(3S)-3-furan-2-yl-2-[(2R)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-y]-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one | 842137-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3-furan-2-yl-2-[(2R)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-y]-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: (3S)-3-(furan-2-yl)-2-[(2R)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-3,4-dihydroisoquinolin-1-one
• CAS: 842137-90-0
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 326.395
• InChiKey: NRLLZWMIBZOIJZ-WBVHZDCISA-N

物化性质

• 沸点：
  448.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-furan-2-yl-2-[(2R)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-y]-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以47%的产率得到(3S)-3-furan-2-yl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2-加成/闭环不对称合成 3-取代的二氢-2H-异喹啉-1-酮、二氢和四氢异喹啉

  摘要：

  描述了 3-取代二氢-2H-异喹啉-1-酮、二氢和四氢异喹啉的不对称合成。关键操作是串联 1,2-加成/闭环序列，使用锂化邻甲苯酰胺和醛 SAMP-或 RAMP-腙作为底物，然后进行 NN 键断裂以去除辅助剂。达到中等至良好的产率和高对映体过量（ee = 85-99%）。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834861
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-2-（甲氧基甲基）-吡咯 在 magnesium sulfate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 (3S)-3-furan-2-yl-2-[(2R)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-y]-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2-加成/闭环不对称合成 3-取代的二氢-2H-异喹啉-1-酮、二氢和四氢异喹啉

  摘要：

  描述了 3-取代二氢-2H-异喹啉-1-酮、二氢和四氢异喹啉的不对称合成。关键操作是串联 1,2-加成/闭环序列，使用锂化邻甲苯酰胺和醛 SAMP-或 RAMP-腙作为底物，然后进行 NN 键断裂以去除辅助剂。达到中等至良好的产率和高对映体过量（ee = 85-99%）。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834861

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 3-Substituted Dihydro-2<i>H</i>-isoquinolin-1-ones, Dihydro- and Tetrahydroisoquinolines via 1,2-Addition/Ring Closure
  作者：Dieter Enders、Volker Braig、Marine Boudou、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-2004-834861

  日期：——

  The asymmetric synthesis of 3-substituted dihydro-2H-isoquinolin-1-ones, dihydro- and tetrahydroisoquinolines is described. The key operation is a tandem 1,2-addition/ring closure sequence employing lithiated ortho-toluamides and aldehyde SAMP-or RAMP-hydrazones as substrates, followed by N-N bond cleavage to remove the auxiliary. Moderate to good yields and high enantiomeric excesses (ee = 85-99%)

  描述了 3-取代二氢-2H-异喹啉-1-酮、二氢和四氢异喹啉的不对称合成。关键操作是串联 1,2-加成/闭环序列，使用锂化邻甲苯酰胺和醛 SAMP-或 RAMP-腙作为底物，然后进行 NN 键断裂以去除辅助剂。达到中等至良好的产率和高对映体过量（ee = 85-99%）。