(E)-3-chloro-1-phenyltridec-2-en-1-one | 1415425-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-chloro-1-phenyltridec-2-en-1-one
• CAS: 1415425-96-5
• 化学式: C₁₉H₂₇ClO
• 分子量: 306.876
• InChiKey: DLCQTOSMAOYSBS-FBMGVBCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-chloro-1-phenyltridec-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 2,2-dichloro-1-phenyltridec-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2,2-二氯丁-3-yn-1-醇到3-氯-4-碘呋喃和α-氯γ-碘丙二烯的不同卤化途径：亲电与Pd（II）催化的卤化策略

  摘要：

  已开发出2,2-二氯丁3 -yn-1-醇的不同卤化途径，从而以良好或极好的收率得到3,4-二卤呋喃和1,3-二卤代烯基酮。因此，使用亲电子卤素源处理易于获得的2,2-二氯丁-3-yn-1-醇，以提供1,3-二卤素取代的烯基酮，而使用Pd（II）催化剂则促进了氧pal然后进行亲电卤化，得到3,4-二卤代呋喃衍生物。在顺序的Suzuki交叉偶联策略中证明了3,4-二卤呋喃和1,3-二卤代烯基酮的合成效用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001033
• 作为产物：
  描述：

  1-十二炔 、 苯甲酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-chloro-1-phenyltridec-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 Domino Heck/交叉偶联环化反应：含呋喃二氢吲哚的非对映选择性合成

  摘要：

  在此，报道了N-芳酰基吲哚和( E )-β-氯乙烯基酮之间的钯催化的非对映选择性脱芳构化/交叉偶联环化反应。通过这种环化/环异构化级联，获得了一系列含呋喃二氢吲哚，产率高达 95%。该反应具有易于获得的起始原料、苄基Pd(II)催化的( E )-β-氯乙烯基酮环异构化、三键和双杂环的顺序形成以及优异的非对映选择性。更重要的是，卡宾-仲苄基迁移插入被证明是顺序环化中的关键过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00196

文献信息

• A One-Pot Synthesis of Pyranone and Pyrrole Derivatives from β-Chlorovinyl Ketones via Direct Conjugate Addition Approach
  作者：Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02381

  日期：2017.9.15

  The direct conjugate addition reactions of imino esters to β-chlorovinyl ketones have been accomplished in the presence of a substoichiometric amount of hard base, LiHMDS. An in situ generated species from the conjugate addition reaction readily acted as autocatalyst to convert the imino esters to its corresponding enolates. By utilizing a sequence of conjugate addition/elimination/lactonization followed

  亚氨基酯与β-氯乙烯基酮的直接共轭加成反应已在亚化学计量的硬碱LiHMDS的存在下完成。一个原位从共轭加成反应生成的物质容易地充当自催化剂的亚氨基酯转化成其相应的烯醇化物。通过利用共轭加成/消除/内酯化的顺序，然后与胺还原或反应，高官能度的吡喃酮和吡咯衍生物的新型一锅合成以良好或优异的产率完成。
• Studies on Elimination Pathways of β-Halovinyl Ketones Leading to Allenyl and Propargyl Ketones and Furans under the Action of Mild Bases
  作者：Hun Young Kim、Jian-Yuan Li、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/jo302253c

  日期：2012.12.21

  stereochemically defined β-halovinyl ketones has been investigated using a mild base, NEt3, leading to the formation of allenyl ketones and propargyl ketones. A preferential α-vinyl enolization of (E)-β-chlorovinyl ketones has been observed where a nonplanar s-cis conformation is proposed as a dominant conformation as opposed to a planar s-cis conformation of (Z)-β-chlorovinyl ketones. Other eliminative pathways

