2-(1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine | 1355045-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine
• 英文别名: 2-[1-(4-chlorophenyl)triazol-4-yl]pyridine
• CAS: 1355045-89-4
• 化学式: C₁₃H₉ClN₄
• 分子量: 256.694
• InChiKey: RTBUWXKBWXIXRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基氯铼(I) 、 2-(1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Tricarbonylrhenium complexes from 2-pyridyl-1,2,3-triazole ligands bearing a 4-substituted phenyl arm: a combined experimental and theoretical study

  摘要：

  利用方便的点击化学策略，合成了三种新型含吡啶基三唑配体（命名为pyta），它们具有4-取代苯基臂（硝基（2a）、氯（2b）或氨基苯基（2c）部分）。通过NMR、IR和质谱以及X射线晶体学（其中两个配体为3a和3b）对相应的三羰基铼配合物3a、3b和3c进行了充分的表征。在三唑环的N1位直接连接4-取代苯基臂对配体及其相应Re-配合物的几何形状有显著影响。这些配合物的主要结构特征涉及晶体结合性。对于3a和3b，观察到两个配合物分子之间的滑栈π-π相互作用，这很可能是由有机骨架的共平面性引起的。此外，结合实验研究和DFT计算表明，悬垂臂的性质（X=NO2、NH2或Cl）可能影响Re-配合物的电子性质。如果氯或氨基苯基部分未改变配合物3b和3c的光物理性质，那么配合物3a中硝基苯基臂的存在因非辐射失活的概率较高而猝灭了发光。

  DOI：

  10.1039/c3dt33071k
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 盐酸 、 copper(II) sulfate 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 2-(1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  A comparison of novel organoiridium(III) complexes and their ligands as a potential treatment for prostate cancer

  摘要：

  A range of 1,4-substituted 2-pyridyl-N-phenyl triazoles were synthesised and evaluated for their anti proliferative properties against lymph node cancer of the prostate (LNCaP) and bone metastasis of prostate cancer (PC-3) cells. Excellent-to-low IC50 values were determined (5.6-250 mu M), and a representative group of 4 ligands were then complexed to iridium(III) giving highly luminescent species. Re-evaluation of these compounds against both cell lines was then undertaken and improved potency (up to 72-fold) was observed, giving IC50 values of 0.36-11 mu M for LNCaP and 0.85-5.9 mu M for PC-3. Preliminary screens for in vivo toxicity were conducted using a zebrafish model showing a wide range of induced toxicity depending of the compound evaluated. Apoptosis and Caspase-3 levels were also determined and showed no statistical difference between some of the treated specimens and the controls. This study may identify novel therapeutic agents for advanced stage of prostate cancer in humans. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.12.035

文献信息

• Jahn–Teller distortion in 2-pyridyl-(1,2,3)-triazole-containing copper(<scp>ii</scp>) compounds
  作者：J. Conradie、M. M. Conradie、K. M. Tawfiq、S. J. Coles、G. J. Tizzard、C. Wilson、J. H. Potgieter

  DOI：10.1039/c8nj03080d

  日期：——

  and L5 = 2-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-(1,2,3-triazol-4-yl)pyridine). These five [Cu(Ln)2Cl2] complexes each contain two bidentate 2-pyridyl-(1,2,3)-triazole (Ln) and two chloride ions as ligands, with the Cu–N(pyridine) bonds, Cu–N(triazole) and Cu–Cl bonds trans to each other. All five [Cu(Ln)2Cl2] compounds display elongation Jahn–Teller distortion, either along opposite Cu–N(triazole) bonds

  本文介绍了五种低旋顺磁性2-吡啶基-（1,2,3）-三唑-铜化合物[Cu（L n）2 Cl 2 ]的合成，表征和实验固态X射线结构。对于以下五个L n配体进行研究：L 1 = 2-（1-（对甲苯基）-1 H-（1,2,3-三唑-4-基）吡啶），L 2 = 2-（1 -（4-氯苯基）-1 H-（1,2,3-三唑-4-基）吡啶），L 3 = 4-（4-（吡啶-2-基）-1 H-（1,2， 3-三唑-4-基）苯甲腈），L 4 = 2-（1-苯基-1 H-（1,2,3-三唑-4-基）吡啶）和L 5＝ 2-（1-（4-（三氟甲基）苯基）-1 H-（1,2,3-三唑-4-基）吡啶）。这五个[Cu（L n）2 Cl 2 ]络合物每个都包含两个二齿2-吡啶基-（1,2,3）-三唑（L n）和两个氯离子作为配体，并带有Cu–N（吡啶）键，铜- N（三唑）和Cu-Cl键的反式到彼此。全部五个[Cu（L n）2