性α-卤代-N-磺酰基和N-膦酰基醛亚胺前体的一般合成方法（产率42-96％）。用温和的碱处理后，可以分离出相应的α-卤代亚胺。可以使用对映体富集的α-氯醛提供醛亚胺前体，而不会破坏光学纯度。富含对映体的醛亚胺前体和分离的醛亚胺均可与炔基锂亲核试剂反应，得到具有优异dr值的反式-β-氯胺产物。闭环提供了丰富的对映体反式氮丙啶，证明了这种方法在复杂分子合成中的潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200864

文献信息

• Trichloromethanesulfonyl Chloride: A Chlorinating Reagent for Aldehydes
  作者：Ciril Jimeno、Lidong Cao、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02543

  日期：2016.2.5

  commercially available reagent, has been found to perform efficiently in the α-chlorination of aldehydes, including its catalytic asymmetric version, under very mild reaction conditions. Under our reaction conditions, this compound outperforms typical chlorinating reagents for organic synthesis, facilitates workup and purification of the product, and minimizes the formation of toxic, chlorinated organic waste

  已经发现三氯甲磺酰氯（CCl 3 SO 2 Cl），一种可商购的试剂，在非常温和的反应条件下，在醛的α-氯化反应中，包括催化的不对称形式，都能有效地进行醛的氯化反应。在我们的反应条件下，该化合物的性能优于用于有机合成的典型氯化试剂，有助于产品的后处理和纯化，并最大程度地减少了有毒的氯化有机废物的形成。
• Lithium Aldol Reactions of α-Chloroaldehydes Provide Versatile Building Blocks for Natural Product Synthesis
  作者：Robert Britton、Shira Halperin、Baldip Kang

  DOI：10.1055/s-0030-1260032

  日期：2011.6

  The lithium aldol reaction of α-chloroaldehydes provides 1,2-anti-configured β-ketochlorohydrins. The scope of this reaction is demonstrated as well as its application to the synthesis of the C4-C15 segment of haterumalide NA.

  α-氯醛的锂醇缩合反应提供了1,2-反式构型的β-酮氯醇。该反应的范围得到了展示，并介绍了其在合成haterumalide NA的C4-C15片段中的应用.
• [EN] CATALYTIC ASYMMETRIC SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE alpha-HALO-CARBONYL COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHESE ASYMETRIQUE CATALYTIQUE DE COMPOSES DE DOLLAR G(A)-HALO-CARBONYLE OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：HALLAND NIS

  公开号：WO2005080298A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  A process for the catalytic asymmetric synthesis of an optically active compound of the formula (la) or (lb): wherein R is an organic group; X is halogen; Rl and R2which may the same or different represents H, or an organic group or Rl and R2 may be bridged together forming part of a ring system; R and R2 may be bridged together forming part of a ring system; with the provisio that R and Rl are different and R2, when different from H, is attached though a carbon-carbon bond, comprising the step of reacting a compound of the formula (2): with a halogenation agent in the presence of a catalytic amount of a chiral nitrogen containing organic compound.

  一种用于催化不对称合成光学活性化合物的方法，其化学式为(la)或(lb)：其中R是有机基团；X是卤素；R1和R2可以相同也可以不同，分别代表H，或者是有机基团，或者R1和R2可以通过形成环系统的桥连接在一起；R和R2可以通过形成环系统的桥连接在一起；在R和R1不同且R2与H不同时通过碳-碳键连接时，包括以下步骤：将化合物(2)与卤化试剂在含有含有手性氮的有机化合物的催化剂量的情况下反应。
• Highly diastereoselective synthesis of substituted epichlorohydrins and regioselective preparation of allyl alcohols using chloro or iodomethyllithium
  作者：JoséM. Concellón、Luján Llavona、Pablo L. Bernad

  DOI：10.1016/0040-4020(95)90943-q

  日期：1995.5

  Substituted epichlorohydrins 3 or 6 are obtained from α-bromo or α-chlorocarbonyl compounds (1 or 4) and chloro or iodomethyllithium, respectively. Starting from α-bromocarbonyl compounds 1 or acyclic α-chloro ketones the reaction takes place with total diastereoselectivity. Treatment of epichlorohydrins 3 or 6 with lithium iodide affords the same substituted allyl alcohols 7 in a regioselective manner

  取代的表氯醇3或6分别从α-溴或α-氯羰基化合物（1或4）和氯或碘甲基锂获得。从α-溴羰基化合物1或无环α-氯代酮开始，反应以完全非对映选择性进行。用碘化锂处理表氯醇3或6以区域选择性的方式提供相同的取代的烯丙醇7。提出了一种解释这种转变的机制。区域异构的烯丙醇11是通过表氯醇6与锂粉反应制备的。
• Access to Enantiopure Triarylmethanes and 1,1-Diarylalkanes by NHC-Catalyzed Acylative Desymmetrization
  作者：Shenci Lu、Xiaoxiao Song、Si Bei Poh、Hui Yang、Ming Wah Wong、Yu Zhao

  DOI：10.1002/chem.201605445

  日期：2017.2.16

  We present herein an unprecedented, efficient and enantioselective synthesis of triarylmethanes and 1,1‐diarylalkanes through N‐heterocyclic carbene‐catalyzed acylative desymmetrization of bisphenols. This method utilizes readily available substrates, reagents and a simple procedure to deliver the valuable products in excellent enantiopurity. DFT calculations reveal that the selectivity is governed

  我们在本文中介绍了通过N-杂环卡宾催化的双酚酰基脱对称反应，空前，有效和对映选择性地合成三芳基甲烷和1,1-二芳基烷烃的方法。该方法利用容易获得的底物，试剂和简单的步骤以优异的对映体纯度提供有价值的产品。DFT计算表明，选择性受导致酯产物的四面体中间体的C-C键裂解步骤控制。建立了结合分子内氢键和空间效应的过渡态模型来解释对映选择性。