  已经使用温和的碱NEt 3研究了立体化学定义的β-卤代戊基酮的消除途径，该过程导致了烯基酮和炔丙基酮的形成。已经观察到（E）-β-氯乙烯基酮的优先α-乙烯基烯醇化，其中提出了与（Z）-β-氯乙烯基酮的平面s-顺式构象相反的非平面s-顺式构象作为主要构象。其他消除途径，如协同合成和反合成-E2和γ-去质子化在氘同位素研究的基础上被排除在外。进一步证明了在1 mol％CuCl的存在下，一锅合成2，5-二取代的呋喃可以完全消除β-氯乙烯基酮的合成反应。
• 1,3-Dienones and 2<i>H</i>-Pyran-2-ones from Soft α-Vinyl Enolization of β-Chlorovinyl Ketones: Defined Roles of Brönsted and Lewis Base
  作者：Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03265

  日期：2015.12.18

  The eliminative reaction pathways of (E)-β-chlorovinyl ketones were investigated in the presence of both Brönsted and Lewis bases. The Brönsted base, Et3N, effected the soft α-vinyl enolization of (E)-β-chlorovinyl ketones to [3]cumulenol intermediates; in turn, a catalytic amount of Lewis base, PPh3, initiated isomerization to provide 1,3-dienones in high yields. The introduction of a carbon-based

  在布朗斯台德碱和路易斯碱的存在下研究了（E）-β-氯乙烯基酮的消除反应途径。布朗斯台德碱Et 3 N影响了（E）-β-氯乙烯基酮向[3]异丙苯三酚中间体的软α-乙烯基烯醇化作用。进而，催化量的路易斯碱PPh 3引发了异构化反应，以高收率提供了1,3-二烯酮。将碳基亲核试剂引入反应混合物中，可在一锅中高效合成2 H -pyran-2-one，其中碳基亲核试剂是由额外等价的布朗斯台德碱Et 3生成的N，攻击亲电的[3]枯烯酚中间体以起始环化，得到2 H-吡喃-2-酮。
• A facile synthesis of 3,4-dimercaptofurans via sulfenylation of (E)-β-chlorovinyl ketones and 1,2-sulfur migration
  作者：E. Song、H. Y. Kim、K. Oh

  DOI：10.1039/c6ob02772e

  日期：——

  The one-pot sulfenylation of (E)-β-chlorovinyl ketones was investigated under soft α-vinyl enolization conditions. Modulating the nature of nucleophilic species using a “hard” base the regioselective formation of α,γ-dithio-allenyl ketones has been achieved, where the thermodynamic control was mimicked by the presence of Et3N·HCl. The sulfenylated products, α,γ-dithio-allenyl and α,α-dithio-propargyl

  在软α-乙烯基烯醇化条件下研究了（E）-β-氯乙烯基酮的单锅亚磺酰基化。使用“硬”碱调节亲核物质的性质，已经实现了α，γ-二硫代-烯丙基酮的区域选择性形成，其中通过Et 3 N·HCl的存在来模拟热力学控制。亚磺酰化产物，α，γ-二硫代烯丙基和α，α-二硫代-炔丙基酮，通过新型的1,2-硫迁移，以优异的收率平稳地进行环异构化为3,4-二巯基呋喃。
• One-Pot Synthesis of <i>N</i>-Hydroxypyrroles via Soft α-Vinyl Enolization of (<i>E</i>)-β-Chlorovinyl Ketones: A Traceless Arylsulfinate Mediator Strategy
  作者：Divya Bhatt、Soyeon Chae、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00649

  日期：2022.4.15

  reaction course of β-chlorovinyl ketones with N-hydroxyamine. The soft α-vinyl enolization of (E)-β-chlorovinyl ketones was conducted in the presence of sodium arylsulfinate to give transient alkenyl sulfones that in turn reacted with NH2OH to give novel access to N-hydroxypyrroles. The mechanistic studies revealed the initial formation of oxazine intermediates that rearranged to thermodynamically stable

  已经开发了一种无痕芳基亚磺酸盐介质策略来改变 β-氯乙烯基酮与N-羟胺的反应过程。( E )-β-氯乙烯基酮的软 α-乙烯基烯醇化在芳基亚磺酸钠存在下进行，得到瞬态烯基砜，后者又与 NH 2 OH 反应，得到N-羟基吡咯的新途径。机理研究揭示了在微波辅助加热条件下重排成热力学稳定的芳烃产物N-羟基吡咯的恶嗪中间体的初始形成。